N,N-Диметилацетамид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Диметилацетамид»)
Перейти к: навигация, поиск
N,N-Диметилацетамид[1][2]
Dimethylacetamide Structural Formulae V.1.svg
N,N-Диметилацетамид
Общие
Сокращения ДМАА
Традиционные названия Диметиламид уксусной кислоты
Хим. формула C4H9NO
Рац. формула CH3CON(CH3)2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 87,12 г/моль
Плотность 0,9366 г/см³
Термические свойства
Т. плав. –20 °C
Т. кип. 165,5 °C
Т. всп. 70 °C
Т. свспл. 490 °C
Пр. взрв. 2—11,5 %
Кр. темп. 364 °C
Кр. давл. 38,7 атм
Мол. теплоёмк. 175,6 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования –278,3 кДж/моль
Энтальпия плавления 10,42 кДж/моль
Энтальпия кипения 43,4 кДж/моль
Энтальпия сублимации 50,2 кДж/моль
Химические свойства
pKa 0,19
Диэлектр. прониц. 37,78
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4376
Структура
Дипольный момент 3,80 Д
Классификация
Рег. номер CAS 127-19-5
PubChem 31374
Рег. номер EINECS 204-826-4[3]
SMILES
InChI
Рег. номер EC 204-826-4
RTECS AB7700000
ChemSpider 29107
Безопасность
ПДК 1 мг/м³
ЛД50 4,2 г/кг (мыши, перорально)
H-фразы H312+H332, H319, H360
P-фразы P201, P280, P305+P351+P338, P308+P313
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Опасность для здоровья" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

N,N-Диметилацетамид — органическое вещество, диметиламид уксусной кислоты.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Представляет собой бесцветную гигроскопичную жидкость. Диметилацетамид смешивается с водой и органическими растворителями, хорошо растворяет непредельные алифатические углеводороды и многие неорганические соединения. С уксусной кислотой диметилацетамид образует азеотропную смесь (21,1 % масс. уксусной кислоты, т. кип. 170,8 °C)[4].

Химические свойства[править | править вики-текст]

Диметилацетамид является очень слабым основанием, при этом основность возрастает в растворе уксусного ангидрида, в котором он может быть оттитрован 0,1 М раствором хлорной кислоты в уксусной кислоте[4].

Диметилацетамид подвергается гидролизу в кислой и щелочной среде, вступает в реакции алкоголиза и переацилирования[4].

Получение[править | править вики-текст]

Промышленное получение диметилацетамида.

В промышленности диметилацетамид получают взаимодействием диметиламина:

В первом процессе на первой стадии при 40 °C получают ацетат диметиламина, который затем дегидратируют в токе диметиламина при 135—140 °C.


Существует также парофазный метод синтеза, в котором используются водоотнимающие катализаторы (оксид алюминия и др.). Конверсия уксусной кислоты за один проход в таком синтезе составляет 95—99 %[4].

Лабораторные методы получения диметилацетамида.

Препаративные синтезы основаны на реакции диметиламина с уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или кетеном.

Взаимодействие метанола с ацетонитрилом приводит к образованию диметилацетамида:

Карбонилирование триметиламина также является методом получения диметилацетамида:

Применяются также реакции переацилирования диметилформамида или гексаметапола[4]:

.

Диметилацетамид можно получать по реакции диметиламина с метилацетатом при повышенных температуре и давлении в присутствии метилата натрия.

Для очистки диметилацетамида его перемешивают с оксидом бария в течение нескольких дней, затем кипятят над оксидом бария в течение 1 часа, перегоняют при пониженном давлении и хранят над молекулярными ситами[5].

Применение[править | править вики-текст]

Диметилацетамид применяется в производстве синтетических волокон и плёнок, для выделения диенов и стирола из продуктов пиролиза нефтяных фракций. Также его используют как катализатор или реакционную среду в реакциях галогенирования, алкилирования и циклизации[4].

Токсичность[править | править вики-текст]

N,N-Диметилацетамид слаботоксичен ЛД50 = 4,2г/кг (мыши, перорально). При длительном контакте с кожей вызывает интоксикацию организма. ПДК для рабочей зоны составляет 1 мг/м3[6].

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — 15th Ed. — McGraw-Hill, Inc, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
  2. Sigma-Aldrich. N,N-Dimethylacetamide. Проверено 9 ноября 2013.
  3. N,N-dimethylacetamide // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
  4. 1 2 3 4 5 6 Химическая энциклопедия. В пяти томах. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — С. 62.
  5. Armarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — 6th Ed. — Elsevier, 2009. — С. 129. — ISBN 978-1-85617-567-8.
  6. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976. 592 стр., 27 табл., библиография —1850 названий.

Ссылки[править | править вики-текст]