Диметилбензантрацен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Диметилбензантрацен
DMBA.png
Общие
Систематическое
наименование

7,12-диметил-5,6-бензо[а]зантрацен

Сокращения

ДМБА

Традиционные названия

диметилбензантрацен, 5,10-диметил-1,2-бензо[а]зантрацен

Хим. формула

С20H16

Физические свойства
Состояние

твёрдое

Молярная масса

256,34104 (±0,004) г/моль

Термические свойства
Т. плав.

123 °C

Т. кип.

480 °C

Химические свойства
Растворимость в воде

0,055 г/100 мл

Классификация
Рег. номер CAS

57-97-6

PubChem
Рег. номер EINECS

200-359-5

SMILES
InChI
ChEBI

254496

ChemSpider
Безопасность
ПДК

0,005 мг/м3

ЛД50

0,115 мг/кг (мыши, перорально),
0,250 мг/кг (мыши, накожно)

Токсичность

чрезвычайно токсичен для многих млекопитающих, сильный кожный ирритант, сильнейший канцероген
Hazard TT.svg Hazard Xi.svg Hazard N.svg

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

ДМБА, сокр. от диметилбензантрацéнорганическое соединение, полициклический ароматический углеводород, производное бензантрацена, один из распространённых и сильнейших канцерогенов[1]. Образуется в результате неполного сгорания нефтепродуктов, бытового мусора, входит в состав выхлопных газов, смога и сигаретного дыма. Синтезируется из каменноугольной смолы.

История[править | править вики-текст]

Впервые был синтезирован в 1938 году В. Бахманом и Й. Хемердом, в том же году Бахманом и его коллегами из Мичиганского университета был обнаружен канцерогенный потенциал[2]. Опыты проводились на мышах, в результате чего они обнаружили, что ДМБА индуцирует опухоли в 2 раза быстрее, чем 3-метилхолантрен[2]. Благодаря положению метильной группы (положение С7,С12), ДМБА считается высококанцерогенным веществом[3][4].

Физические свойства[править | править вики-текст]

Представляет собой твёрдое вещество, от желтовато-серого до жёлтого цвета, практически нерастворимое в воде (0,055 мг/1 л, при t = 24° С)[5], хорошо в органических растворителях: бензоле[6], толуоле, ацетоне[6] и ксилолах, слабо в спирте и эфире имеет высокую температуру плавления (122,5° С)[6] и кипения. Горит сильно коптящим пламенем, часто неполностью сгорая образует угарный газ.

Токсикология и биологическая роль[править | править вики-текст]

Крайне токсичен, при попадании даже в незначительных количествах (15 мкг) на кожу (особенно повреждённую), может вызывать предраковые состояния. Является генотоксическим канцерогеном. В организм попадает через лёгкие, кровь или кожу. Гидроксилируется в печени микросомальной системой окисления. Часто накапливаясь в ней образует более токсичные и канцерогенные промежуточные эпоксиды, которые легко алкилируют ДНК — образуя с ней ковалентно (зачастую прочно) связанные ДНК-аддукты, тем самым вызывая мутации. Помимо канцерогенной активности характеризуется сильной токсичностью — вызывает сильнейшую дегенерацию и некроз близлежащих тканей печени. В небольших количествах может задерживаться в лёгких.

Помимо сильного гепатоканцерогенного действия, ДМБА вызывает часто и быстро опухоли молочной железы и лёгких, меланому и лейкемию, поэтому его широко используют во многих исследовательских лабораториях по изучению рака. ДМБА выступает в качестве инициатора опухолей (в количестве 10-50 мкг), создающий необходимые для исследования геномные мутации[7]. У мышей, подвергавшихся действию ДМБА, наблюдалось значительное повышение частоты мертворождений, уродств, потомство хилое и нежизнеспособное. Может вызывать бесплодие.

Экология[править | править вики-текст]

Сильно загрязняет атмосферу, имеет свойства биоаккумуляции. Будучи химически сравнительно устойчивым, ДМБА может долго циркулировать в экосистемах, в результате многие объекты окружающей среды становятся его вторичными источниками. Вместе с бензантраценом и другими ПАУ образуют смог[8]. В больших количествах обнаруживается в воздухе рядом с промышленными зонами и ТЭС, мусоросжигательными заводами. Среднее содержание составляет 150—200 нг/м3.

Из-за своей токсичности и канцерогенности (токсичнее бензола приблизительно в 20 раз), ДМБА не имеет промышленного значения. ПДК в рабочей зоне = 0,00015 мг/м3[8], для атмосферного воздуха 0,005-0,01 мкг/м3[8]. Сильно раздражает кожу, является ирритантом. LD50 для мыши (перорально) составляет 0,115 мг/кг, 0,2-0,25 мг/кг — подкожно[9].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. M. M. Coombs und T. S. Bhatt: Cyclopenta(a)phenanthrenes. CUP Archive, 1987, S. 8. ISBN 0-521-30123-8.
  2. 1 2 W. E. Bachmann und J. M. Chemerda: The synthesis of 9,10-dimethyl-1:2-benzanthracene, 9,10-diethyl-1:2-benzanthracene and 5,9,10-trimethyl-1:2-benzanthracene. In: JACS. 60, 1938, S. 1023.
  3. W. E. Bachmann u. a.: The rapid production of tumours by two new hydrocarbons. In: Yale J Biol Med. 11, 1938, S. 97-102, PMC 2601969
  4. W. E. Bachmann u. a.: The rapid production of tumors by two new hydrocarbons. In: Yale J Biol Med. 73, 1939, S. 259—263, PMID 11765945
  5. S. H. Yalkowsky und R. M. Dannenfelser: The AQUASOL dATAbASE of Aqueous Solubility. 5. Auflage, College of Pharmacy, 1992.
  6. 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage, CRC Press Inc., 2009, S. 3-192.
  7. История изучения канцерогенеза. Двухстадийный канцерогенез кожи
  8. 1 2 3 Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976, 592 стр., 27 табл.
  9. Канцерогенные вещества — справочник: материалы Международного агентства по изучению рака. — М. : Медицина, 1987. — 334 с. — 2.30 р.

См. также[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]