Диметилртуть

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Диметилртуть
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Диметилртуть
Хим. формула C2H6Hg
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость со сладким запахом[источник не указан 1706 дней]
Молярная масса 230,65904 (±0,02) г/моль
Плотность 3,052 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -43 °C
 • кипения 87-97 °C
 • вспышки 5 °C
Давление пара 6,6 кПа
Структура
Дипольный момент 0[1]
Классификация
Рег. номер CAS 593-74-8
PubChem
Рег. номер EINECS 209-805-3
SMILES
 
InChI
RTECS OW3010000
ChEBI 30786
Номер ООН 3383
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 0,05—0,1 мл
Токсичность чрезвычайно токсична, нейротоксична, сильнейший из органических ядов (СДЯВ)
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T+: Крайне токсично» системы ECBПиктограмма «F+: Крайне огнеопасно» системы ECBПиктограмма «N: Опасно для окружающей среды» системы ECB
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 4: Очень кратковременное воздействие может вызвать смерть или крупные остаточные повреждения (например, тетраэтилсвинец, синильная кислота, фосфин)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствует
4
4
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Диметилртуть — ртутьорганическое соединение с химической формулой Hg(CH3)2. Эта бесцветная чрезвычайно токсичная жидкость является одним из сильнейших нейротоксинов. Имеет слабый сладковатый запах, устойчива при хранении. В отличие от неорганических соединений ртути, из которых легко вытеснить металл, ртуть из диметилртути восстанавливается только при действии сильных восстановителей (особенно металлов: натрия, магния и др.)[источник не указан 1706 дней]

Синтез, структура и реакции

[править | править код]

Благодаря своей относительной стабильности диметилртуть оказалась одним из первых открытых металлоорганических соединений. Она была получена обработкой амальгамы натрия галогенидами метила:

Также возможно получение алкилированием сулемы метиллитием. Образующаяся молекула приобретает линейную структуру со связями Hg–C длиной 2.083 Å[2].

Наиболее впечатляющей особенностью соединения является отсутствие реакционности с водой, в отличие от аналогичных кадмийорганических и цинкорганических соединений, которые быстро гидролизуются. Эта разница определяется низким сродством Hg(II) к лигандам кислорода. Соединение реагирует с хлоридом ртути(II), образуя смешанное металлоорганическое соединение:

В то время как диметилртуть — летучая жидкость, метилртутьхлорид — кристаллическое вещество.

Применение

[править | править код]

Из-за рискованности работы с соединением диметилртуть практически не имеет применений. В токсикологии она используется как эталонный токсин. Также она применяется при калибровке ЯМР спектрографов для детектирования ртути, хотя для этой цели обычно предпочитают гораздо менее токсичные соли ртути[3][4].

Безопасность

[править | править код]

Диметилртуть смертельно ядовита, опасна для жизни. Продемонстрирована смертельность дозы всего в 0,05—0,1 мл[5]. Риск ещё более увеличивается в силу высокого давления паров этой жидкости.

Диметилртуть быстро (за секунды) проникает через латекс, ПВХ, полиизобутилен и неопрен, и впитывается в кожу. Таким образом, большинство стандартных лабораторных перчаток не являются надёжной защитой, и единственным способом безопасно обращаться с диметилртутью является использование высокозащищённых ламинированных перчаток под вторыми, доходящими до локтя неопреновыми или иными толстыми защитными перчатками. Отмечается также необходимость ношения длинного лицевого щитка и работы под вытяжным колпаком[5][6].

Токсичность диметилртути была ещё раз подчёркнута смертью химика-неорганика Карен Веттерхан, последовавшей через несколько месяцев после того, как она пролила одну или две капли соединения себе на руку, одетую в перчатку из латекса[5].

Диметилртуть легко преодолевает гематоэнцефалический барьер, вероятно, благодаря образованию комплексного соединения с цистеином. Она очень медленно выводится из организма, и, таким образом, имеет тенденцию к биоаккумуляции. Симптомы отравления могут проявляться месяцы спустя, зачастую чересчур поздно для эффективного лечения.

Примечания

[править | править код]
  1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. Holleman, A. F.; Wiberg, E. Inorganic Chemistry. — San Diego: Academic Press, 2001. — ISBN 0-12-352651-5.
  3. Chris Singer. 199Hg Standards (10 марта 1998). Дата обращения: 3 мая 2009. Архивировано 17 апреля 2012 года.
  4. Roy Hoffman. Mercury NMR (21 февраля 2007). Дата обращения: 3 мая 2009. Архивировано 17 апреля 2012 года.
  5. 1 2 3 Hazard Information Bulletin — Dimethylmercury (англ.). Occupational Safety and Health Administration. Дата обращения: 12 марта 2022. Архивировано 21 февраля 2022 года.
  6. Simon Cotton. Dimethylmercury and mercury poisoning. The Karen Wetterhahn story. Архивировано 17 апреля 2012 года.