Дифенилкетон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Дифенилкетон
Дифенилкетон.jpg
Общие
Систематическое
наименование
Дифенилкетон
Традиционные названия Бензофенон
Хим. формула 6H5)2CO
Рац. формула С13H10O
Физические свойства
Молярная масса 182,2214 г/моль
Плотность 1,11 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 48,1 °C
Т. кип. 305,4 °C
Т. всп. 143 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 0.1 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1.5893
Классификация
Рег. номер CAS 119-61-9
PubChem 3102
SMILES
InChI
ChemSpider 2991
Безопасность
Токсичность токсичен (покраснение, боль в горле)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Дифенилкетон (бензофенон[1], дифенилметанон, кумарин) — это органическое соединение, относится к классу ароматических кетонов. Обладает свойством поглощать и отражать УФ-излучение. Ингибитор полимеризации стирола, фиксатор запаха, фотостабилизатор.

Свойства[править | править вики-текст]

Общие[править | править вики-текст]

Способен поглощать и отражать УФ-излучение, обладает некоторыми свойствами консервантов, имеет специфический запах, напоминающий запах герани и розы.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Существует в двух аллотропных модификациях — лабильной и стабильной. Лабильная форма — бесцветные кристаллы; tпл.=26,5 °C; tкип.=305 °C. Стабильная форма — ромбические кристаллы. Физические свойства стабильной формы описаны в таблице.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Мягкий окислитель. Химические свойства соответствуют кетонам и ароматическим соединениям. Существует одна характерная реакция для дифенилкетона. Если поместить в герметичную ампулу смесь дифенилкетона с этиловым спиртом и оставить ампулу под действием солнечного света в течение недели, то из-за свойства дифенилкетона поглощать электромагнитное излучение может произойти окислительно-восстановительная реакция, этиловый спирт при этом окисляется до этаналя и образовывается дигидрокситетрафенилэтан с выходом более 80%.

Benzophenone4

Применение[править | править вики-текст]

Общее[править | править вики-текст]

Дифенилкетон способен поглощать и отражать УФ-излучение, благодаря чему он может длительное время сохранять вещества от действия света. Поэтому его используют в качестве фотостабилизатора и фиксатора запаха и добавляют в отдушку для мыла, некоторые духи, косметику для защиты кожи от УФ-излучения, а также в некоторые красители и пигменты для защиты от УФ-излучения. Более широко получили своё применение производные бензофенона, одним из которых является кетон Михлера, тоже фотосенсибилизатор.

Парфюмерия[править | править вики-текст]

Парфюмерные изделия упаковываются в прозрачные флаконы для того, чтобы создавать представительный вид, но от этого они не достаточно защищены от ультрафиолетового излучения, поэтому в парфюмерные изделия добавляют бензофенон, который дополнительно выполняет функции фиксатора запаха. Сам бензофенон хоть и имеет запах герани и розы, но не принимает активного участия в формировании запаха.

Косметика[править | править вики-текст]

В косметике активно используются солнцезащитные фильтры на основе бензофенона, такие как бензофенон-1, бензофенон-2, бензофенон-3 (оксибенхон), бензофенон-4 и другие. Они защищают кожу от широкого спектра УФ-излучения.

Получение[править | править вики-текст]

Получить дифенилкетон можно несколькими способами:

Разложение бензоата кальция[править | править вики-текст]

Буфер обмена01

Реакция бензола с тетрахлорметаном и гидроксидом натрия[править | править вики-текст]

Benzophenone2

Реакция бензола с фосгеном[править | править вики-текст]

Benzophenone3

Открытие[править | править вики-текст]

Дифенилкетон был независимо получен Э. М. Пелиго (англ.) и Мичерлихом в 1834.

Токсичность[править | править вики-текст]

В больших концентрациях бензофенон способен вызывать покраснение кожи и слизистых оболочек, при вдыхании паров отёки и боли в горле. Последние исследования показали, что бензофенон провоцирует аллергическую реакцию организма даже при небольших количествах. Следует препятствовать попаданию больших количеств бензофенона на кожу и слизистые оболочки. Токсичен при приёме внутрь.

Попадая в морскую воду с кожи купающихся людей, бензофенон-3 (оксибензон), содержащийся в кремах от загара, уничтожает личинки кораллов, препятствуя их размножению. Токсичен для них уже в концентрации 62 части на триллион частей воды, в воде у некоторых южных пляжей этот уровень превышен в 12 раз[2][3].

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Бензофенон // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  2. Крем от загара убивает кораллы // Наука и жизнь. — 2016. — № 4. — С. 13.
  3. Downs C.A., et al. (2016). «Toxicopathological Effects of the Sunscreen UV Filter, Oxybenzone (Benzophenone-3), on Coral Planulae and Cultured Primary Cells and Its Environmental Contamination in Hawaii and the U.S. Virgin Islands». Archives of Environmental Contamination and Toxicology 70 (2): 265-288. DOI:10.1007/s00244-015-0227-7.