Дихлорацетилхлорид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Дихлорацетилхлорид[1]
2,2-dichlooracetylchloride.png
Общие
Систематическое
наименование
2,2-​Дихлорацетилхлорид
Традиционные названия Дихлорацетилхлорид
Хим. формула CHCl2COCl
Рац. формула C2HCl3O
Физические свойства
Состояние прозрачная жидкость
Молярная масса 147,38 г/моль
Плотность 1,532 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 107,3 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4591
Классификация
Рег. номер CAS 79-36-7
PubChem
Рег. номер EINECS 201-199-9
SMILES
InChI
ChEBI 34688
ChemSpider
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H314, H400
Меры предостор. (P)
P273, P280, P305+P351+P338, P310
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Дихлорацетилхлорид (2,2-дихлорацетилхлорид) — органическое соединение, хлорангидрид дихлоруксусной кислоты. Прозрачная жидкость, нерастворимая в воде.

Получение[править | править код]

  • Основным лабораторным способом получения является взаимодействие дихлоруксусной кислоты с бензотрихлоридом в присутствии серной кислоты. В колбу вносят 400 г дихлоруксусной кислоты и 8 мл концентрированной серной кислоты. Чистый дихлорацетилхлорид, образовавшийся в ходе реакции, отгоняется в парах при температуре 106—112 °C. Выход продукта при этом составляет 300—320 г. Протекает следующая реакция[2]:

  • Основным промышленным способом получения является окисление кипящего трихлорэтилена кислородом в присутствии катализатора, в качестве которых используются азотная кислота, серная кислота, хлор или бром[2]. При этом образуется неустойчивый трихлороксиран, который в результате перегруппировки даёт необходимый продукт[3]:

Однако эти реакции обратимы, что в совокупностью с малой доступностью дихлоруксусной кислоты ограничивает возможности использования данного метода[4].

Физические свойства[править | править код]

Дихлорацетилхлорид представляет собой прозрачную подвижную жидкость с резким запахом. Нерастворим в воде, однако бурно ею разлагается[2]. Смешивается с органическими растворителями[5].

Химические свойства[править | править код]

  • Реагирует с аммиаком и различными аминами, образуя амиды и анилиды дихлоруксусной кислоты:

Применение[править | править код]

Дихлорацетилхлорид применяется для синтеза дихлоруксусной кислоты и различных её производных — солей, эфиров, амидов, ангидридов. Также используется для дихлорацетилирования окси- и аминосоединений[4].

Безопасность[править | править код]

Дихлорацетилхлорид раздражает слизистые оболочки, вызывает глубокие, труднозаживающие ожоги при попадании на кожу, поэтому работа с ним проводится в вытяжном шкафу и в резиновых перчатках[8].

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М.: Химия, 1978. — 656 с.
  • Б.Г. Ясницкий, Е.Б. Дольберг, Г.И. Коваленко и др. Методы получения химических реактивов и препаратов. Выпуск 21 / Редкол.: Р.П. Ластовский и др. — М.: НИИТЭХИМ, 1970. — 136 с.
  • Большой энциклопедический словарь. Химия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — 2-е изд. — М.: Советская энциклопедия, 1998. — 791 с. — ISBN 5-85270-253-6.
  • З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане. Органическая химия / под ред. В.М. Потапова. — М.: Химия, 1979.