Дихлорпроп

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Дихлорпроп
(±)-Dichlorprop structural formulae v.1.png
Общие
Систематическое
наименование
​(±)​-​2-​​(2,4-​дихлорфенокси)​пропановая кислота
Хим. формула C9H8Cl2O3
Физические свойства
Состояние твёрдое вещество без цвета и запаха
Молярная масса 235,07 г/моль
Плотность 1,42 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 116-120 °C
 • кипения 215 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 3,1[1]
Растворимость
 • в воде 720 мг/л при 20 °C (R-изомер)
Классификация
Рег. номер CAS 120-36-5
PubChem
Рег. номер EINECS 204-390-5
SMILES
InChI
ChEBI 75370
ChemSpider
Безопасность
ЛД50

344 мг·кг−1 (крыса, орально, дихлорпроп)[1][2]

  • > 825 мг·кг−1 (крыса, орально, дихлорпроп-R)[3][4]
Фразы риска (R) R21/22 R38 R41
Фразы безопасности (S) (S2) S26 S36/37
Краткие характер. опасности (H)
H302, H312, H315, H318
Меры предостор. (P)
P280, P305+351+338
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Дихлорпроп — хлорфеноксиловый гербицид, похожий по структуре на 2,4-Д, применяется для уничтожения однолетних и многолетних широколиственных сорняков. Является компонентом многих средств уничтожения сорняков. В США ежегодно используются около 4 млн. фунтов дихлопропа.

Химия[править | править код]

Дихлорпроп имеет один асимметричный атом углерода и поэтому является хиральной молекулой, однако только R-изомер обладает гербицидной активностью. Когда дихлорпроп впервые попал на рынок в 1960-х годах, он продавался в виде рацемической смеси из стереоизомеров, но с тех пор достижениям в области асимметрического синтеза сделали возможным производство одного энантиомера соединения. Сегодня, только R-дихлорпроп (также называемый дихлорпроп-p или 2,4-ДП-п) и его производные продаются в качестве пестицидов в США.

Дихлорпроп является карбоновой кислоты, и как родственные гербициды со свободными карбоксильными группами, он часто продается в виде солей или сложных эфиров. В настоящее время 2-этилгексанольный эфир используется в коммерческих целях. Когда-то были популярны бутоксиэтиловый и изооктиловые эфиры, но их использование больше не одобрено для сельскохозяйственного. Дихлорпроп также доступен в виде диметиламиновой идиэтаноламиновой соли.

Согласно Агентству по охране окружающей среды США «предполагается, что 2,4-ДП-p повышает пластичность клеточной стенки, усиливает биосинтез белков и синтез этилена. Аномальное усиление этих процессов приводят к аномальному и чрезмерному делению клеток и росту, повреждениям сосудистой ткани. Наиболее чувствительными тканями являются те, в которых происходит активное деление клеток и рост»[5].

Последствия для здоровья[править | править код]

EPA оценивает токсичность дихлорпропа при приёме внутрь как «незначительную» на основе ЛД50 для крыс 537 мг/кг, а его производные являются даже менее токсичными. Тем не менее, этот препарат считается сильным ирритантом глаз[5]. Есть опасение, что хлорфенокси-гербициды, включая дихлорпроп, могут вызвать рак, а в 1987 году Международное Агентство по изучению рака (МАИР) отнесло данный класс соединений к группе 2B (возможно канцерогенные для человека вещества)[6]. ЕРА классифицирует R-изомер как «маловероятно канцерогенный для человека»[5].

Дихлорпроп в токсической концентрации действует в основном на центральную и периферическую нервную систему, также не исключены долгосрочные последствия, оказываемые на запасы жира в теле и мозг. Рацемический дихлорпроп имеет значительно более высокую токсичность (оральная ЛД50 для крыс 344 мг/кг массы тела)[1][2] в виде чистой (R)-форме (825 мг/кг)[3][4].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 Eintrag zu Дихлорпроп in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
  2. 1 2 Acute Toxicity Data. Journal of the American College of Toxicology, Part B. Vol. 1, S. 177, 1992.
  3. 1 2 Eintrag zu Dichlorprop-P in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. 1 2 Pesticide Manual. Vol. 9, S. 258, 1991.
  5. 1 2 3 Reregistration Eligibility Decision (RED) for Dichlorprop-p (2,4-DP-p), US EPA, August 29, 2007]
  6. CHLOROPHENOXY HERBICIDES (Group 2B), International Agency for Research on Cancer (IARC), 1987

Внешние ссылки[править | править код]