Дихлоруксусная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Дихлоруксусная кислота
Дихлоруксусная кислота
Дихлоруксусная кислота
Общие
Хим. формула C2H2Cl2O2
Физические свойства
Молярная масса 128,94 г/моль
Плотность 1,5634 г/см³
Химические свойства
pKa 1,479
Классификация
Рег. номер CAS 79-43-6
PubChem 6597
SMILES
ChemSpider 10771217
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Дихлоруксусная кислота — химическое вещество с формулой Cl2CHCOOH. Производное уксусной кислоты.

Свойства[править | править исходный текст]

tпл 10,8 °C (по другим данным 9,5 °C, 13,5 °C), tкип 192—194 °C (с разложением). Растворима в воде (2,63г/100г при 20 °C), спирте, ацетоне, диэтиловом эфире. Плотность 1,57 г/см³ (20 °C).

Сильная органическая кислота, pKa (1) = 1,25 (25 °C, вода).

Применение[править | править исходный текст]

Находит применение в качестве полупродукта в органическом синтезе, как сама кислота, так и её производные используют в производстве косметических и лекарственных средств. Кроме того, сама дихлоруксусная кислота обладает высокой антивирусной и противогрибковой активностью.

Потенциальная противоопухолевая активность[править | править исходный текст]

Соли дихлоруксусной кислоты (сама кислота сильная и не может применяться в качестве лекарства вообще) не используются в качестве лекарства, только велись исследования для лечения лактатацидоза, но были прекращены из за их высокой токсичности. В настоящее время ищут способы снижения токсичности этого препарата (было выяснено что витамин B1 не помогает достаточно эффективно[1]). В больших дозах (сравнимых с тем что рекомендуют), он увеличивал вероятность определённого вида рака у мышей. Запатентовать его нельзя, поэтому исследования ведутся только на деньги государственных и благотворительных фондов.

Соли дихлоруксусной кислоты (дихлорацетаты натрия и калия) в настоящий момент интенсивно изучаются в качестве экспериментальных противоопухолевых средств.

Получение[править | править исходный текст]

Для получения Cl2CHCOOH используют реакцию хлоральгидрата с СаСО3 и NaCN с последующим подкислением; хлорирование СН3СООН и ClСН2СООН; окисление дихлорацетальдегида азотной кислотой; гидролиз дихлорацетилхлорида и другие методы.