Жасмон

Жасмон

Жасмон (3-метил-2-(2-пентенил)-2-циклопентен-1-он), C₁₁H₁₆O — циклический кетон, относящийся к терпеноидам. Состоит из двух изомеров: цис-жасмон (природный, формула I) и транс-жасмон (формула II).

Изомерия двойной связи

Из-за изомерии двойной связи на нециклической двойной связи C=C существуют две формы:

Жасмон (2 изомера)
(Z)-Жасмон	(E)-Жасмон

Свойства

Цис-жасмон — бесцветная или желтоватая маслянистая жидкость с сильным запахом жасмина. Растворим в этаноле и маслах, нерастворим в воде.

• М.м. 164,24
• Т_кип = 248^оС
• d₄²²=0,9437
• n_D²⁰=1,4979
• Т_всп = 76^оС
• ЛД₅₀ 5 г/кг (для крыс, перорально).

Транс-жасмон — маслянистая жидкость с запахом менее цветочным, чем у цис-жасмона, с примесью запаха жира

• М.м. 164,24
• Т_кип = 142^оС
• n_D²⁰=1,4974
• Т_всп = 76^оС

Нахождение в природе и получение

В природе встречается только цис-жасмон, содержащийся в масле цветов жасмина (из которого его получают), неролиевом, апельсиновом и некоторых других эфирных маслах.

Применение

Цис-жасмон применяется как компонент парфюмерных композиций, особенно для приготовления наиболее дорогих сортов духов, а также как компонент пищевых эссенций.

Литература

• Абляционные материалы-Дарзана //Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т.1. — 623с.
• Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.