Иботеновая кислота
| Иботеновая кислота | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
(S)-Амино-(3-гидроксиизоксазол-5-ил)-уксусная кислота | ||
| Традиционные названия | Иботеновая кислота | ||
| Хим. формула | C5H6N2O4 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | твёрдое | ||
| Молярная масса | 158,11 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 151—152 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 2552-55-8 | ||
| PubChem | 1233 и 12310764 | ||
| Рег. номер EINECS | 622-405-7 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 5854 | ||
| ChemSpider | 1196 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Иботе́новая кислота́ — органическая кислота, химическое соединение, в природе содержится в плодовых телах некоторых видов мухоморов. Наряду с мусцимолом — одно из главных действующих веществ мухоморов красного, пантерного и некоторых других видов. При сушке грибов преобразуется в мусцимол. Обладает психоактивным действием, также наличием иботеновой кислоты и мусцимола объясняют[кто?] инсектицидное действие мухоморов. По химической структуре — аминокислота, содержащая гетероциклическое ядро изоксазола; может существовать в виде двух таутомеров (гидрокси- и оксо-формы). Впервые выделена японскими исследователями в 1964 году, в том же году была определена химическая структура; в 1965 году впервые искусственно синтезирована.[1][2]
Применяется в экспериментальной нейрофизиологии.
Названия
[править | править код]Тривиальное название «иботеновая кислота» (англ. ibotenic acid) дано по японскому названию одного из видов ядовитых мухоморов (яп. イボテングタケ иботэнгутакэ). Этот гриб морфологически близок к мухомору пантерному (Amanita pantherina) и считался его разновидностью, в 2002 году был описан как самостоятельный вид A. ibotengutake.[3]
Названия по номенклатуре ИЮПАК:
- Амино-(3-гидроксиизоксазол-5-ил)-уксусная кислота (гидрокси-таутомер)
- Амино-(3-оксо-2,3-дигидроизоксазол-5-ил)-уксусная кислота (оксо-таутомер)
Другие систематические названия:
- α-Амино-3-гидрокси-5-изоксазолуксусная кислота (гидрокси-таутомер)
- α-Амино-2,3-дигидро-3-оксо-5-изоксазолуксусная кислота (оксо-таутомер)
Свойства
[править | править код]Бесцветное гигроскопичное кристаллическое вещество, растворимо в воде (1 мг/мл) и метаноле; как амфотерное соединение реагирует с растворами кислот и щелочей (растворимость в 0,1 М NaOH — 10,7 мг/мл, в 0,1 М HCl — 4,7 мг/мл).[4] Кристаллизуется в безводном виде или в виде моногидрата (C5H6N2O4·H2O), температура плавления 151—152 °C (безводного), 144—146 °C (гидрата).[5]
Физиологическое действие
[править | править код]Острая токсичность:[5] LD50 (мг/кг) для мышей 15 при внутривенном и 38 при оральном введении, для крыс, соответственно — 42 и 129.
 | В разделе не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
Иботеновая кислота хорошо проникает через гематоэнцефалический барьер и оказывает галлюциногенное действие. Через 1 час после приёма 50—90 мг препарата наблюдается истерия, эйфория, галлюцинации, сонливость, депрессия, атаксия, ощущение большой силы, недостаток мышечной координации, конвульсии. Действие длится в течение 3—4 часов с остаточными проявлениями в течение 10 ч, в некоторых случаях и на следующий день. Могут поражаться моторные системы и возникать длительные припадки, напоминающие эпилептические. Похмельный синдром после употребления иботеновой кислоты отсутствует.
Психоактивный эффект объясняют действием иботеновой кислоты как неселективного агониста глутаматных NMDA-рецепторов нейронов гиппокампа, что приводит к возбуждению нервных клеток и увеличению в них уровня ионов кальция, при этом одновременно подавляется глутаматная передача. Иботеновая кислота не удаляется из области рецептора при помощи системы активного захвата, имеющейся для ГАМК и глутамата. Считается, что иботеновая кислота, как и мусцимол, влияют на содержание моноаминов (норадреналина, серотонина и дофамина) в мозгу в той же степени, что и ЛСД, однако такое действие, по-видимому, является не прямым, а опосредуется ГАМК-эргической системой мозга. Психоактивное действие иботеновой кислоты аналогично действию мусцимола, но в 10 раз слабее.
С действием иботеновой кислоты на NMDA-рецепторы связывают и её нейротоксическую активность. При активации NMDA-рецепторов происходит выработка токсичного моноксида азота при помощи Са-зависимой NO-синтазы, что вызывает гибель клеток и разрушение мозговой ткани.
Примечания
[править | править код]- ↑ Takemoto et al., J. Pharm. Soc. Japan 84, 1186, 1232, 1233 (1964)
- ↑ Gagneux et al., Tetrahedron Letters 1965, 2081
- ↑ Takashi Oda, Tomoko Yamazaki et al. Amanita ibotengutake sp. nov., a poisonous fungus from Japan (англ.) // Mycological Progress[англ.]. — Springer, 2002. — Vol. 1, no. 4. — P. 355—365. — ISSN 1617-416X. (см. abstract Архивная копия от 6 августа 2007 на Wayback Machine (Дата обращения: 12 марта 2010))
- ↑ Иботеновая кислота в каталоге Sigma-Aldrich (Дата обращения: 12 марта 2010)
- ↑ 1 2 По Merck Index
Ссылки
[править | править код]
- М. Г. Молдаван, А. А. Гродзинская. Общетоксическое и нейротропное действие базидиальных грибов родов Amanita и Psilocybe. Институт физиологии им. А.А. Богомольца НАН Украины, Институт ботаники им. М.Г. Холодного НАН Украины, Киев. Дата обращения: 17 марта 2010. Архивировано из оригинала 19 ноября 2012 года.
Литература
[править | править код]- S. Budavari. The Merck Index. — 12. — Chapman & Hall, 1998. — ISBN 041282910X.