Изовалериановая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Изовалериановая кислота
Isovaleric acid structure.png
Систематическое название 3-метилбутановая кислота
Другие названия 3-метилмасляная кислота, 1-изобутанкарбоновая кислота, изопропилуксусная кислота
Химическая формула CH3-CH(CH3)-CH2-COOH
Эмпирическая формула C5H10O2
Внешний вид бесцветная жидкость
Свойства
Молярная масса 102,13 г/моль
Температура плавления −29,3°C
Температура кипения 176,50°C
Плотность 0,9286 г/см3 г/см³
Показатель преломления 1,40331
Растворимость в воде < 4,3 > г/100 мл
Токсикологические данные
LD50 1037±93 мг/кг (крысы); 1375±176 мг/кг (мыши)
Классификация
Регистрационный номер CAS 503-74-2
Регистрационный номер EINECS 207-975-3
PubChem 10430
ChEBI 28484
Код SMILES C(CC(O)=O)(C)C
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704.svg
Где это не указано, данные приведены при стандартных условиях (25 °C, 100 кПа).

Изовалериа́новая кислота́ (3-метилбутановая кислота), СН3-CH(СН3)-СН2-СООН — одноосновная предельная разветвлённая карбоновая кислота, один из изомеров валериановой кислоты. Соли и эфиры называются изовалератами.

Свойства[править | править код]

Бесцветная жидкость с неприятным запахом («потных стоп»), ограниченно растворима в воде, растворима в этиловом спирте, диэтиловом эфире, хлороформе.

Распространение[править | править код]

Содержится в корневищах с корнями валерианы лекарственной в свободном виде, в составе борнилизовалерианата, в виде валепотриатов — негликозидных иридоидных соединений со сложноэфирной связью. Также обнаружена в чайном дереве, хмеле, эфирных маслах ряда цитрусовых и др.

В числе других коротких карбоновых кислот (летучих кислот) вырабатывается анаэробными бактериями (Propionibacterium) в ходе реакций брожения белкового субстрата[1], обусловливая запах пота (точнее, потных стоп или несвежих носков), некоторых сортов сыра.

Получение[править | править код]

У бактерий биосинтез происходит из лейцина путём его дезаминирования с образованием кетокислоты и её последующим окислительным декарбоксилированием[2].

Получают экстракцией из корневищ с корнями валерианы лекарственной.

Химический синтез возможен: окислением изоамилового спирта (перманганатом калия, дихроматом калия с серной кислотой, воздухом в присутствии катализаторов, электрохимическим методом и др.); из малонового эфира; из бромистого изобутила с использованием металлического магния[3].

Применение[править | править код]

Используется для получения лекарственных препаратов седативного действия — валидола (раствор ментола в ментиловом эфире изовалериановой кислоты), бромурала (бромизовалериановая кислота), валокордина, валосердина, корвалола (содержат этиловый эфир α-бромизовалериановой кислоты)[4].

Многие сложные эфиры изовалериановой кислоты обладают фруктовыми запахами и используются как ароматизаторы в пищевой и парфюмерной промышленности[5]. Этиловый эфир имеет фруктово-винный запах, при разбавлении яблочный, изоамиловый — спелых яблок, гексиловый — недозрелых фруктов или табачных листьев, бензиловый — фруктово-цветочный, фенилэтиловый — фруктовый с нотой розы.

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Пронченко Г. Е. Лекарственные растительные средства / Под ред. акад. РАМН, проф. А. П. Арзамасцева, проф. И. А. Самылиной. — М.: ГЭОТАР-МЕД, 2002. — 288 с.