Изоникотиновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Изоникотиновая кислота
Isonicotinic acid.png
Isonicotinic-acid-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование

Пиридин-4-карбоновая кислота

Традиционные названия

Изоникотиновая килота,
Пара-пиридинкарбоновая кислота,
4-Пиридинкарбоновая кислота,
γ-пиридинкарбоновая кислота,
антивитамин PP

Хим. формула

C6H5NO2

Рац. формула

C5H4NCOOH

Физические свойства
Состояние

твёрдое кристаллическое вещество белого цвета либо бесцветные кристаллы, без запаха

Молярная масса

123,1094 ± 0,006 г/моль

Термические свойства
Т. плав.

318-319 °C

Химические свойства
pKa

4,9

Растворимость в воде

0,58 г/100 мл

Классификация
Рег. номер CAS

55-22-1

PubChem
Рег. номер EINECS

200-228-2

SMILES
InChI
ChEBI

CHEBI:6032

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

436 мг/кг (крыса,внутрибрюшинно),
5000 мг/кг (крыса,перорально).

Токсичность

слаботоксична, проявляет свойства ирританта.
Hazard Xi.svg

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.


Изоникотиновая кислота (4-пиридинкарбоновая, γ-пиридинкарбоновая) — органическое соединение, гетероциклическая одноосновная карбоновая кислота, структурный изомер никотиновой кислоты, проявляет слабые антивитаминные свойства (является антивитамином PP).

Получение[править | править код]

Изоникотиновую кислоту в основном получают окислением γ-пиколина либо γ-этилпиридина раствором перманганата калия. Лучший выход достигается окислением триметилол-γ-пиколина, при нагревании всей фракции кипящей при 140—145 °С, с водным раствором формальдегида[1].

Также изоникотиновую кислоту можно получить при термическом разложении пиридин-2,4,5-трикарбоновой кислоты.

Физико-химические свойства[править | править код]

Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество без цвета (техническая изоникотиновая кислота имеет цвет от слегка кремового до почти жёлтого), плохо растворимое в воде (растворимость растёт при нагревании), нерастворимое в этиловом спирте, ацетоне и диэтиловом эфире.

По карбоксильной группе образует ряд производных, свойственных карбоновым кислотам: с металлами — соли (изоникотиноаты), амид, галогенангидриды, сложные эфиры и другие.

По гетероциклу (подобно пиридину) легко вступает в реакции нуклеофильного замещения SN.

Как третичный амин с сильными кислотами (соляная, серная итд.), а также с алкилгалогенидами образует четвертичные аммониевые соединения.

Биологические свойства[править | править код]

Проявляет слабые антивитаминные свойства (антивитамин PP), её производные — амид и гидразид обладают более выраженными антивитаминными свойствами. Замещая молекулу никотинамида на более активный радикал в структуре кофермента NAD+ и, тем самым ингибируют окислительно-восстановительные реакции, происходящие в дыхательной цепи (наиболее ярко выражены эти свойства у гидразида (ГИНК))[2].

Слаботоксична, на кожу и слизистые оболочки оказывает раздражающее воздействие (ирритант).

Применение[править | править код]

Изоникотиновую кислоту используют в качестве сырья для получения весьма ценных противотуберкулёзных препаратов:

В производстве антидепрессантов — ипрониазид, ниаламид (ингибиторы МАО).

В производстве гербицидов, например, феноксиариламиды никотиновой кислоты.

Примечания[править | править код]

  1. Дирихс А., Кубичка Р. Фенолы и основания из углей.. — М., 1958. — 468 с.
  2. Строев Е. А. Биологическая химия: Учебник для фармац. ин-тов и фармац. фак. мед. ин-тов. — М.: Высшая школа, 1986. — 479 с.

См. также[править | править код]