Изопропиловый спирт

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Изопропанол»)
Перейти к навигации Перейти к поиску
Изопропанол
2-Propanol.svg
Изопропиловый спирт
Общие
Систематическое
наименование
Пропанол-2
Традиционные названия Изопропиловый спирт
Хим. формула C3H8O
Рац. формула CH3CH(OH)CH3
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 60,09 г/моль
Плотность 0,7851 г/см³
Динамическая вязкость 0,00243 Па·с
Энергия ионизации 10,1±0,1 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав. -89,5 °C
Т. кип. 82,4 °C
Т. всп. 11,7 °C
Т. свспл. 400 °C
Пр. взрв. 2±1 об.%[1]
Мол. теплоёмк. 155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара 4,4 кПа при 20 °C
Химические свойства
pKa 16,5
Растворимость в бензоле хорошо растворим
Растворимость в ацетоне растворим
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3776 (nD, 20°C)
Структура
Дипольный момент 1,66 Д
Классификация
Рег. номер CAS 67-63-0
PubChem
Рег. номер EINECS 200-661-7
SMILES
InChI
RTECS NT8050000
ChEBI 17824 и 43588
Номер ООН 1219
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 12800 мг/кг (кролик)
Токсичность Класс опасности 3
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Изопропи́ловый спирт (пропано́л-2, втор-пропанол, изопропано́л, диметилкарбино́л, ИПС) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1.

При нормальных условиях прозрачная, бесцветная жидкость с резким запахом и мягким горьким вкусом[2].

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей, медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ промышленности.

В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине, благодаря своей относительно низкой токсичности[3].

75 % водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивает более высокую эффективность и лучшее обеззараживание[4].

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита[5].

Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Как и все летучие спирты, огнеопасен. Умеренно токсичен, требует осторожного обращения.

Свойства[править | править код]

Химические свойства[править | править код]

Рациональная химическая формула изопропилового спирта .

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры.

Гидроксильная группа может быть вытеснена галогенами.

С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании превращается в ацетон[6].

Реагирует с сильными окислителями.

В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения.

Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.

Физические свойства[править | править код]

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резким, чем у этанола, по запаху их можно в некоторых случаях отличить.

Коэффициент преломления nD = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода . Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К). Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг.

Пар хорошо смешивается с воздухом, в диапазоне взрывоопасных концентраций образует взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9 % изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение[7]:

Концентрация
спирта, об %
Концентрация
спирта, вес. %
Температура
замерзания, °C
0 0 0
10 8 −4
20 17 −7
30 26 −15
40 34 −18
50 44 −21
60 54 −23
70 65 −29
80 76 −37*
90 88 −57*
100 100 −90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Получение[править | править код]

Применяются два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена[8][9].

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

.

Сырьем может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата , серной кислоты и воды . На второй стадии процесса — сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора — (в скобках указаны условия процессов): ортофосфорной кислоты на твёрдом неорганическом носителе при 240—260°С и 2,5—6,5 МПа) или на носителе из катионообменной смолы при 130—160°С и 8,0—10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами[6].

Современный способ гидрирования ацетона водородом:

Гидрирование ацетона впаровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора[10][11].

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск)[12] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск)[11][13].

Применение[править | править код]

Изопропиловый спирт используют для получения:

По причине особого государственного регулирования этанола, изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина[править | править код]

70 % изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека[править | править код]

Ингаляционное

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает[14].

Изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ, которые не вызывают раздражений и иных побочных эффектов. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости с площадью менее 20 см² в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей[15].

Пероральное

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко[2].

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов[2].

Наркотические свойства[править | править код]

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием[14], наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола[16]. Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов вызывает состояние глубокого наркоза и смерть[15].

При длительном воздействии больших концентраций паров в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
  2. 1 2 3 R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep Isopropanol poisoning // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. — Т. 52, вып. 5. — С. 470–478. — ISSN 1556-9519. — DOI:10.3109/15563650.2014.914527.
  3. Papa, A. J. "Propanols" // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry : Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
  4. "Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations" (англ.) // World Health Organization. — 2009. — Август.
  5. Otitis Externa (Swimmer's Ear) (26 февраля 2010). Проверено 21 февраля 2016. Архивировано 26 февраля 2010 года.
  6. 1 2 ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт
  7. Ссылка один (англ.),Ссылка два
  8. "Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke", Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000 
  9. A. J. Papa (2005), «Propanols», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
  10. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590
  11. 1 2 ООО Синтез Ацетон
  12. О заводе | Завод синтетического спирта
  13. ПРОИЗВОДСТВО ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА В РОССИИ
  14. 1 2 ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия[1]
  15. 1 2 Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse
  16. «Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков» С. В. Волкова, Е. В. Клементенок