Изофталоилхлорид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Изофталоилхлорид[1]
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
1,3-​бензолдикарбонилхлорид
Традиционные названия Изофталоилхлорид, изофталоил хлористый
Хим. формула C6H4(COCl)2
Рац. формула C8H4Cl2O2
Физические свойства
Состояние белые кристаллы
Молярная масса 203,02 г/моль
Плотность 1,372[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления 43—44 °C
 • кипения 276 °C
 • вспышки 149 °C
 • воспламенения 260 °C
Мол. теплоёмк. 6,64 Дж/(моль·К)
Уд. теплоёмк. 1047 Дж/(кг·К)
Энтальпия
 • образования -365,36 кДж/моль
Оптические свойства
Показатель преломления 1,57
Классификация
Рег. номер CAS 99-63-8
PubChem
Рег. номер EINECS 202-774-7
SMILES
InChI
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 0,02 мг/м3[3]
ЛД50 135 — 140 мг/кг[4]
Токсичность токсичен, ирритант
Краткие характер. опасности (H)
H302, H312, H314, H331
Меры предостор. (P)
P261, P280, P305+P351+P338, P310
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Изофталоилхлорид (1,3-бензолдикарбонилхлорид, изофталоил хлористый) — ароматическое органическое соединение, дихлорангидрид изофталевой кислоты. Кристаллическое вещество белого цвета.

Получение[править | править код]

Основным лабораторным способом получения является взаимодействие гексахлор-м-ксилола и изофталевой кислоты в присутствии хлорида железа(III). Смесь 77 г гексахлор-м-ксилола, 40,4 г изофталевой кислоты и 0,32 г хлорида железа(III) нагревают до температуры 85—90 °C, оставляя в этих условиях на один час до прекращения выделения хлороводорода. Затем из продуктов реакции перегонкой в вакууме выделяют изофталоилхлорид массой 85—90 г. При соблюдении данной методики выход составляет ~90 %. При этом протекает следующая реакция[5]:

Ещё одним лабораторным способом получения является реакция изофталевой кислоты с тионилхлоридом или фосгеном в присутствии вторичных аминов или ацетилхлорида при температуре 130 °C[6]:

Основным промышленным способом получения является гидролиз гексахлор-м-ксилола водой в присутствии хлорида железа(III) в качестве катализатора. Процесс включает в себя 2 стадии:

  1. Гидролиз гексахлор-м-ксилола. Проводится при обычном давлении в эмалированном реакторе с мешалкой. К расплавленному гексахлор-м-ксилолу в присутствии 0,2% безводного хлорида железа(III) добавляют воду в течение 5 часов при постоянном перемешивании. Температура протекания процесса составляет 95—100 °C. После этого смесь оставляют на 3—4 часа, увеличивая температуру до 120 °C.
  2. Изофталоилхлорид-сырец продувают азотом от ангидридов кислот и перегоняют в вакууме при давлении в 1,33 кПа.

В среднем на 1 т изофталоилхлорида уходит 1,54 т гексахлор-м-ксилола. Основными побочными продуктами являются хлороводород, изофталевая кислота и хлорангидрид м-трихлорметилбензойной кислоты. При этом способе протекает следующая реакция[5]:

Физические свойства[править | править код]

Представляет собой белое кристаллическое вещество с резким неприятным запахом. Плотность при 60 °C составляет 1,372 г/см3. Легко растворим в большинстве органических растворителей, к примеру в эфире, бензоле, бензине[5]. Разлагается в воде и этаноле[7].

Перечень некоторых физических констант[5][7]:

Зависимость давления паров (кПа) от температуры (К) в интервале 138—250 °C может быть выражена уравнением[5]:

Химические свойства[править | править код]

  • Со спиртами и аминами образует соответствующие сложные эфиры и амиды изофталевой кислоты:

  • Довольно инертен при электрофильном хлорировании, однако при длительной обработке газообразным хлором в присутствии кислот Льюиса при температуре 100—150 °C даёт хлорпроизводные изофталоилхлорида с атомами хлора в ароматическом ядре.

Применение[править | править код]

Применяется для получения пластиков (полиарилаты, получаемые конденсацией изофталоилхлорида с бисфенолом А; полидиаллилфталаты), термостойких полиамидных волокон (типа фенилон) для авиационной и радиотехнической отраслей промышленности, полимерных плёнок и пластических масс[5][6].

Взрыво-и пожароопасность[править | править код]

Изофталоилхлорид является горючим веществом, не чувствительным к удару и трению. Температура вспышки в открытом тигле равна 149 °C, температура воспламенения составляет 260 °C и выше[5].

Пылевоздушная смесь пожароопасна, имеет нижний приделе взрываемости 83 г/м3, температуру воспламенения 1010 °C и температуру начала разложения пылевидного продукта 242 °C[7].

Биологическое воздействие[править | править код]

Изофталоилхлорид по степени воздействия на организм относится к высокоопасным веществам (2-й класс опасности[8] в соответствии с ГОСТом 12.1.007.76[9]).

Токсичен, обладает местным раздражающим действием. При попадании внутрь организма в высокой концентрации может раздражать слизистые оболочки ЖКТ. Поражает нервную систему в результате многократного воздействия.

Рекомендуемая предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изофталоилхлорида в воздухе рабочей зоны производственных помещений3[5] составляет 0,02 мг/м³[10]. ЛД50 на крысах — 135 — 140 мг/кг[11]. ПДК в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования составляет 0,08 мг/л[12]. Лимитирующий признак вредности — общетоксический[13].

Примечания[править | править код]

  1. Isophthaloyl chloride (англ.). Sigma-Aldrich.
  2. При температуре, равной 60 °C.
  3. name=https://docs.cntd.ru_Опасности по ГН-98
  4. name=https://docs.cntd.ru_ЛД50
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 Ошин, 1978, с. 493-497.
  6. 1 2 Гайле и др., 2000, с. 266-267.
  7. 1 2 3 4 Кнунянц и др., 1990, с. 203.
  8. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
  9. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности
  10. name=https://docs.cntd.ru_Изофталоилхлорид
  11. name=https://docs.cntd.ru_Toxic substances
  12. Москвин, 2004, с. 267.
  13. name=https://docs.cntd.ru_1,3-Benzenedicarbonylchloride

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 673 с. — ISBN 5-85270-035-5.
  • Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М.: Химия, 1978. — 656 с.
  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / под ред. А. В. Москвина. — СПб.: Профессионал, 2004. — 1142 с. — ISBN 5-98371-025-7.
  • Гайле А.А., Сомов В.Е., Варшавский О.М. Ароматические углеводороды: Выделение, применение, рынок: Справочник.. — СПб.: Химиздат, 2000. — 544 с. — ISBN 5-93808-009-6.

Ссылки[править | править код]