Индоксил

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Индоксил
Indoxyl.svg Indoxyl-3D-spacefill.png
Общие
Систематическое
наименование
Индоксил
Хим. формула C8H7NO
Физические свойства
Молярная масса 133,147 г/моль
Плотность 1,327 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 343,192 °C
 • вспышки 161,357 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,739
Классификация
Рег. номер CAS 480-93-3
PubChem
Рег. номер EINECS 689-424-0
SMILES
InChI
ChEBI 17840
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Индоксил — азотсодержащее ароматическое соединение, производное индола, существует преимущественно в форме карбонильного таутомера.

Получение[править | править код]

Исходным продуктом для синтеза идоксила является антраниловая кислота. При взаимодействии её с хлоруксусной кислотой образуется N-(карбоксиметил)антраниловая кислота (N-фенилглицин-о-карбоновая кислота), из которой путём замыкания цикла получают индоксиловую кислоту, декарбоксилирующуюся при нагревании в индоксил.

Синтез индоксила

Химические свойства[править | править код]

Индоксил является высоко реакционноспособным соединением, легко депротонируется в амбидентный анион, который вступает в реакции по кислородному или по углеродному атому.

Метилирование индоксила

На воздухе легко самоокисляется до индиго.

Окисление до индиго

Литература[править | править код]

Джоуль Дж.,Миллс К. 17.14.2 Индоксил // Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic chemistry / Пер. с англ. Ф. В.  Зайцевой и А. В. Карчаева. — 2-е переработан. изд.. — М.: Мир, 2004. — 728 с. — 3000 экз. — ISBN 5-03-003461-7.