Казоморфин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Коровий β-казоморфин 7, казоморфин, имеющий семь аминокислот в своей пептидной последовательности.

Казоморфины — пептиды, то есть короткие цепочки аминокислот, образующиеся во время пищеварения из белка, содержащегося в молоке, казеина. Характерным отличием казоморфинов является их опиоидный эффект.[1][2]

Наиболее важными казоморфинами из коровьего молока являются те, которые получаются в результате переваривания β-казеина. При этом образуются β-казоморфины, они иногда обозначаются цифрой, указывающей на количество аминокислот в последовательности. В молоке крупного рогатого скота количество β-казеина, и, соответственно, β-казоморфинов, колеблется в пределах видов и пород. Как правило, количество β-казеина составляет 1/3 от общего количества казеина в молоке, то есть около 1 грамма на литр молока. Однако есть по крайней мере 13 различных вариантов протеина β-казеина в популяции крупного рогатого скота, молоко каждой коровы обычно содержит один или два из этих 13 вариантов. β-казоморфины могут быть найдены в сырах, сделанных из коровьего молока, их концентрации выше в плесневых сырах (например, Бри), чем в полутвёрдых сырах (Гауда)[1].

Каждый вариант относится к одной из двух категорий, известных как A1 и A2. У крупного рогатого скота β-казеины А1-типа имеют аминокислоту гистидин в позиции 67, в то время как β-казеины А2-типа имеют в позиции 67 аминокислоту пролин. Лабораторные эксперименты показывают, что казоморфин, известный как BCM7, высвобождается только из β-казеина А1-типа.[3] Потенциальное высвобождение BCM7 — около 0.4 грамма на литр молока (если, как указано выше, количество β-казеина — 12 г/литр).

В пищеварительном тракте человека казоморфины могут расщепляться, превращаясь в неактивные дипептиды, с помощью фермента дипептидилпептидазы-4.[4][5] Этот фермент находится в желудочно-кишечном тракте и в некоторых эндокринных клетках.

Научное понимание биохимии и фармакологии казоморфинов не является полным. Последний научный обзор опубликован Каминским и соавторами (2007).[6]

Здоровье[править | править код]

Было доказано, что казеин разрушается в желудке, при этом образуется пептид казоморфин, опиоид, который ведёт себя как релизер гистамина.[7]

Диеты, исключающие пищу, содержащую казеин, продвигаются на конференциях для родителей, чьи дети имеют расстройства аутистического спектра, в некоторых книгах, веб-сайтах, дискуссионных группах, содержащих отзывы, описывающие преимущества этих диет при связанных с аутизмом симптомах, в частности, навыках социального участия и речевых навыках.[8] Исследования, поддерживающие эти заявления, имели существенные недостатки, поэтому этих данных недостаточно для того, чтобы стать рекомендациями по лечению.[8] Эти идеи были протестированы с использованием чувствительных и специфических анализов, базирующихся на комбинации высокоэффективной жидкостной хроматографии и масс-спектрометрии, но эти пептиды не могут быть обнаружены в моче детей-аутистов.[9][10] Предыдущие доклады об этих пептидах использовали менее конкретные анализы и были подвергнуты резкой критике за использование ненадёжных методов, склонных к появлению ложноположительных результатов.[11] Тем не менее, сторонники продолжают утверждать, что эти пептиды сопричастны к целому ряду заболеваний, включая диабет, сердечные заболевания и симптомам аутизма и шизофрении.[12]

Некоторые известные казоморфины[править | править код]

β-Казоморфин 1-3[править | править код]

  • Структура: H-Tyr-Pro-Phe-OH
  • Химическая формула: C23H27N3O5
  • Молекулярный вес: 425.48 г/моль

Коровий β-казоморфин 1-4[править | править код]

  • Структура: H-Tyr-Pro-Phe-Pro-OH
  • Молекулярный вес: 522.61 г/моль

Коровий β-казоморфин 1-4, amide[править | править код]

  • Структура: H-Tyr-Pro-Phe-Pro-NH2
  • Химическая формула: C28H39N5O7
  • Молекулярный вес: 557.64 г/моль

Также известен как морфицептин

Коровий β-казоморфин 5[править | править код]

  • Структура: H-Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly-OH
  • Химическая формула: C30H37N5O7
  • Молекулярный вес: 594.66 г/моль

Коровий β-казоморфин 7[править | править код]

  • Структура: H-Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly-Pro-Ile-OH
  • Химическая формула: C41H55N7O9
  • Молекулярный вес: 789.9 г/моль

Коровий β-казоморфин[править | править код]

  • Структура: H-Tyr-Pro-Phe-Pro-Gly-Pro-Ile-Pro-OH
  • Химическая формула: C46H62N8O10
  • Молекулярный вес: 887.00 г/моль

(Примечание: существует также форма коровьего β-казоморфина 8, который имеет в позиции 8 гистидин вместо пролина, в зависимости от того, производным от А1 или А2 β-казеина он является.)

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 Contents of agonistic and antagonistic opioid peptides in different cheese varieties 10.1016/j.idairyj.2008.10.011 : International Dairy Journal | ScienceDirect.com
  2. Казоморфины: Общие сведения
  3. Jinsmaa Y, Yoshikawa M, 1999; «Enzymatic release of neocasomorphin and beta-casomorphinfrom bovine beta-casein»; Peptides 20:957-962
  4. Püschel G., Mentlein R., Heymann E. Isolation and characterization of dipeptidyl peptidase IV from human placenta (англ.) // Eur J Biochem (англ.) : journal. — 1982. — Vol. 126, no. 2. — P. 359—365. — DOI:10.1111/j.1432-1033.1982.tb06788.x. — PMID 6751824.
  5. Converse PJ, Hamosh A, McKusick VA (2005). DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV; DPP4. Online Mendelian Inheritance in Man.
  6. Stanislaw Kaminski, Anna Cielinska, Elzbieta Kostyra. Polymorphism of bovine beta-casein and its potential effect on health (англ.) // Journal of Applied Genetics : journal. — 2007. — Vol. 48, no. 3. — P. 189—198. — DOI:10.1007/BF03195213. — PMID 17666771.
  7. Kurek M., Przybilla B., Hermann K., Ring J. A naturally occurring opioid peptide from cow's milk, beta-casomorphine-7, is a direct histamine releaser in man (англ.) // Int Arch Allergy Immunol : journal. — 1992. — Vol. 97, no. 2. — P. 115—120. — DOI:10.1159/000063326. — PMID 1374738.
  8. 1 2 Christison G.W., Ivany K. Elimination diets in autism spectrum disorders: any wheat amidst the chaff? (англ.) // J Dev Behav Pediatr (англ.) : journal. — 2006. — Vol. 27, no. 2 Suppl 2. — P. S162—71. — DOI:10.1097/00004703-200604002-00015. — PMID 16685183.
  9. Dettmer K., Hanna D., Whetstone P., Hansen R., Hammock B.D. Autism and urinary exogenous neuropeptides: development of an on-line SPE-HPLC-tandem mass spectrometry method to test the opioid excess theory (англ.) // Anal Bioanal Chem (англ.) : journal. — 2007. — August (vol. 388, no. 8). — P. 1643—1651. — DOI:10.1007/s00216-007-1301-4. — PMID 17520243.
  10. Cass H., Gringras P., March J., et al. Absence of urinary opioid peptides in children with autism (англ.) // Arch. Dis. Child. (англ.) : journal. — 2008. — September (vol. 93, no. 9). — P. 745—750. — DOI:10.1136/adc.2006.114389. — PMID 18337276.
  11. Hunter L.C., O'Hare A., Herron W.J., Fisher L.A., Jones G.E. Opioid peptides and dipeptidyl peptidase in autism (англ.) // Dev Med Child Neurol (англ.) : journal. — 2003. — February (vol. 45, no. 2). — P. 121—128. — DOI:10.1111/j.1469-8749.2003.tb00915.x. — PMID 12578238.
  12. A Peptide Found in Schizophrenia and Autism Causes Behavioral Changes in Rats

Ссылки[править | править код]