Капроновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Гексановая (капроновая) кислота
н-гексановая (капроновая) кислота
н-гексановая (капроновая) кислота
Общие
Систематическое
наименование

гексановая кислота

Традиционные названия

капроновая кислота, C6:0 (Lipid numbers)

Хим. формула

С6Н12O2

Рац. формула

С5Н11COOH

Физические свойства
Молярная масса

116,15828 г/моль

Плотность

0,920 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

-3,4 °C

Т. кип.

202-203 °C

Т. всп.

102 °C

Т. свспл.

380 °C

Химические свойства
pKa

1,32*10-5

Растворимость в метанол

7,98 М

Оптические свойства
Показатель преломления

1.4170

Классификация
Рег. номер CAS

142-62-1

PubChem
Рег. номер EINECS

205-550-7

SMILES
InChI
ChEBI

30776

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

3000 мг/кг

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Капроновая кислота (гексановая кислота) С5Н11COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. Наряду с капроновой кислотой существует еще 7 структурных изомеров общей формулы С5Н11COOH:

  • 4-метилпентановая кислота СН3-СН(СН3)-СН2-СН2-COOH
  • 3-метилпентановая кислота СН3-СН2-СН(СН3)-СН2-COOH
  • 2-метилпентановая кислота СН3-СН2-СН2-СН(СН3)-COOH
  • 2-этилбутановая кислота СН3-СН2-СН(СН2-СН3)-COOH
  • 3,3-диметилбутановая кислота СН3-С(СН3)2-СН2-COOH
  • 2,2-диметилбутановая кислота СН3-СН2-С(СН3)2-COOH
  • 2,3-диметилбутановая кислота СН3-СH(СН3)-СH(СН3)-COOH

Физические свойства[править | править вики-текст]

Капроновая кислота - это бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом. Плохо растоворима в воде - 9.68 г/л (20°С), 11.71 г/л (60)°С. Хорошо растворима в метаноле, этаноле, эфире.

Химические свойства[править | править вики-текст]

По химическим свойствам капроновая кислота типичный представитель насышенных алифатических карбоновых кислот. Килота средней силы (pKa 4.88). Образует соли и сложные эфиры, галогенангидриды и ангидрид. Соли и эфиры капроновой кислоты называются гексанатами. Бромируется в α-положение бромом в присутствии фосфора.

Получение и нахождение в природе[править | править вики-текст]

В природе эфиры капроновой кислоты находятся в различных животных жирах и в масле пальмы бабассу (0,2%). Содержится в древесине Goupia glabra (=tomentosa); может быть получена: из нитрила — Н3С[СH2]4CN, окислением нормального гексанола, окислением клещевинного масла (см. рицинолевая кислота); образуется при брожении сахара в присутствии гнилого сыра, почему и является побочным продуктом при маслянокислом брожении (см. Масляная кислота); из фибрина она образуется под влиянием стрептококков. Входит в состав молочных жиров (3.6-7.2%). Для добывания рекомендуется фракционировка сырой масляной кислоты, связанная с промыванием фракций водой (масляная кислота сравнительно растворимее).

Применение[править | править вики-текст]

Используется для получения сложных эфиров, применяемых в качестве ароматизаторов. Для получения гексилфенолов.

Безопасность[править | править вики-текст]

Температура вспышки - 102°С, температура самовоспламенения - 380°С. Пределы взрываемости 1.3-9.3%. ПДК 5 мг/м3. ЛД50 - 3000 мг/кг (крысы перорально).

Литература[править | править вики-текст]