Капроновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Гексановая (капроновая) кислота
н-гексановая (капроновая) кислота
н-гексановая (капроновая) кислота
Общие
Систематическое
наименование
гексановая кислота
Традиционные названия капроновая кислота, C6:0 (Lipid numbers)
Хим. формула С6Н12O2
Рац. формула С5Н11COOH
Физические свойства
Молярная масса 116,15828 г/моль
Плотность 0,920 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -3,4 °C
Т. кип. 202-203 °C
Т. всп. 102 °C
Т. свспл. 380 °C
Химические свойства
pKa 1,32*10-5
Растворимость в метанол 7,98 М
Оптические свойства
Показатель преломления 1.4170
Классификация
Рег. номер CAS 142-62-1
PubChem 8892
Рег. номер EINECS 205-550-7
SMILES
InChI
ChemSpider 8552
Безопасность
ЛД50 3000 мг/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Капроновая кислота (гексановая кислота) С5Н11COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. Наряду с капроновой кислотой существует еще 7 структурных изомеров общей формулы С5Н11COOH:

  • 4-метилпентановая кислота СН3-СН(СН3)-СН2-СН2-COOH
  • 3-метилпентановая кислота СН3-СН2-СН(СН3)-СН2-COOH
  • 2-метилпентановая кислота СН3-СН2-СН2-СН(СН3)-COOH
  • 2-этилбутановая кислота СН3-СН2-СН(СН2-СН3)-COOH
  • 3,3-диметилбутановая кислота СН3-С(СН3)2-СН2-COOH
  • 2,2-диметилбутановая кислота СН3-СН2-С(СН3)2-COOH
  • 2,3-диметилбутановая кислота СН3-СH(СН3)-СH(СН3)-COOH

Физические свойства[править | править вики-текст]

Капроновая кислота - это бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом. Плохо растоворима в воде - 9.68 г/л (20°С), 11.71 г/л (60)°С. Хорошо растворима в метаноле, этаноле, эфире.

Химические свойства[править | править вики-текст]

По химическим свойствам капроновая кислота типичный представитель насышенных алифатических карбоновых кислот. Килота средней силы (pKa 4.88). Образует соли и сложные эфиры, галогенангидриды и ангидрид. Соли и эфиры капроновой кислоты называются гексанатами. Бромируется в α-положение бромом в присутствии фосфора.

Получение и нахождение в природе[править | править вики-текст]

В природе эфиры капроновой кислоты находятся в различных животных жирах и в масле пальмы бабассу (0,2%). Содержится в древесине Goupia glabra (=tomentosa); может быть получена: из нитрила — Н3С[СH2]4CN, окислением нормального гексанола, окислением клещевинного масла (см. рицинолевая кислота); образуется при брожении сахара в присутствии гнилого сыра, почему и является побочным продуктом при маслянокислом брожении (см. Масляная кислота); из фибрина она образуется под влиянием стрептококков. Входит в состав молочных жиров (3.6-7.2%). Для добывания рекомендуется фракционировка сырой масляной кислоты, связанная с промыванием фракций водой (масляная кислота сравнительно растворимее).

Применение[править | править вики-текст]

Используется для получения сложных эфиров, применяемых в качестве ароматизаторов. Для получения гексилфенолов.

Безопасность[править | править вики-текст]

Температура вспышки - 102°С, температура самовоспламенения - 380°С. Пределы взрываемости 1.3-9.3%. ПДК 5 мг/м3. ЛД50 - 3000 мг/кг (крысы перорально).

Литература[править | править вики-текст]