Капсаицин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Капсаицин
Kapsaicyna.svg

Capsaicin-3D-vdW.png
Общие
Систематическое
наименование
8-​метил-​N-​ванилил-​транс-​6-​ноненамид
Традиционные названия капсаицин, «никофлекс», «эспол»
Хим. формула C18H27NO3
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 305,41 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 62–65 °C
 • кипения' 210–220 °C при 0,01 мм рт. ст.
Классификация
Рег. номер CAS 404-86-4
PubChem
Рег. номер EINECS 206-969-8
SMILES
InChI
ChEBI 3374
ChemSpider
Безопасность
Токсичность ирритант
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Капсаици́н[1] (ванилиламид 8-метил-6-ноненовой кислоты) — алкалоид, содержащийся в различных видах стручкового перца Capsicum (например, в плодах перца овощного его содержится около 0,03 %). Чистый капсаицин представляет собой бесцветное кристаллическое вещество со жгучим вкусом. Температура плавления 65 °C, температура кипения 210—220 °C при 0,01 мм рт. ст. Алкалоид практически нерастворим в водных растворах щелочей, но легко растворяется в органических растворителях, этиловом спирте и жирах. Обладает химической стойкостью. В жёстких условиях гидролизуется, образуя ванилиламин и 8-метил-6-ноненовую кислоту.

Капсаицин в медицине[править | править код]

Капсаицин принадлежит к фармакологической группе — «Раздражающие средства природного происхождения». Он раздражает верхние дыхательные пути, кожу и слизистые оболочки. Переносимая концентрация 0,004 мг/л при экспозиции 2 мин. Является компонентом спиртовой настойки и медицинского пластыря, используемых как отвлекающее и обезболивающее средство, а также мази от обморожения.

Капсаицин — блокатор быстрых K-каналов A-типа. Раздражающее действие и обезболивающий эффект обусловлены действием капсаицина на ванилоидные рецепторы VR1 (TRPV1 (англ.)), агонистом которых он является.

Учёные из Ноттингемского университета выяснили, что капсаицин, отвечающий за острый вкус и раздражающее действие жгучего перца, вызывает массовую гибель злокачественных клеток благодаря воздействию на митохондрии — органеллы, обеспечивающие клетки энергией[2].

В России продаётся под торговыми названиями «Никофлекс», «Эспол» (последний содержит не экстрагированный капсаицин, а экстракт из стручкового перца).

Другие применения[править | править код]

Капсаицин и сумма его гомологов (капсаициноиды) используется как ирритант в газовом оружии самообороны (газовые пистолеты и револьверы) и аэрозольных устройствах (газовые баллончики, УДАР) и другие устройства под БАМ (баллончик аэрозольный малогабаритный).

Также есть практика применения капсаицина для борьбы с моллюсками на днищах плавсредств — для этого капсаицин добавляют в краску, которой покрывают подводную часть судна, — а также в средствах для отпугивания домашних животных от определённых мест в квартире, как например недопущение точения когтей о предметы мебели, недопущение поедания ядовитых растений.

В научно-популярной периодике обсуждались попытки добавить его в изоляцию кабелей, чтобы избежать погрызов.

Капсаициноиды[править | править код]

Название Сокращение Сумма Единицы шкалы Сковилла Хим. формула
Капсаицин C 69 % 16.000.000
Kapsaicyna.svg
Дигидрокапсаицин DHC 22 % 15.000.000
Dihydrocapsaicin.svg
Нордигидрокапсаицин NDHC 7 % 9.100.000
Nordihydrocapsaicin chemical structure.png
Гомокапсаицин HC 1 % 8.600.000
Homodihydrocapsaicin.svg
Гомодигидрокапсаицин HDHC 1 % 8.600.000
Homocapsaicin.svg
Нонивамид ВАПК 9.200.000
Nonivamide.svg

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. Химическая энциклопедия. — Т. 2. Даффа реакция — Меди сульфат. — стр. 616—617.
  2. Раскрыт механизм противоракового действия жгучего перца — МедНовости — MedPortal.ru

Ссылки[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Золотарёв В. А., Ноздрачёв А. Д. Капсаицин-чувствительные афференты блуждающего нерва // Росс. Физиол. журнал. — 2001. — Т. 87, № 2. — С. 182—204.