Карбанион

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Карбанионный центр

Карбанион — анион, содержащий четное число электронов со свободной электронной парой на четырехвалентном атоме углерода. К карбанионам относят как анионы с локализованным на углеродном атоме отрицательном заряде, так и анионы с делокализованным отрицательным зарядом, у которых по крайней мере в одной из канонических структур заряд локализован на атоме углерода[1]:

Keto-Enol-Tautomerie2.svg

Свойства[править | править вики-текст]

Карбанионы являются сопряженными основаниями для углеводородов, выступающих в роли кислот Льюиса.

Карбанионные центры могут находится в состоянии sp3-гибридизации (например, Cl3C-), промежуточном состоянии между sp3 и sp2-гибридизациями (например, в енолят-анионах) и sp1-гибридизации (в ацетиленидах R-С≡C-).

Способы получения[править | править вики-текст]

  1. Ионизация под действием растворителя для металл-органических соединений.
  2. Действие сильных оснований на достаточно кислую (поляризованную) связь C-H.
  3. Присоединение анионов по кратным связям.

Факторы стабилизации[править | править вики-текст]

  1. Пространственный фактор — экранирование реакционного центра.
  2. Резонансный фактор — чем больше резонансных структур имеет карбанион, тем более он стабилен.
  3. Природа и положение заместителей в углеродной цепи — акцепторные заместители стабилизируют карбанион.

Химические свойства[править | править вики-текст]

  1. Взаимодействие с электрофилами.
  2. Окисление до радикалов.

Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.