Катализатор Линдлара

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Состав катализатора Линдлара

Катализатор Линдлара — гетерогенный катализатор гидрирования, который применяется для селективного восстановления алкинов до (Z)-алкенов (без дальнейшего восстановления до алканов), а также для восстановления азидов и нитросоединений до аминов. Представляет собой палладий, нанесённый на карбонат кальция и отравленный какой-либо солью свинца или серой[1].

Физические свойства[править | править код]

Катализатор Линдлара представляет собой тёмно-серый или чёрный порошок, содержащий 5 % палладия. Нерастворим в большинстве органических растворителей, несовместим с водой и кислотами[1].

Применение[править | править код]

Основной сферой применения катализатора Линдлара является селективное восстановление алкинов до (Z)-алкенов. Обычно гидрирование в таких случаях резко останавливается после поглощения алкином одного эквивалента водорода. Терминальные алкины восстанавливаются быстрее внутренних, а алкены медленнее алкинов. Сопряжённые енины восстанавливаются до сопряжённых диенов с отличной селективностью. Также хорошо восстанавливались тройные связи, сопряжённые с одной или двумя карбонильными группами[1].

PhC2HH2.png

Редким применением катализатора Линдлара являются реакции окисления. Так, метакролеин был окислен в его присутствии до метилметакрилата с высокой селективностью и конверсией[1].

Меры предосторожности[править | править код]

Катализатор можно хранить в закрытой таре вдали от растворителей и отравляющих веществ (содержащих серу и фосфор). В присутствии растворителей катализатор Линдлара становится пирофорным. Суспендировать его в реакционной смеси нужно в инертной атмосфере, а при фильтрации не допускать полного высыхания осадка[1].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 5 King A. O., Shinkai I. Palladium on Calcium Carbonate (Lead Poisoned) : [англ.] // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — 2001. — DOI:10.1002/047084289X.rp005.