Эта статья входит в число добротных статей

Клиндамицин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Клиндамицин
Клиндамицин (Clindamycinum)
Химическое соединение
ИЮПАК (2S,4R)-N-{2-хлор-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(метилсульфанил)оксан-2-ил]пропил}-1-метил-4-пропилпирролидин-2-карбоксамид
Брутто-
формула
C18H33ClN2O5S 
CAS 18323-44-9
PubChem 29029
DrugBank DB01190
Классификация
Фарм. группа линкозамиды
АТХ J01FF01, D10AF01, G01AA10
Лекарственные формы
гель для наружного применения, капсулы, крем вагинальный, крем для наружного применения, раствор для внутривенного и внутримышечного введения, раствор для наружного применения спиртовой, суппозитории вагинальные
Способ введения
перорально, парентерально, наружно, вагинально
Торговые названия
«Далацин», «Зеркалин», «Клиндатоп», «Клиндацин», «Клиндес», «Клиндовит»

Клиндамици́н — полусинтетический антибиотик группы линкозамидов[1], аналог линкомицина, практически вытеснивший его в большинстве стран благодаря улучшенному фармакологическому профилю. Обладает достаточно узким спектром антимикробной активности: в основном эффективен против неспорообразующих анаэробов и грамположительных кокков (кроме MRSA), а также умеренно активен в отношении некоторых протозойных инфекций. Может применяться как системно, так и местно.

В России выпускается под торговыми марками «Далацин», «Зеркалин», «Клиндатоп», «Клиндацин», «Клиндес», «Клиндовит»[2]. Лекарственные формы клиндамицина в виде капсул и раствора для внутривенного и внутримышечного введения включены в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов.

Свойства[править | править вики-текст]

Клиндамицин является производным линкомицина, синтезируется из него путём замещения 7(R)-гидроксильной группы на 7(S)-хлор. Впервые был получен в результате реакции линкомицина и тионилхлорида, улучшенные методы синтеза предполагают реакцию линкомицина с дихлоридом трифенилфосфина или смесью трифенилфосфина с тетрахлорметаном[3].

Clindamycin synthesis.svg

В готовых лекарственных формах используется в виде водорастворимых солей: гидрохлорида, фосфата или пальмитата гидрохлорида[1].

Фармакология[править | править вики-текст]

Клиндамицин ингибирует синтез белков в бактериях путём связывания с 50S-субъединицей бактериальных рибосом (с 23S-субъединицей рРНК). Может иметь бактериостатический или бактерицидный эффект, в зависимости от вида микроорганизмов, концентрации препарата и места развития инфекции[4].

В сравнении с линкомицином, клиндамицин имеет более высокую антимикробную активность in vitro (за исключением линкомицинорезистентных штаммов), а также действует (в высоких дозах) на некоторые простейшие: Plasmodium falciparum, токсоплазмы и пневмоцисты. Обладает очень высокой биодоступностью (90 %), не зависящей от приёма пищи (так, линкомицин всасывается в ЖКТ на 30 % при приеме натощак, а при приеме после еды — всего на 5 %). В отличие от линкомицина, имеет более короткий период полувыведения[5].

Максимальная концентрация препарата в сыворотке крови при пероральном приёме возникает в пределах 45-60 минут, при внутримышечном введении — в пределах 1-3 часов. Объём распределения примерно равен 2 л/кг, отмечаются высокие концентрации препарата в костной ткани и в моче. Клиндамицин не проникает через гематоэнцефалический барьер, даже при воспалении мозговых оболочек значимых уровней препарата в спинномозговой жидкости не наблюдается. Данный антибиотик хорошо проникает через плаценту, значительные его концентрации обнаруживаются в грудном молоке[4].

Клиндамицин почти полностью метаболизируется в печени с образованием двух активных и некоторых неактивных метаболитов. Период полувыведения у взрослых составляет 2-3 часа — в среднем 2,4 ч.[6], у недоношенных новорождённых — 8,7 часа, у доношенных — 3,6 ч., у детей — 2 ч., у пожилых людей — 4 часа. Примерно 10 % препарата в виде биологически активных метаболитов выводится с мочой, 3,6 % — с каловыми массами, остальное — в виде неактивных метаболитов, главным образом с желчью и затем с калом[4].

У микрофлоры, особенно стафилококков, довольно быстро развивается устойчивость к клиндамицину и линкомицину. Также возможна перекрестная резистентность клиндамицина с макролидами[7].

Применение[править | править вики-текст]

Для лечения тяжёлых инфекций, вызванных чувствительными к нему анаэробными бактериями, в том числе: бактероидами, пептострептококками, клостридиями, анаэробными и микроаэрофильными стрептококками. Может применяться при полимикробных инвазиях, таких как интраабдоминальные и тазовые инфекции, аспирационная пневмония, остеомиелит, диабетические язвы стопы и стоматологические заболевания. Также может использоваться (преимущественно в качестве препарата второго ряда) в терапии инфекций, вызванных метициллин-чувстительным золотистым стафилококком, и респираторных инфекций, вызванных Streptococcus pneumoniae и Streptococcus pyogenes, — у пациентов с непереносимостью антибиотиков первого ряда, либо инфицированных устойчивыми к ним микроорганизмами. Может применяться интравагинально для лечения вагиноза, вызванного Gardnerella vaginalis. Клиндамицин уменьшает токсинообразование бактерий Staphylococcus aureus и Streptococcus pyogenes, и, таким образом, он может быть особенно полезен при лечении некротического фасциита[6].

Местные формы клиндамицина уменьшают концентрации свободных жирных кислот в коже и подавляют рост Propionibacterium acnes (Corynebacterium acnes) — анаэробов, инфицирующих сальные железы и фолликулы. В связи с этим препарат также используется наружно для проведения курса лечения от акне[6].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 Клиндамицин. РеЛеС.ру (10.04.2006). Проверено 13 августа 2013. Архивировано из первоисточника 20 августа 2013.
  2. Государственный реестр лекарственных средств. Минздрав РФ (12.08.2013). Проверено 27 октября 2015. Архивировано из первоисточника 20 августа 2013.
  3. Bannister, B. Lincosaminides // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 2000.
  4. 1 2 3 Clindamycin (англ.). Medscape (WebMD LLC). Проверено 27 октября 2015.
  5. Страчунский Л. С., Козлов С. Н. Клиндамицин // Современная антимикробная химиотерапия. Руководство для врачей. — М.: Боргес, 2002. — 432 с. — ISBN 5-94630-002-4.
  6. 1 2 3 Clindamycin (англ.). DrugBank Version 4.3. Проверено 28 октября 2015.
  7. Белоусов Ю. Б. Группа линкозамидов. Практическое руководство по антиинфекционной химиотерапии. НИИАХ СГМА (10.09.2002). Проверено 14 августа 2013. Архивировано из первоисточника 20 августа 2013.