Колхицин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Колхицин
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C22H25NO6
Физические свойства
Молярная масса 399,437 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 155—157 °C
Классификация
Рег. номер CAS 64-86-8
PubChem
Рег. номер EINECS 200-598-5
SMILES
InChI
RTECS GH0700000
ChEBI 27882
Номер ООН 3249
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе
Колхицин
Изображение химической структуры
Химическое соединение
Брутто-формула C22H25NO6
CAS
PubChem
DrugBank
Состав
Классификация
АТХ
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Колхици́н — алкалоид трополонового ряда, основной представитель семейства колхициновых алкалоидов (гомоморфинанов).

Производство колхицина из растений[править | править код]

Колхицин выделяется из растений родов Colchicum, Merendera и Gloriosa семейства Мелантиевые (Melanthiaceae).

Наиболее известный источник колхицина — безвременник осенний (Colchicum autumnale L.).

Биосинтез колхицина[править | править код]

Биосинтез колхицина в растениях идёт, подобно морфинановым алкалоидам, из фенилаланина и тирозина через гомоморфинандиеноны.

Применение колхицина для получения полиплоидных форм растений[править | править код]

Популярный мутаген. Является сильным антимитотиком, связывающимся с белком тубулином, образующим микротрубочки, и, вследствие этого, блокирующим деление клеток на стадии метафазы. Применяется (наравне с колхамином — деацетилированным производным колхицина) для получения полиплоидных форм растений и кариотипирования.

После обработки колхицином образуются преимущественно миксоплоидные растения. Реже возникают переклинальные и секториальные химеры. Однако в процессе онтогенеза миксоплоидных растений мозаика химерности меняется, и в результате чаще всего обнаруживаются периклинальные химеры. В дальнейшем может происходить «расхимеривание»[1].

C 1970-х годов используется в селекции фаленопсисов[2] и других орхидных.

Медицинское применение[править | править код]

Безвременник осенний в саду

Колхицин используют для лечения подагры (для уменьшения боли) и профилактики амилоидоза при семейной средиземноморской лихорадке.

Колхицин также изучается в клинических исследованиях на предмет возможного применения в лечении COVID-19[3][4][5].

Примечания[править | править код]

  1. Кунах В. А. Геномная изменчивость соматических клеток растений // Биополимеры и клетка. — 1995. — Т. 11, № 6.
  2. Griesbach, R. J. 2002. Development of Phalaenopsis Orchids for the Mass-Market. Архивная копия от 15 июля 2009 на Wayback Machine p. 458—465. In: J. Janick and A. Whipkey (eds.), Trends in new crops and new uses. ASHS Press, Alexandria, VA.
  3. Subuhi Kaul, Manasvi Gupta, Dhrubajyoti Bandyopadhyay, Adrija Hajra, Prakash Deedwania. Gout Pharmacotherapy in Cardiovascular Diseases: A Review of Utility and Outcomes (англ.) // American Journal of Cardiovascular Drugs. — 2021-09-01. — Vol. 21, iss. 5. — P. 499–512. — ISSN 1179-187X. — doi:10.1007/s40256-020-00459-1.
  4. Aaron Z. Reyes, Kelly A. Hu, Jacob Teperman, Theresa L. Wampler Muskardin, Jean-Claude Tardif. Anti-inflammatory therapy for COVID-19 infection: the case for colchicine (англ.) // Annals of the Rheumatic Diseases. — 2021-05-01. — Vol. 80, iss. 5. — P. 550–557. — ISSN 1468-2060 0003-4967, 1468-2060. — doi:10.1136/annrheumdis-2020-219174. Архивировано 7 ноября 2021 года.
  5. Jean-Claude Tardif, Nadia Bouabdallaoui, Philippe L. L'Allier, Daniel Gaudet, Binita Shah. Colchicine for community-treated patients with COVID-19 (COLCORONA): a phase 3, randomised, double-blinded, adaptive, placebo-controlled, multicentre trial (англ.) // The Lancet Respiratory Medicine. — 2021-08-01. — Т. 9, вып. 8. — С. 924–932. — ISSN 2213-2619 2213-2600, 2213-2619. — doi:10.1016/S2213-2600(21)00222-8.

Литература[править | править код]

  • Колхициновые алкалоиды // Большая химическая энциклопедия. — Т. 2. — М: «Советская Энциклопедия», 1990.

См. также[править | править код]

Ссылки[править | править код]