Реакция Коновалова

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Коновалова реакция»)
Перейти к навигации Перейти к поиску
Реакция Коновалова

Реакция Коновалова — нитрование алифатических, алициклических и жирноароматических соединений разбавленной НNО3 при повышенном или нормальном давлении (свободнорадикальный механизм). Реакция с алканами впервые осуществлена М. И. Коноваловым в 1888 году (по другим данным, в 1899 году) с 10—25%-ной кислотой в запаянных ампулах при температуре 140 °C.

Обычно образуется смесь первичных, вторичных и третичных нитросоединений. Жирноароматические соединения легко нитруются в α-положение боковой цепи. В побочных реакциях образуются нитраты, нитриты, нитрозосоединения- и полинитросоединения.

В промышленности реакцию проводят в паровой фазе. Этот процесс разработан Х. Гессом (1930). Пары алкана и азотной кислоты на 0,2—2 секунды нагревают до 420—480 °C, затем следует быстрое охлаждение. Из метана образуется нитрометан, а его гомологи нитруются с разрывом связей C——C и образованием смеси нитроалканов. Эту смесь разделяют ректификацией.

Hess konovalov rxn.svg

Активный радикал в этой реакции — O2NO·, продукт термического расщепления азотной кислоты. Механизм реакции нитрования:

Ссылки[править | править код]

  • Химический Энциклопедический Словарь. Гл.ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1983—792 с.
  • Нейланд, О. Я. Органическая химия: Учебник для хим. спец. вузов.— М.: Высшая школа, 1990.— с. 97—98; 369—370.
  • Коновалова реакция — статья из Большой советской энциклопедии