Короткоцепочечные жирные кислоты

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Короткоцепо́чечные жи́рные кисло́ты (англ. Short-chain fatty acids) — жирные кислоты с алифатическим хвостом короче шести атомов углерода[1].

Список[править | править код]

Lipid number Наименование Наименование соли/эфира Формула Масса
(г/моль)
Диаграмма
Общее Систематическое Общее Систематическое Молекулярная Структурная
Муравьиная кислота Метановая кислота Формиат Метаноат CH2O2 HCOOH 46.03
Ameisensäure Skelett.svg
C2:0 Уксусная кислота Этановая кислота Ацетат Этаноат C2H4O2 CH3COOH 60.05
Acetic-acid-2D-skeletal.svg
C3:0 Пропионовая кислота Пропановая кислота Пропионат Пропаноат C3H6O2 CH3CH2COOH 74.08
Propionic acid chemical structure.svg
C4:0 Масляная кислота Бутановая кислота Бутират Бутаноат C4H8O2 CH3(CH2)2COOH 88.11
Butyric acid acsv.svg
Изомасляная кислота 2-Метилпропановая кислота Изобутират 2-Метилпропаноат C4H8O2 (CH3)2CHCOOH 88.11
Isoutyric-acid.svg
C5:0 Валериановая кислота Пентановая кислота Валерат Пентаноат C5H10O2 CH3(CH2)3COOH 102.13
Valeric acid acsv.svg
Изовалериановая кислота 3-Метилбутановая кислота Изовалерат 3-Метилбутаноат C5H10O2 (CH3)2CHCH2COOH 102.13
Isovaleric acid structure.png

В организме[править | править код]

Короткоцепочечные жирные кислоты производятся в толстом кишечнике при ферментации пищевых волокон[2]. Эти кислоты, вместе со среднецепочечными жирными кислотами, абсорбируются воротной веной в процессе пищевариения[3].

В медицине[править | править код]

Масляная кислота особенно важна для здоровья толстого кишечника, поскольку она является основным источником энергии для клеток кишечника, а также оказывает противораковое и противовоспалительное действие[4], что важно для здоровья кишечника[5][6]. Масляная кислота ингибирует рост и пролиферацию раковых клеток in vitro, индуцирует дифференцировку опухолевых клеток[7] и индуцирует апоптоз опухолевых клеток колоректального рака[8][9]. Кроме того, масляная кислота ингибирует ангиогенез благодаря инактивации фактора транскрипции Sp1 и отрицательной регуляции экспрессии VEGF[10].

Примечания[править | править код]

  1. Brody Tom. Nutritional Biochemistry. — 2nd. — Academic Press, 1999. — P. 320. — ISBN 0121348369.
  2. Wong J. M., de Souza R., Kendall C. W., Emam A., Jenkins D. J. Colonic health: fermentation and short chain fatty acids. (англ.) // Journal of clinical gastroenterology. — 2006. — Vol. 40, no. 3. — P. 235—243. — PMID 16633129. исправить
  3. Kuksis Arnis. Biochemistry of Glycerolipids and Formation of Chylomicrons // Fat Digestion and Absorption / Christophe, Armand B.; DeVriese, Stephanie. — The American Oil Chemists Society, 2000. — P. 163. — ISBN 189399712X.
  4. Greer JB, O'Keefe SJ (2011). «Microbial induction of immunity, inflammation, and cancer». Front Physiol 1. DOI:10.3389/fphys.2010.00168. PMID 21423403.
  5. Scheppach W (January 1994). «Effects of short chain fatty acids on gut morphology and function». Gut 35 (1 Suppl): S35–8. DOI:10.1136/gut.35.1_Suppl.S35. PMID 8125387.
  6. Andoh A, Tsujikawa T, Fujiyama Y (2003). «Role of dietary fiber and short-chain fatty acids in the colon». Curr. Pharm. Des. 9 (4): 347–58. DOI:10.2174/1381612033391973. PMID 12570825.
  7. Toscani A, Soprano DR, Soprano KJ (1988). «Molecular analysis of sodium butyrate-induced growth arrest». Oncogene Res. 3 (3): 223–38. PMID 3144695.
  8. Wong JM, de Souza R, Kendall CW, Emam A, Jenkins DJ (March 2006). «Colonic health: fermentation and short chain fatty acids». J. Clin. Gastroenterol. 40 (3): 235–43. DOI:10.1097/00004836-200603000-00015. PMID 16633129.
  9. Scharlau D (2009). «Mechanisms of primary cancer prevention by butyrate and other products formed during gut flora-mediated fermentation of dietary fibre». Mutat. Res. 682 (1): 39–53. DOI:10.1016/j.mrrev.2009.04.001. PMID 19383551.
  10. Prasanna Kumar S., Thippeswamy G., Sheela M. L., Prabhakar B. T., Salimath B. P. Butyrate-induced phosphatase regulates VEGF and angiogenesis via Sp1. (англ.) // Archives of biochemistry and biophysics. — 2008. — Vol. 478, no. 1. — P. 85—95. — DOI:10.1016/j.abb.2008.07.004. — PMID 18655767. исправить