Кофермент A

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Кофермент A
Coenzym A.svg
Кофермент A
Общие
Систематическое
наименование

[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-аминопурин-9-ил)-4-гидрокси-3-фосфонооксиоксолан-2-ил]метил-дифосфат-[(3R)-3-гидрокси-2,2-диметил-4-оксо-4-[[3-оксо-3-(2-сульфанилэтиламино)пропил]амино]бутокси]

Традиционные названия

кофермент A

Хим. формула

C21H36N7O16P3S

Физические свойства
Молярная масса

767,534 ± 0,031 г/моль

Классификация
Рег. номер CAS

85-61-0

PubChem
Рег. номер EINECS

201-619-0

SMILES
InChI
ChEBI

15346

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Кофермент A (коэнзим A, КоA, СоА, HSKoA) — кофермент ацетилирования; один из важнейших коферментов, принимающий участие в реакциях переноса ацильных групп при синтезе и окислении жирных кислот и окислении пирувата в цикле лимонной кислоты.[1]

Строение[править | править вики-текст]

Молекула кофермента A состоит из остатка адениловой кислоты (1), связанной пирофосфатной группой (2) с остатком пантоевой кислоты (3), которая в свою очередь связанна амидной связью с аминокислотой β-аланином (4) (эти две группы представляют собой остаток пантотеновой кислоты), соединённой амидной связью с остатком β-меркаптоэтаноламина (5).

Coenzym A beschriftet.svg

Биосинтез[править | править вики-текст]

Кофермент A синтезируется в пять этапов из пантотеновой кислоты (витамина B5) и цистеина:

  1. Пантотеновая кислота фосфорилируется в 4'-фосфопантотенат с помощью фермента пантотенаткиназы
  2. Цистеин присоединяется к 4'-фосфопантотенату с помощью фермента фосфопантотеноилцистеинсинтетазы с образованием 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеина
  3. 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеин декарбоксилируется с образованием 4'-фосфопантотеина с помощью фермента фосфопантотеноилцистеиндекарбоксилазы
  4. 4'-фосфопантотеин с адениловой кислотой формирует дефосфо-КоA под действием фермента фосфопантотеинаденилтрансферазы
  5. Наконец, дефосфо-КоA фосфорилируется АТФ в кофермент A с помощью фермента дефосфокоэнзимкиназы.

Биохимическая роль[править | править вики-текст]

С КоА связан ряд биохимических реакций, лежащих в основе окисления и синтеза жирных кислот, биосинтеза жиров, окислительных превращений продуктов распада углеводов. Во всех случаях КоA действует в качестве промежуточного звена, связывающего и переносящего кислотные остатки на другие вещества. При этом кислотные остатки в составе соединения с КоA подвергаются тем или иным превращениям, либо передаются без изменений на определённые метаболиты.

История открытия[править | править вики-текст]

Впервые кофермент был выделен из печени голубя в 1947 году Ф. Липманом[2]. Структура кофермента A была определена в начале 1950-х годов Ф. Линеном в Институте Листера в Лондоне. Полный синтез КоA осуществил в 1961 году X. Корана.

Список ацил-КоA[править | править вики-текст]

Из природных соединений выделены и идентифицированы различные ацильные производные кофермента A:

Ацил-КоA из карбоновых кислот:

  • Ацетил-КоА
  • Пропионил-КоА
  • Ацетоацетил-КоА
  • Кумарол-КоА
  • Бутирил-КоА

Ацил-КоА из дикарбоновых кислот:

  • Малонил-КоА
  • Сукцинил-КоА
  • Гидроксиметилглютарил-КоА
  • Пименил-КоА

Ацил-КоА из карбоциклических кислот:

  • Бензоил-КоА
  • Фенилацетил-КоА

Существуют также разнообразные ацил-КоА жирных кислот, которые играют большое значение в качестве субстратов для реакций синтеза липидов.

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия / Ю. А. Овчинников. — М.: Просвещение, 1987. — 815 с., ил.
  2. Baddiley, J. (1953). «Structure of Coenzyme A». Nature 171 (4341): 76. DOI:10.1038/171076a0.

Литература[править | править вики-текст]

  • Филиппович, Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: «Агар», 1999. — 512 с., ил.
  • Березов, Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1998. — 704 с., ил.
  • Овчинников, Ю. А. Биоорганическая химия / Ю. А. Овчинников. — М.: Просвещение, 1987. — 815 с., ил.
  • Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений / В. В. Племенков. — Казань: КГУ, 2001. — 376 с.