Кротоновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Кротоновая кислота[1][2]
Crotonic acid.svg
Кротоновая кислота
Общие
Систематическое
наименование
транс-2-бутеновая кислота
Традиционные названия кротоновая кислота
Хим. формула C4H6O2
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 86,08 г/моль
Плотность 0,964 г/см³
Энергия ионизации 960 кДж/моль
Термические свойства
Т. плав. 71,4—71,7 °C
Т. кип. 184,7 °C
Т. всп. 87 °C
Пр. взрв. 2,2—15,1 %
Давление пара 0,19 мм рт. ст.
Химические свойства
pKa 4,676
Растворимость в воде 54,6 г/100 мл
Растворимость в этаноле 52,5 г/100 мл
Растворимость в уксусной кислоте 53 г/100 мл
Растворимость в толуоле 37,5 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4228 (80 °C)
Структура
Дипольный момент 2,13 Д
Классификация
Рег. номер CAS 107-93-7
PubChem
Рег. номер EINECS 203-533-9
SMILES
InChI
Рег. номер EC 203-533-9
RTECS GQ2900000
ChEBI 41131
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 0,4—0,8 г/кг (крысы, перорально)
H-фразы H302, H312, H314
P-фразы P280, P305+P351+P338, P310
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Коррозия" системы СГСПиктограмма "Восклицательный знак" системы СГС
NFPA 704
NFPA 704.svg


Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Кротоновая кислота (2-бутеновая кислота) CH3−CH=CH−COOH — одноосновная непредельная карбоновая кислота. Получила своё название от растения кротон слабительный (Croton tiglium), из масла которого была выделена непредельная кислота, отвечавшая по составу написанной формуле. Впоследствии оказалось, что состав этой кислоты гораздо сложнее и что собственно кротоновой кислоты в кротоновом масле содержится незначительное количество, но название осталось.

Свойства[править | править код]

Бесцветные кристаллы. Существует в форме структурных и геометрических изомеров. Для транс-изомера температура плавления составляет 71,4—71,7°С, температура кипения — 184,7°С; частично растворяется в воде (17,6 % при 20 °С, 6,56 % при 40 °С), а также в диэтиловом эфире. Для цис-изомера (изокротоновая кислота, β-кротоновая, квартениловая кислота, аллокротоновая кислота, жидкая кротоновая кислота, цис-бета-метилакриловая кислота) температура плавления — 15,5 °С, температура кипения — 169°С, этот изомер менее устойчив и переходит в транс-изомер при нагревании. Обратное превращение происходит при ультрафиолетовом облучении. К числу структурных изомеров кротоновой кислоты принадлежат метакриловая кислота (2-метил-2-пропеновая кислота) CH2=C(CH3)−COOH и винилуксусная кислота (3-бутеновая кислота) CH2=CH−CH2−COOH.

Нахождение в природе[править | править код]

Кротоновая кислота — промежуточный продукт биосинтеза и окисления жирных кислот в организме. Помимо кротонового масла содержится в продуктах сухой перегонки дерева.

Применение[править | править код]

Некоторые производные амида кротоновой кислоты являются лекарственными препаратами[3]. Сополимеры кротоновой кислоты широко используют в бумажной промышленности. Сополимер с винилацетатом — заменитель шеллака. 4,6-Динитро-2-(1-метилгептил)фениловый эфир (каратан) — фунгицид и акарицид. Используется для получения синтетических смол, пластмасс, в качестве добавок к смазочным маслам, при изготовлении высококачественных электроизоляционных стеклянных тканей.

Примечания[править | править код]

  1. Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.
  2. Sigma-Aldrich. Crotonic acid 98%. Дата обращения 7 июня 2013. Архивировано 8 июня 2013 года.
  3. Производные изоксазола и амида кротоновой кислоты