Кротоновый альдегид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Кротоновый альдегид
Crotonaldehyde.png
Crotonaldehyde-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
​(2E)​-​бут-​2-​эналь
Традиционные названия β-метакролеин
Хим. формула C4H6O
Рац. формула C4H6O
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Плотность 0,846 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -76,5 °C
 • кипения 104,0 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 18,1 (20°C)
Классификация
Рег. номер CAS 123-73-9
PubChem
Рег. номер EINECS 224-030-0
SMILES
InChI
Безопасность
Предельная концентрация 0,5 мг/м³
ЛД50 38-132 мг/кг
Токсичность Весьма ядовит
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Кротоновый альдегид (англ. Crotonaldehyde) — органическое соединение с формулой CH3CH=CHCHO. Относится к непредельным альдегидам. Цис-кротоновый альдегид неустойчив и легко переходит в транс-изомер.

Физические и химические свойства[править | править код]

Кротоновый альдегид представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. При 5°С в 100 г. воды растворимость составляет 5 г, при 18°С — 18,1 г; образует азеотропную смесь с содержанием кротонового альдегида 75,7 % и температурой кипения 84°С.

Вызывает слезотечение (лакриматор).

Является важным интермедиатом в органическом синтезе.

Получение и применение[править | править код]

Кротоновый альдегид синтезируют путём альдольной конденсации ацетальдегида:

Кротоновый альдегид является важным прекурсором для синтеза многих химических веществ. Из кротонового альдегида синтезируют сорбиновую кислоту — пищевой консервант, а также триметилгидрохинон, предшественник витамина Е. Другими производными альдегида являются кротоновая кислота и 3-метоксибутанол.[1]

Безопасность[править | править код]

Кротоновый альдегид является раздражающим веществом, входит в список «особо опасных веществ», указанных в Emergency Planning and Community Right-to-Know Act федерального закона США.

ПДК в рабочей зоне — 0,5 мг/м³. Класс опасности - 2 (вещества высокоопасные) по ГОСТ 12.1.005-76.

Нахождение в природе[править | править код]

Кротоновый альдегид широко распространен в природе. Содержится в некоторых продуктах питания, например, в соевом масле[1].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner «Crotonaldehyde and Crotonic Acid» Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley-VCH, Weinheim: 2005. doi:10.1002/14356007.a08_083

Литература[править | править код]

  • Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.