Перейти к содержанию

Лейцин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Лейцин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 2-​амино-​4-​метилпентановая кислота
Сокращения Лей, Leu, L
UUA,UUG;
CUU,CUC,CUA,CUG
Хим. формула HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2
Рац. формула C6H13NO2
Физические свойства
Молярная масса 131,18 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 61-90-5
PubChem 6106 и 7045798
Рег. номер EINECS 200-522-0
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 15603 и 57427
ChemSpider 5880
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Лейци́н (сокр. Leu или L; 2-амино-4-метилпентановая кислота; от др.-греч. leukos — «белый») — алифатическая аминокислота с химической формулой HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2.

Имеет в своей структуре один хиральный центр и может существовует в виде D- или L-оптических изомера, а также в виде рацемата (смеси равных количеств D- и L-изомеров). В живых организмах встречается в виде L-изомера.

Физические свойства

[править | править код]

Бесцветный порошок с температурой плавления 293 °C (хирально чистые D- или L-изомеры) и 332 °C (D, L рацемат).

Ограниченно растворим в воде, плохо растворим в этаноле, хорошо — в растворах щелочей и кислот, не растворим в диэтиловом эфире.

pKa(COOH)=2,36; pKa(NH3+)=9,6.

Изоэлектрическая точка pI=6,04.

Удельное вращение [α]D L-лейцина в воде при 25 °С составляет 14,4.

Получение

[править | править код]

Впервые выделен из мышечного волокна и шерсти в 1820 году Анри Браконно.

Впервые синтезирован взаимодействием 2-бром-4-метилпентановой кислоты с аммиаком в 1904 году Эмилем Фишером.

Влияние на здоровье

[править | править код]

Положительное

[править | править код]

Поддержание массы скелетных мышц зависит от динамического равновесия (потери при голодании — приросты) в белковом обмене. Из всех питательных веществ только лейцин обладает выраженным анаболическим действием, выступая в качестве инициатора синтеза белка[1]. Было обнаружено, что используемый в качестве пищевой добавки лейцин замедляет деградацию мышечной ткани из-за увеличения синтеза мышечных белков у старых крыс[2]. Однако результаты сравнительных исследований противоречивы. Обнаружено, что длительный приём лейцина не увеличивает мышечную массу или силу у здоровых пожилых мужчин[3].

В опытах и L-лейцин, и D-лейцин блокировали эпилептические припадки у мышей. D-лейцин также прекращал судороги у мышей после их возникновения[4].

Отрицательные

[править | править код]

Снижение потребления L-лейцина с пищей уменьшало ожирение у мышей[5].

Токсичность лейцина, наблюдаемая при лейцинозе, вызывает делирий и неврологические нарушения и может быть опасна для жизни[6].

Высокое потребление лейцина может вызвать или усугубить симптомы пеллагры у людей с низким уровнем ниацина, поскольку он препятствует превращению L-триптофана в ниацин.

Лейцин принимаемый в дозе, превышающей 500 мг/кг в сутки, сопровождался гипераммониемией[7].

Природное значение

[править | править код]

Лейцин — незаменимая аминокислота, то есть не синтезируется в организме человека и в организмах многих животных. века, то есть организм не может его синтезировать; он должен поступать с пищей. Источниками лейцина в рационе человека являются продукты, содержащие белок, такие как мясо, молочные продукты, соя, бобы и другие бобовые.

Лейцин синтезируется растениями и микроорганизмами из пировиноградной кислоты .

Его кодоны: UUA, UUG, CUU, CUC, CUA и CUG.

Лейцин входит в состав природных белков, применяется для лечения болезней печени, анемий и других заболеваний. В среднем суточная потребность организма в лейцине для здорового человека составляет 4—6 грамм.

Входит в состав многих БАД. L-лейцин — пищевая добавка E641, классифицируется как усилитель вкуса.

Медицинское применение

[править | править код]

Применяется при заболеваниях печени, анемии, токсикозах, невритах, мышечной дистрофии, полиомиелите, синдроме Менкеса.

Используется в составе парентерального питания.

Дополнительный приём вместе с другими аминокислотами с разветвлённой молекулой показан при обширных и множественных травмах.

Показан больным фенилкетонурией.

Используется как противошоковое средство.

В комплексной терапии алкоголизма и наркотической зависимости лейцин показан для замещения собственного дефицита. Суточная потребность 4,0—6,0 грамм[8].

Симптомы дефицита лейцина в организме

[править | править код]

Дефицит может развиться у строгих вегетарианцев и вегетарианцев в рационе которых отсутствуют источники полноценного белка. При таком рационе может возникать гипогликемия, головокружение, усталость, головные боли, раздражительность.

При недостатке лейцина создаются условия для развития анемии и увеличения отложения кальция в костную ткань.

У алкоголиков и наркоманов дефицит лейцина развивается как следствие общей белковой недостаточности[9].

Симптомы избытка

[править | править код]

Концентрация свободного лейцина в тканях может увеличиваться при некоторых болезнях: острой атрофии печени, тифе, оспе, остром малокровии, отравление фосфором.

Избыток лейцина может увеличить концентрацию аммиака в крови. Чрезмерное потребление лейцина может провоцировать пеллагру[9].

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Effects of leucine and its metabolite β-hydroxy-β-methylbutyrate on human skeletal muscle protein metabolism // National Library of Medicine. Архивировано 26 декабря 2020 года.
  2. ↑ A leucine-supplemented diet restores the defective postprandial inhibition of proteasome-dependent proteolysis in aged rat skeletal muscle // National Library of Medicine. Архивировано 13 марта 2023 года.
  3. ↑ Suzanne Verhoeven, Kristof Vanschoonbeek, Lex B Verdijk, René Koopman, Will KWH Wodzig, Paul Dendale, Luc JC van Loon. Long-term leucine supplementation does not increase muscle mass or strength in healthy elderly men (англ.) // The American Journal of Clinical Nutrition. — 2009-05-01. — Vol. 89, iss. 5. — P. 1468–1475. — ISSN 0002-9165. — doi:10.3945/ajcn.2008.26668. Архивировано 13 марта 2023 года.
  4. ↑ Potent anti-seizure effects of D-leucine // National Library of Medicine. Архивировано 13 марта 2023 года.
  5. ↑ Decreased consumption of branched chain amino acids improves metabolic health // National Library of Medicine. Архивировано 13 марта 2023 года.
  6. ↑ Marc Yudkoff, Yevgeny Daikhin, Ilana Nissim, Oksana Horyn, Bohdan Luhovyy, Bogdan Luhovyy, Adam Lazarow, Itzhak Nissim. Brain amino acid requirements and toxicity: the example of leucine // The Journal of Nutrition. — 2005-06. — Т. 135, вып. 6 Suppl. — С. 1531S–8S. — ISSN 0022-3166. — doi:10.1093/jn/135.6.1531S. Архивировано 13 марта 2023 года.
  7. ↑ Rajavel Elango, Karen Chapman, Mahroukh Rafii, Ronald O Ball, Paul B Pencharz. Determination of the tolerable upper intake level of leucine in acute dietary studies in young men (англ.) // The American Journal of Clinical Nutrition. — 2012-10-01. — Vol. 96, iss. 4. — P. 759–767. — ISSN 0002-9165. — doi:10.3945/ajcn.111.024471. Архивировано 13 марта 2023 года.
  8. ↑ Козлов, 2012, с. 71—72.
  9. 1 2 Козлов, 2012, с. 71.

Литература

[править | править код]
  • Козлов В. А. Лейцин // Протеиногенные кислоты. — Чебоксары, 2012. — С. 68—72. — 138 с. — 500 экз.
Бензол
Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её.
В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску).
Информация должна быть проверяема, иначе она может быть удалена. Вы можете отредактировать статью, добавив ссылки на авторитетные источники в виде сносок. (7 июля 2014)
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Лейцин&oldid=152921115