Лейцин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Лейцин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Сокращения Лей, Leu, L
UUA,UUG;CUU,CUC,CUA,CUG
Хим. формула HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2
Рац. формула C6H13NO2
Физические свойства
Молярная масса 131,18 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 61-90-5
PubChem
Рег. номер EINECS 200-522-0
SMILES
InChI
ChEBI 15603
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Лейцин (сокр. Leu или L; 2-амино-4-метилпентановая кислота; от греч. leukos — «белый») — алифатическая аминокислота с химической формулой HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2. Имеет в своей структуре один хиральный центр и может существовать в виде D- или L-оптических изомера, а также в виде рацемата (смеси равных количеств D- и L-изомера). В живых организмах встречается в виде L-изомера. При повышении уровня эстрона в организме способствует его уменьшению.

Физические свойства[править | править код]

Бесцветный порошок с температурой плавления 293°C (чистый D- или L-изомеры) и 332°C (D,L рацемат). Ограниченно растворим в воде, плохо - в этаноле, хорошо - в растворах щелочей и кислот, не растворим в диэтиловом эфире. pKa(COOH)=2,36, pKa(NH3+)=9,6. Изоэлектрическая точка pI=6,04. Удельное вращение [α]D L-лейцина в воде при 25°С составляет 14,4.

Получение[править | править код]

Впервые выделен из мышечного волокна и шерсти в 1820 году А. Браконно. Впервые синтезирован взаимодействием 2-бром-4-метилпентановой кислоты с аммиаком в 1904 году Э. Фишером.

Воздействие на здоровье[править | править код]

Положительное[править | править код]

Поддержание массы скелетных мышц зависит от динамического равновесия (потери натощак — приросты) в белковом обмене. Из всех питательных веществ единственная аминокислота лейцин обладает наиболее выраженными анаболическими характеристиками, выступая в качестве триггерного элемента для инициации синтеза белка[1]. Было обнаружено, что в качестве пищевой добавки лейцин замедляет деградацию мышечной ткани за счёт увеличения синтеза мышечных белков у старых крыс[2]. Однако результаты сравнительных исследований противоречивы. Длительный прием лейцина не увеличивает мышечную массу или силу у здоровых пожилых мужчин[3].

И L-лейцин, и D-лейцин защищали мышей от эпилептических припадков.  D-лейцин также прекращал судороги у мышей после начала судорожной активности[4].

Отрицательные[править | править код]

Снижение потребления L-лейцина с пищей уменьшало ожирение у мышей[5].

Токсичность лейцина, наблюдаемая при лейцинозе, вызывает делирий и неврологические нарушения и может быть опасен для жизни[6].

Высокое потребление лейцина может вызвать или усугубить симптомы пеллагры у людей с низким уровнем ниацина, поскольку он препятствует превращению L-триптофана в ниацин.

Лейцин в дозе, превышающей 500 мг/кг/сут, сопровождался гипераммониемией[7].

Природное значение[править | править код]

Незаменимая аминокислота, то есть она в организме человека, как и в организмах животных, не синтезируется. Лейцин синтезируется растениями и микроорганизмами из пировиноградной кислоты. Его кодоны: UUA, UUG, CUU, CUC, CUA и CUG. Лейцин входит в состав природных белков, применяется для лечения болезней печени, анемий и других заболеваний. В среднем суточная потребность организма в лейцине для здорового человека составляет 4-6 грамм. Входит в состав многих БАД. L-лейцин - пищевая добавка E641 классифицируется как усилитель вкуса.

Медицинское применение[править | править код]

Применяется при заболеваниях печени, анемии, токсикозах, невритах, мышечной дистрофии, полиомелите, синдроме Менкеса. Используется в составе парентерального питания. Дополнительный приём вместе с другими разветвлёнными аминокислотами показан при обширных и множественных травмах. Показан больным фенилкетонурией. Используется как противошоковое средство. В комплексной терапии алкоголизма и наркотической зависимости лейцин показан для замещения собственного дефицита. Суточная потребность 4,0—6,0 грамм[8].

Симптомы дефицита[править | править код]

Дефицит может развиться у строгих вегетарианцев и вегетарианцев без адекватных источников белка. При такой диете может наблюдаться гипогликемия, головокружение, усталость, головные боли, раздражительность. При недостатке лейцина создаются условия для формирования анемии и увеличения отложения кальция в костную ткань. У алкоголиков и наркоманов дефицит развивается как следствие общей белковой недостаточности[9].

Симптомы избытка[править | править код]

При некоторых болезнях может увеличиваться концентрация свободного лейцина: острая атрофия печени, тиф, оспа, острое малокровие, отравление фосфором. Избыток лейцина может увеличить концентрацию аммиака в крови. Чрезмерное потребление может вызвать состояние пеллагры[9].

Примечания[править | править код]

  1. Effects of leucine and its metabolite β-hydroxy-β-methylbutyrate on human skeletal muscle protein metabolism // National Library of Medicine. Архивировано 26 декабря 2020 года.
  2. A leucine-supplemented diet restores the defective postprandial inhibition of proteasome-dependent proteolysis in aged rat skeletal muscle // National Library of Medicine. Архивировано 13 марта 2023 года.
  3. Suzanne Verhoeven, Kristof Vanschoonbeek, Lex B Verdijk, René Koopman, Will KWH Wodzig, Paul Dendale, Luc JC van Loon. Long-term leucine supplementation does not increase muscle mass or strength in healthy elderly men (англ.) // The American Journal of Clinical Nutrition. — 2009-05-01. — Vol. 89, iss. 5. — P. 1468–1475. — ISSN 0002-9165. — doi:10.3945/ajcn.2008.26668. Архивировано 13 марта 2023 года.
  4. Potent anti-seizure effects of D-leucine // National Library of Medicine. Архивировано 13 марта 2023 года.
  5. Decreased consumption of branched chain amino acids improves metabolic health // National Library of Medicine. Архивировано 13 марта 2023 года.
  6. Marc Yudkoff, Yevgeny Daikhin, Ilana Nissim, Oksana Horyn, Bohdan Luhovyy, Bogdan Luhovyy, Adam Lazarow, Itzhak Nissim. Brain amino acid requirements and toxicity: the example of leucine // The Journal of Nutrition. — 2005-06. — Т. 135, вып. 6 Suppl. — С. 1531S–8S. — ISSN 0022-3166. — doi:10.1093/jn/135.6.1531S. Архивировано 13 марта 2023 года.
  7. Rajavel Elango, Karen Chapman, Mahroukh Rafii, Ronald O Ball, Paul B Pencharz. Determination of the tolerable upper intake level of leucine in acute dietary studies in young men (англ.) // The American Journal of Clinical Nutrition. — 2012-10-01. — Vol. 96, iss. 4. — P. 759–767. — ISSN 0002-9165. — doi:10.3945/ajcn.111.024471. Архивировано 13 марта 2023 года.
  8. Козлов, 2012, с. 71—72.
  9. 1 2 Козлов, 2012, с. 71.

Литература[править | править код]

  • Козлов В. А. Лейцин // Протеиногенные кислоты. — Чебоксары, 2012. — С. 68—72. — 138 с. — 500 экз.