Лейцин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Лейцин
L-leucine-skeletal.png
Лейцин
Общие
Сокращения

Лей, Leu, L
UUA,UUG;CUU,CUC,CUA,CUG

Хим. формула

HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2

Рац. формула

C6H13NO2

Физические свойства
Молярная масса

131,18 г/моль

Классификация
Рег. номер CAS

61-90-5

PubChem
Рег. номер EINECS

200-522-0

SMILES
InChI
ChEBI

15603 и 43646

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Лейцин (сокр. Leu или L; 2-амино-4-метилпентановая кислота; от греч. leukos — «белый») — алифатическая аминокислота с химической формулой HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2. Имеет в своей структуре один хиральный центр и может существовать в виде D- или L-оптических изомера, а также в виде рацемата (смеси равных количеств D- и L-изомера). В живых организмах встречается в виде L-изомера.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Бесцветный порошок с температурой плавления 293°C (чистый D- или L-изомеры) и 332°C(D,L рацемат). Ограничено растворим в воде, плохо в этаноле, хорошо в растворах щелочей и кислот, не растворим в диэтиловом эфире. pKa(COOH)=2.36, pKa(NH3+)=9.6. Изоэлектрическая точка pI=6.04. Удельное вращение [α]D L-лейцина в воде при 25°С составляет -14.4

Получение[править | править вики-текст]

Впервые выделен из мышечного волокна и шерсти в 1820 году А. Браконно. Впервые синтезирован взаимодействием 2-бром-4-метилпентановой кислоты с аммиаком в 1904 году Э.Фишером.

Природное значение[править | править вики-текст]

Незаменимая аминокислота, то есть она в организме человека, как и в организмах животных, не синтезируется. Лейцин синтезируется растениями и микроорганизмами из пировиноградной кислоты. Его кодоны: UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, и CUG. Лейцин входит в состав природных белков, применяется для лечения болезней печени, анемий и других заболеваний. В среднем суточная потребность организма в лейцине для здорового человека составляет 4-6 грамм. Входит в состав многих БАД. L-лейцин - пищевая добавка E641 классифицируется как усилитель вкуса.