Лимонен
| D-Лимонен и L-Лимонен | |
|---|---|
-Limonen.svg) -Limonen.svg) Молекулы D- и L-лимонена 
| |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-метил-4-изопропенилциклогексен-1 |
| Традиционные названия | R-Лимонен и S-лимонен, дипентен (для рацемической смеси) |
| Хим. формула | С10H16 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 136,24 г/моль |
| Плотность | 0,8411 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -74,25 °C |
| • кипения | 175,5-176,5 °C |
| • вспышки | 42 °C |
| • воспламенения | 237 °C |
| • самовоспламенения | 255 °C |
| Давление пара | 139,6 Па (при 20 °С) |
| Химические свойства | |
| Вращение | 87-102° |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления |
1,4720 для D-лимонена 1,4717 для L-лимонена (при 21 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 5989-27-5 |
| PubChem | 22311 |
| Рег. номер EINECS | 231-732-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | GW6360000 |
| ChEBI | 15384 |
| ChemSpider | 20939 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 5 г/кг (крысы, перорально) |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
![{\displaystyle [\alpha ]_{D}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/429fc012b121ba581ec80c25ca5c4e5635452410)
Лимоне́н — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов. Два его изомера отвечают за запах цитрусовыx и запах хвои.
Источники и применение
[править | править код]Существует в виде двух оптически активных форм — энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90 % D-лимонена) и в скипидаре (4—6 % дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus sylvestris). Также содержится в кожуре апельсинов и лимонов, например, эфирное масло кожуры лимонов содержит около 65 % (R)-(+)-лимонена[1], а эфирное масло кожуры апельсинов содержит более 90 %[2].
D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((S)-энантиомер) имеет ярко выраженный запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются[3] его возможные антиканцерогенные свойства.
Химические свойства
[править | править код]При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров вещества над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.
Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.
Биосинтез
[править | править код]Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона.
См. также
[править | править код]
Примечания
[править | править код]- ↑ Eintrag zu Zitronenöl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014
- ↑ Eintrag zu Limonen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
- ↑ Jingyi Zhou, Maria Azrad, Lingyan Kong. Effect of Limonene on Cancer Development in Rodent Models: A Systematic Review // Frontiers in Sustainable Food Systems. — 2021. — Т. 5. — ISSN 2571-581X. — doi:10.3389/fsufs.2021.725077/full.
