Лимонен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
D-Лимонен и L-Лимонен
R-Лимонен
 
S-Лимонен

Молекулы D- и L-лимонена
Лимонен
Общие
Систематическое
наименование

1-метил-4-изопропенилциклогексен-1

Традиционные названия

R-Лимонен и S-лимонен, дипентен (для рацемической смеси)

Хим. формула

С10H16

Физические свойства
Состояние

жидкость

Молярная масса

136,24 г/моль

Плотность

0,8411 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

-74,25 °C

Т. кип.

175,5-176,5 °C

Т. всп.

42 °C

Т. воспл.

237 °C

Т. свспл.

255 °C

Давление пара

139,6 Па (при 20 °С)

Химические свойства
Вращение [α]D

87-102°

Оптические свойства
Показатель преломления

1,4720 для D-лимонена
1,4717 для L-лимонена
(при 21 °C)

Классификация
Рег. номер CAS

5989-27-5

PubChem
Рег. номер EINECS

205-341-0

SMILES
InChI
RTECS

GW6360000

ChEBI

15384, 14506 и 6463

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

5 г/кг (крысы, перорально)

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Лимоне́н — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов.

Источники и применение[править | править вики-текст]

Существует в виде двух оптически активных форм — энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90 % D-лимонена) и в скипидаре (4—6 % дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus silvestris).

D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((S)-энантиомер) имеет ярко выраженный запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются его возможные канцерогенные свойства.

Химические свойства[править | править вики-текст]

При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.

Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.

Биосинтез[править | править вики-текст]

Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона.

Биосинтез лимонена

См. также[править | править вики-текст]

Логотип Викисловаря
В Викисловаре есть статья «лимонен»