Лимонная кислота

Лимонная кислота
Общие
Систематическое наименование	2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота
Традиционные названия	Лимонная кислота
Хим. формула	(HOOCCH2)2C(OH)COOH
Физические свойства
Молярная масса	192,1 г/моль
Плотность	1,665 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	153 °C
Т. разл.	175 °C
Химические свойства
pKa	3,14
Растворимость в воде	133 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	77-92-9
PubChem	311
Рег. номер EINECS	201-069-1
SMILES	C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
InChI	1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12) KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E330
RTECS	GE7350000
ChEBI	30769
Номер ООН	1789
ChemSpider	305
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Лимо́нная кислота́ (2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) HOOC-CH₂-C(OH)COOH-CH₂-COOH или (НООССН₂)₂С(ОН)СООН — трёхосновная карбоновая кислота. Кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления 153 °C. Хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая кислота. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами.

Открытие

Впервые лимонная кислота была выделена в 1784 году из сока недозрелых лимонов шведским аптекарем Карлом Шееле.

Биохимическая роль

Лимонная кислота, являясь главным промежуточным продуктом метаболического цикла трикарбоновых кислот, играет важную роль в системе биохимических реакций клеточного дыхания множества организмов.

Нахождение в природе

Поскольку цикл трикарбоновых кислот используют при дыхании все аэробные организмы, то лимонная кислота в определённой концентрации содержится в большинстве прокариотов и почти во всех эукариотах (преимущественно в митохондриях). В наибольшей концентрации она содержится в ряде растений: в ягодах, плодах цитрусовых, хвое, стеблях и листьях махорки в виде соединения с никотином, особенно много её в китайском лимоннике и в большей концентрации чем в зрелых — в недозрелых лимонах.

Свойства

Кристаллы лимонной кислоты под микроскопом между скрещённых поляроидов. Увеличение 200^х.

Концентрация ионов при электролитической диссоциации водных растворов лимонной кислоты при разных pH. A — остаток молекулы кислоты.
$AH_{3}$ — недиссоциированная молекула;
$AH_{2}^{-}$ — однозарядный ион;
$AH^{2-}$ — двухзарядный ион;
$A^{3-}$ — трёхзарядный ион.

Является слабой трёхосновной кислотой, образует три ряда солей, в растворе подвергается многоступенчатой электролитической диссоциации. Константы диссоциации (в воде при 18 °C):

К₁ = 7,447·10⁻⁴

K₂ = 1,7·10⁻⁵

K₃ = 4·10⁻⁷

Проявляет общие для всех карбоновых кислот свойства. При нагревании выше 175 °C, а также при действии сильных кислот лимонная кислота переходит в аконитовую кислоту, а при сухой перегонке, теряя воду и углекислый газ и при одновременном образовании ацетона, даёт ангидриды итаконовой и цитраконовой кислот (см. декарбоксилирование). В реакциях с сильными окислителями (например, перманганат калия, бертолетова соль) переходит в акриловую кислоту и этиленоксид.

В водном растворе образует хелатные комплексы с ионами кальция, магния, меди, железа и другими.

Промышленное получение

Лимонную кислоту раньше получали из сока лимона и листьев и стеблей махорки, где она с высокой концентрацией содержится в виде комплекса с никотином. В настоящее время основной метод промышленного производства — биосинтез из сахарозы или сахаросодержащих веществ, например, мелассы с помощью культурных штаммов плесневых грибов рода Aspergillus niger.

В 2007 году мировой объём производства лимонной кислоты составил приблизительно 1 600 000 тонн. Более 50 % этого количества произведено в Китае.

Применение

Сама кислота, как и её соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция, дицитрат трикалия висмута), широко используется как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант в пищевой промышленности (пищевые добавки E330—Е333), для производства плавленых сыров, напитков, сухих шипучих напитков.

Применяется в медицине, в том числе в составе средств, улучшающих энергетический обмен (в цикле Кребса).

В косметике используется как регулятор кислотности, буфер, хелатирующий агент, для шипучих композиций (ванны).

При приёме внутрь в небольших дозах (например, при употреблении цитрусовых) активирует цикл Кребса, что способствует ускорению метаболизма.

В нефтяной промышленности при бурении нефтяных и газовых скважин используется для нейтрализации высокого уровня pH бурового раствора (после щелочных ванн).

В строительстве лимонную кислоту применяют в качестве добавки к цементу и гипсу вяжущему для замедления схватывания.

Лимонная кислота может использоваться для травления печатных плат (совместно с перекисью водорода).

Широко используется в бытовой химии в качестве очистительного средства.

Влияние на здоровье

Лимонная кислота содержится в организме человека.

Сухая лимонная кислота и её концентрированные растворы при попадании в глаза вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей возможно слабое раздражение. При единовременном употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты возможны: раздражение слизистой оболочки желудка, кашель, боль, кровавая рвота. При вдыхании пыли сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей.

LD₅₀ для крыс перорально: 3 г/кг.

В конце 1970-х годов в Западной Европе получила распространение мистификация, известная как «вильжюифский список», в котором лимонная кислота была названа сильным канцерогеном. Однако, лимонная кислота опасна только в очень больших количествах, так как приводит к ожогам пищеварительного тракта.

Ссылки

• Лимонная кислота — обзор рынка, производство
• Лимонная кислота, как пищевая добавка
• Волков А. И., Жарский И. М. Большой химический справочник — Мн.: Современная школа
• ГОСТ 31726-2012. Добавки пищевые. Кислота лимонная безводная Е330. Технические условия