Лимонная кислота

Лимонная кислота
Общие
Систематическое наименование	2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота
Хим. формула	C6H8O7
Физические свойства
Молярная масса	192,1 г/моль
Плотность	1.665 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	153 °C
Т. разл.	175 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	133 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	77-92-9
PubChem	311
Рег. номер EINECS	201-069-1
SMILES	OC(=O)CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O
RTECS	GE7350000
ChemSpider	305
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Лимо́нная кислота́ (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) (C₆H₈O₇) — трёхосновная карбоновая кислота. Кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления 153 °C. Хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая кислота. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами.

§Открытие

Впервые лимонная кислота была выделена в 1784 году из сока недозрелых лимонов шведским аптекарем Карлом Шееле.

§Биохимическая роль

Лимонная кислота, являясь главным промежуточным продуктом метаболического цикла трикарбоновых кислот, играет важную роль в системе биохимических реакций клеточного дыхания множества организмов.

§Нахождение в природе

Поскольку цикл трикарбоновых кислот используют при дыхании все аэробные организмы, то лимонная кислота в определённой концентрации содержится в большинстве прокариотов и почти во всех эукариотах (преимущественно в митохондриях). В наибольшей концентрации она содержится в ряде растений: в ягодах, плодах цитрусовых, хвое, стеблях махорки, особенно много её в китайском лимоннике и недозрелых лимонах.

§Свойства

Кристаллы лимонной кислоты, подсвеченные поляризованным светом, в двухсоткратном увеличении

Слабая трёхосновная кислота в растворе подвергается электролитической диссоциации. Константы диссоциации (в воде при 18 °C):

К₁ = 8,4·10⁻⁴

K₂ = 1,7·10⁻⁵

K₃ = 4·10⁻⁷

Проявляет общие для всех карбоновых кислот свойства. При нагревании выше 175 °C самой по себе, а также с крепкими кислотами, лимонная кислота переходит в аконитовую кислоту, а при сухой перегонке, теряя воду и углекислый газ и при одновременном образовании ацетона, в ангидриды итаконовой и цитраконовой кислот (см. декарбоксилирование). В реакциях с сильными окислителями (перманганат калия, бертолетова соль) переходит в акриловую кислоту. В водном растворе образует хелатные комплексы с ионами кальция, магния, меди, железа и др.

§Промышленное получение

Лимонную кислоту раньше получали из сока лимона и биомассы махорки. В настоящее время основной путь промышленного производства — биосинтез из сахара или сахаристых веществ (меласса) промышленными штаммами плесневого гриба Aspergillus niger.

§Применение

Сама кислота, как и её соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция), широко используется как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант в пищевой промышленности (пищевые добавки E330—Е333), для производства напитков, сухих шипучих напитков.

Применяется в медицине, в том числе в составе средств, улучшающих энергетический обмен (в цикле Кребса).

В косметике используется как регулятор кислотности, буфер, хелатирующий агент, для шипучих композиций (ванны).

В нефтяной промышленности при бурении нефтяных и газовых скважин используется для нейтрализации цемента в растворе (например, после срезки с цементного моста). Лимонная кислота удаляет ионы кальция из бурового раствора.

При приёме внутрь в небольших дозах (например, при употреблении цитрусовых) активирует цикл Кребса, что способствует ускорению метаболизма.

§Влияние на здоровье

Лимонная кислота содержится в организме человека.

Сухая лимонная кислота и её концентрированные растворы при попадании в глаза вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей возможно слабое раздражение. При единовременном употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты возможны: раздражение слизистой оболочки желудка, кашель, боль, кровавая рвота. При вдыхании сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей.

LD₅₀ для крыс перорально: 3000 мг/кг.

В конце 1970-х годов в Западной Европе получила распространение мистификация, известная как «вильжюифский список», в котором лимонная кислота была названа сильным канцерогеном. Однако, лимонная кислота опасна в очень больших количествах, так как приводит к ожогам пищеварительного тракта.

§Ссылки

• Лимонная кислота — обзор рынка, производство
• Лимонная кислота, как пищевая добавка
• Производство лимонной кислоты
• Волков А. И., Жарский И. М. Большой химический справочник — Мн.: Современная школа
• ГОСТ 31726-2012. Добавки пищевые. Кислота лимонная безводная Е330. Технические условия