Лимонная кислота
| Лимонная кислота | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота |
| Традиционные названия | Лимонная кислота |
| Хим. формула | (HOOCCH2)2C(OH)COOH |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 192,1 г/моль |
| Плотность | 1,665 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 153 °C |
| Т. разл. | 175 °C |
| Химические свойства | |
| pKa | 3,14[1] |
| Растворимость в воде | 133 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 77-92-9 |
| PubChem | 311 |
| Рег. номер EINECS | 201-069-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Кодекс Алиментариус | E330 |
| RTECS | GE7350000 |
| ChEBI | 30769 и 41523 |
| Номер ООН | 1789 |
| ChemSpider | 305 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Лимо́нная кислота́ (2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) HOOC-CH2-C(OH)COOH-CH2-COOH или (НООССН2)2С(ОН)СООН — трёхосновная карбоновая кислота. Кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления 153 °C. Хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая кислота. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами.
Содержание
Открытие[править | править код]
Впервые лимонная кислота была выделена в 1784 году из сока недозрелых лимонов шведским аптекарем Карлом Шееле.
Биохимическая роль[править | править код]
Лимонная кислота, являясь главным промежуточным продуктом метаболического цикла трикарбоновых кислот, играет важную роль в системе биохимических реакций клеточного дыхания множества организмов.
Нахождение в природе[править | править код]
Поскольку цикл трикарбоновых кислот используют при дыхании все аэробные организмы, то лимонная кислота в определённой концентрации содержится в большинстве прокариотов и почти во всех эукариотах (преимущественно в митохондриях). В наибольшей концентрации она содержится в ряде растений: в ягодах, плодах цитрусовых, хвое, стеблях и листьях махорки в виде соединения с никотином, особенно много её в китайском лимоннике и в большей концентрации чем в зрелых — в недозрелых лимонах.
Свойства[править | править код]
Слабая трёхосновная кислота в растворе подвергается электролитической диссоциации. Константы диссоциации (в воде при 18 °C):
- К1 = 7,447·10−4
- K2 = 1,7·10−5
- K3 = 4·10−7
Проявляет общие для всех карбоновых кислот свойства. При нагревании выше 175 °C самой по себе, а также с крепкими кислотами, лимонная кислота переходит в аконитовую кислоту, а при сухой перегонке, теряя воду и углекислый газ и при одновременном образовании ацетона, в ангидриды итаконовой и цитраконовой кислот (см. декарбоксилирование). В реакциях с сильными окислителями (перманганат калия, бертолетова соль) переходит в акриловую кислоту и этиленоксид. В водном растворе образует хелатные комплексы с ионами кальция, магния, меди, железа и др.
Промышленное получение[править | править код]
Лимонную кислоту раньше получали из сока лимона и листьев и стеблей махорки, где она с высокой концентрацией содержится в виде комплекса с никотином. В настоящее время основной метод промышленного производства — биосинтез из сахарозы или сахаросодержащих веществ, например, мелассы с помощью культурных штаммов плесневых грибов рода Aspergillus niger.
В 2007 году мировой объём производства лимонной кислоты составил приблизительно 1 600 000 тонн[2]. Более 50 % этого количества произведено в Китае.
Применение[править | править код]
Сама кислота, как и её соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция, дицитрат трикалия висмута), широко используется как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант в пищевой промышленности (пищевые добавки E330—Е333), для производства плавленых сыров, напитков, сухих шипучих напитков.
Применяется в медицине, в том числе в составе средств, улучшающих энергетический обмен (в цикле Кребса).
В косметике используется как регулятор кислотности, буфер, хелатирующий агент, для шипучих композиций (ванны).
При приёме внутрь в небольших дозах (например, при употреблении цитрусовых) активирует цикл Кребса, что способствует ускорению метаболизма.
В нефтяной промышленности при бурении нефтяных и газовых скважин используется для нейтрализации высокого уровня pH бурового раствора (после щелочных ванн).
В строительстве лимонную кислоту применяют в качестве добавки к цементу и гипсу вяжущему для замедления схватывания[3][4].
Лимонная кислота может использоваться для травления печатных плат[5] (совместно с перекисью водорода).
Широко используется в бытовой химии в качестве очистительного средства.
Влияние на здоровье[править | править код]
Лимонная кислота содержится в организме человека.
Сухая лимонная кислота и её концентрированные растворы при попадании в глаза вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей возможно слабое раздражение. При единовременном употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты возможны: раздражение слизистой оболочки желудка, кашель, боль, кровавая рвота. При вдыхании пыли сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей[6].
LD50 для крыс перорально: 3 г/кг.
В конце 1970-х годов в Западной Европе получила распространение мистификация, известная как «вильжюифский список», в котором лимонная кислота была названа сильным канцерогеном[7]. Однако, лимонная кислота опасна только в очень больших количествах, так как приводит к ожогам пищеварительного тракта.
Примечания[править | править код]
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (1st student edition) / R. C. Weast — 1 — CRC Press, 1988. — ISBN 978-0-8493-0740-9
- ↑ Berovic, Marin; Matic Legisa (2007). «Citric acid production». Biotechnology Annual Review 13: 303–343. DOI:10.1016/S1387-2656(07)13011-8. ISSN 13872656.
- ↑ Singh, N.B.; A.K. Singh, S. Prabha Singh (1986). «Effect of citric acid on the hydration of portland cement». Cement and Concrete Research 16 (6): 911–920. DOI:10.1016/0008-8846(86)90015-3. ISSN 00088846.
- ↑ Козлова В. К., Карпова Ю. В., Вольф А. В. Оценка эффективности добавок, замедляющих схватывание цементного теста // Ползуновский вестник. — 2006. — Вып. №2-2. — С. 230-233.
- ↑ РадиоКот :: Безопасный общедоступный состав для травления меди в домашних условиях
- ↑ Merck Safety Data Sheet — Citric acid (pdf)
- ↑ https://www.jstor.org/pss/2749354
Ссылки[править | править код]
- Лимонная кислота — обзор рынка, производство
- Лимонная кислота, как пищевая добавка
- Волков А. И., Жарский И. М. Большой химический справочник — Мн.: Современная школа
- ГОСТ 31726-2012. Добавки пищевые. Кислота лимонная безводная Е330. Технические условия
 | |
|---|---|
Пищевые красители E1xx | Консерванты E2xx | Антиокислители и регуляторы кислотности E3xx | Стабилизаторы, загустители и эмульгаторы E4xx | Регуляторы рН и вещества против слёживания E5xx | Усилители вкуса и аромата, ароматизаторы E6xx | Антибиотики E7xx | Резерв E8xx | Прочие E9xx | Дополнительные вещества E1xxx Прочие: Воск (E900—909) • Глазурь (E910—919) • Восстановитель (E920—929) • Газ для упаковки (E930—949) • Заменители сахара (E950—969) • Вспениватель (E990—999) | |
Словари и энциклопедии | |
|---|---|
| Нормативный контроль |
