Линалоол

Линалоол
Общие
Хим. формула	C10H18O
Физические свойства
Молярная масса	154,24 г/моль
Плотность	0,8607 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	198—200 °C
• вспышки	82 °C
Химические свойства
Вращение $[\alpha ]_{D}$	+19,8 -20,1°
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4614
Классификация
Рег. номер CAS	78-70-6
PubChem	6549
Рег. номер EINECS	201-134-4
SMILES	CC(=CCCC(C)(C=C)O)C
InChI	InChI=1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3 CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	17580
ChemSpider	13849981
Безопасность
ЛД50	2,79 г/кг (крысы, перорально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Линалоо́л (3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол) — спирт, относящийся к терпеноидам.

Линалоол состоит из двух энантиомеров: (R)-(-)-линалоола (ликареола) и (S)-(+)-линалоола (кориандрола). Рацематная смесь (±)—-Линалоол называется мирценол.

Свойства

Бесцветная жидкость с запахом ландыша. Растворим в этаноле, пропиленгликоле, нерастворим в воде. Обладает успокаивающим действием на нервную и сердечно-сосудистую системы.

При действии органических кислот линалоол легко переходит в гераниол, при действии серной кислоты — в смесь терпинеолов. Окисление линалоола ведёт к цитралю.

Нахождение в природе

Является компонентом ароматических масел. Встречается в таких растениях, как чай, апельсин, виноград, манго, лимон, помидор, базилик, лаванда, имбирь, чеснок, клубника. Придаёт приятный аромат ландышу и мускатным винам.

Способы получения

Линалоол выделяют из природных эфирных масел: кориандрол — из кориандра, ликареол — из масла мускатного шалфея, лавандового масла. (±)-Линалоол (мирценол) — гидролизом продукта присоединения хлороводорода к мирцену, гидрированием дегидролиналоола.

Применение

Из линалоола получают линалилацетат (сложный эфир линалоола и уксусной кислоты с запахом ландыша). Линалоол и его эфир используют для составления парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметических изделий.

Линалоол, который содержится в шампунях, кондиционерах, мыле и моющих средствах, может вызывать аллергию и экзему у значительно большей доли людей, чем считалось ранее. Такие данные содержатся в диссертации шведской исследовательницы Йоханны Христенсен (Johanna Christensson), представленной в Университете Гётеборга. Согласно полученным Христенсен данным, более 5 % обследованных во время эксперимента людей обнаружили признаки аллергии на окислившийся при контакте с воздухом линалоол.

Литература

• Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
• Даффа реакция — Меди// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с.