Малондиальдегид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Малондиальдегид
Malondialdehyd.svg
Общие
Хим. формула C3H4O2
Термические свойства
Температура
 • плавления 161 ± 1 °F[1]
Классификация
Рег. номер CAS 542-78-9
PubChem
SMILES
InChI
RTECS TX6475000
ChEBI 566274
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Равновесная смесь малондиальдегида в форме енола (сверху) и альдегида.

Малондиальдегид, малоновый диальдегид (MDA) — альдегид с формулой CH2(CHO)2. Возникает в организме при деградации полиненасыщенных жиров активными формами кислорода, служит маркером перекисного окисления жиров (в том числе и при действии излучения) и оксидативного стресса.

Показано, что MDA способен реагировать с ДНК, образуя ДНК-аддукты, в первую очередь мутагенный M1G[2].

MDA, наряду с другими «тиобарбитурореактивными веществами» (англ. thiobarbituric reactive substances, TBARS), вступает в реакцию с тиобарбитуровой кислотой, образуя красный флуоресцентный состав, что позволяет проводить приблизительный спектроморфометрический анализ содержания MDA[3][4]. Более селективный реагент - 1-метил-2-фенилиндол[3].

Роль в медицине[править | править код]

Содержание MDA повышено в роговице при кератоконусе и буллёзной кератопатии, по данным одного исследования[5].

В одной работе сообщается о повышенных уровнях MDA в посмертных образцах мозга лиц, длительно потреблявших метамфетамин[6]. Есть данные о повышении уровней MDA при диабете[7].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0377.html
  2. Marnett L. J. Lipid peroxidation-DNA damage by malondialdehyde (неопр.) // Mutation Research (англ.). — Elsevier, 1999. — Т. 424, № 1—2. — С. 83—95. — doi:10.1016/S0027-5107(99)00010-X. — PMID 10064852.
  3. 1 2 V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang “Malondialdehyde” Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rm013.pub2 Article Online Posting Date: March 14, 2008
  4. TBARS assay Архивировано 14 сентября 2006 года. by Eva Feldman, MD.
  5. Buddi R., Lin B., Atilano S. R., Zorapapel N. C., Kenney M. C., Brown D. J. Evidence of oxidative stress in human corneal diseases (англ.) // J. Histochem. Cytochem. (англ.) : journal. — 2002. — March (vol. 50, no. 3). — P. 341—351. — PMID 11850437. (недоступная ссылка)
  6. Fitzmaurice P. S., Tong J., Yazdanpanah M., Liu P. P., Kalasinsky K. S., Kish S. J. Levels of 4-hydroxynonenal and malondialdehyde are increased in brain of human chronic users of methamphetamine (англ.) // J. Pharmacol. Exp. Ther. (англ.) : journal. — 2006. — November (vol. 319, no. 2). — P. 703—709. — doi:10.1124/jpet.106.109173. — PMID 16857724.
  7. Slatter D. A., Bolton C. H., Bailey A. J. The importance of lipid-derived malondialdehyde in diabetes mellitus (англ.) // Diabetologia (англ.) : journal. — 2000. — May (vol. 43, no. 5). — P. 550—557. — PMID 10855528. Архивировано 12 января 2002 года. Архивная копия от 12 января 2002 на Wayback Machine

Ссылки[править | править код]