Манногептулоза

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Манногептулоза
DL-Mannoheptulose.svg
Стереоизомеры манногептулозы
Систематическое название (3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он (D-манногептулоза),
(3R,4R,5S,6S)-1,3,4,5,6,7-гексагидроксигептан-2-он (L-манногептулоза)
Внешний вид белый кристаллический порошок
Свойства
Молярная масса 210,18 г/моль
Температура плавления 148-150 °C
Плотность 1,7 г/см3 г/см³
Показатель преломления 1,597
Классификация
Регистрационный номер CAS 3615-44-9
Регистрационный номер EINECS 222-796-5
PubChem 12600
ChEBI 78362
Код SMILES O=C([C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)CO
Код InChI 1S/C7H14O7/c8-1-3(10)5(12)7(14)6(13)4(11)2-9/h3,5-10,12-14H,1-2H2/t3-,5-,6-,7+/m1/s1
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0
Где это не указано, данные приведены при стандартных условиях (25 °C, 100 кПа).

Манногептуло́за — природный моносахарид, представитель гептоз. В природе встречается в кетоформе, в виде D-стереоизомера.

Свойства[править | править код]

Белое кристаллическое вещество, растворимо в воде. Удельное вращение в водном растворе +29,0°.

Относится к восстанавливающим сахарам, в частности, даёт реакцию с реактивом Бенедикта[1].

На хроматограммах при обработке раствором 0,5 % орцина и 15 % трихлоруксусной кислоты в бутаноле и последующем прогревании даёт, как и седогептулоза, синевато-зелёные пятна, в отличие от кетогексоз, дающих жёлтую окраску[2].

Не сбраживается дрожжами. Организмом человека усваивается только после предварительного превращения в гексозы[3].

Распространение[править | править код]

В больших количествах содержится в плодах авокадо, из которых была выделена F. B. La Forge в 1917 г., что было первым выделением гептозы из природного сырья. При восстановлении образует соответствующий многоатомный спирт персеит, также содержащийся в плодах, листьях и семенах этого растения[3]. В следовых количествах обнаружена в плодах манго и маракуйи[4].

Получение[править | править код]

Была синтезирована из D-манно-D-гала-гептозы реакцией енолизации Лобри де Брюйна.

При синтезе из D-арабинозы с использованием натриевой соли нитроэтанола образуется смесь с D-глюкогептулозой[5].

Смесь манногептулозы и седогетулозы образуется при окислении многоатомного спирта α-седогептулола (волемитола) с участием бактерий рода Acetobacter[6].

Может быть получена из 2,3,4,5,6-пента-O-бензил-D-маннозы путём образования из неё по реакции Виттига олефинированного производного с последующим его окислением перманганатом калия для получения 2-гидроксиоксиранового производного, которое затем подвергается дебензилированию и гидролизу[7].

Биологическое действие[править | править код]

Является ингибитором глюкокиназы и подавляет фосфорилирование глюкозы, снижая стимуляцию выработки и секреции инсулина. Подавляет синтез жирных кислот в печени, однако не влияет на их образование в жировой ткани[8]. Предложена в качестве миметика калорической рестрикции (вещества, имитирующего голодание) для борьбы с метаболическим синдромом[9].

Примечания[править | править код]

  1. Roe J. H., Hudson C. S. The utilization of d-mannoheptulose (d-mannoketoheptose) by adult rabbits // Journal of Biological Chemistry. — 1935. — Т. 112, № 2. — С. 443—449.
  2. Досон Р.,Эллиот Д.,Эллиот У.,Джонс К. Справочник биохимика. — М.: Мир, 1991. — С. 401. — 544 с. — ISBN 5-03-001032-7. Архивная копия от 8 августа 2014 на Wayback Machine
  3. 1 2 Кретович В. Л. Биохимия растений. — М.: Высшая школа, 1986. — 503 с.
  4. Ogata J. N., Kavano Y., Bevenue A., Casarett L. J. Ketoheptose content of some tropical fruits // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 1972. — Т. 20, № 1. — С. 113—115. — DOI:10.1021/jf60179a011.
  5. Pigman W. The Carbohydrates: Chemistry And Biochemistry Physiology. — Elsevier, 1957. — С. 111. — 920 с.
  6. Stewart L. C., Richtmyer N. K., Hudson C. S. The oxidation of volemitol by Acetobacter suboxydans and by Acetobacter xylinum // Journal of the American Chemical Society. — 1949. — Т. 71, № 10. — С. 3532–3534. — DOI:10.1021/ja01178a079.
  7. Cheng J., Fang Zh., Li S., Zheng B., Jiang J. An efficient synthesis of d-mannoheptulose via oxidation of an olefinated sugar with potassium permanganate in aqueous acetone // Carbohydrate Research. — 2009. — Т. 344, № 15. — С. 2093—2095. — DOI:10.1016/j.carres.2009.06.020.
  8. Klain G. J., Meikle A. W. Mannoheptulose and fatty acid synthesis in the rat // Journal of Nutrition. — 1974. — Т. 104, № 4. — С. 473—477.
  9. Roth G., Hayek M., Massimino S. et al. Mannoheptulose: glycolytic inhibitor and novel caloric restriction mimetic // Experimental Biology. — 2009.