Мевалоновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Мевалоновая кислота
Mevalonic-acid-2D-skeletal.png
Общие
Систематическое
наименование

(R)-3,5-Дигидрокси-3-метилпентановая кислота

Сокращения

MVA

Хим. формула

C₆H₁₂O₄

Рац. формула

C6H12O4

Физические свойства
Состояние

жидкое

Молярная масса

148,16 г/моль

Классификация
Рег. номер CAS

150-97-0

PubChem
SMILES
InChI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Мевало́новая кислота (3-метил-3,5-диоксивалериановая кислота) — бесцветные, растворимые в воде кристаллы, существует в виде двух энантиомеров. (R)-мевалоновая кислота является одним из ключевых органических кислот - метаболитов, предшественником в биосинтетическом пути, известным также как мевалонатный путь, ведущим к образованию терпенов и стероидов.

Образуется путём восстановления 3-гидрокси-3-метилглутарил-CoA двумя молекулами NADPH + H+. Является предшественником изопентенилпирофосфата.

Молекула мевалоновой кислоты хиральна. Биологически активен только 3R-энантиомер. В организме человека и высших растений есть специальный фермент фосфомевалонаткиназа, который фосфорилирует этот энантиомер.

Мевалоновая кислота представляет собой маслянистую жидкость, хорошо растворима в воде и органических растворителях (особенно полярных). В водном растворе существует в равновесии с циклической формой, именуемой мевалолактон. Она образуется путём конденсации концевых гидроксильной и карбоксильной групп.

См. также[править | править вики-текст]