Винная кислота
Винная кислота | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Традиционные названия | Винная кислота | ||
Хим. формула | НООССН(ОН)СН(ОН)СООH | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 150,1 г/моль | ||
Плотность | |||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления |
|
||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты |
при 25 °C: D,L- pKa1 = 2,95, pKa2=4,25 мезо- pKa1 = 3,22 pKa2=4,85 |
||
Растворимость | |||
• в воде | 139,44 г/100 мл | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS |
87-69-4 L-(+), |
||
PubChem | 875 и 21583978 | ||
Рег. номер EINECS | 610-885-0 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Кодекс Алиментариус | E334 | ||
ChEBI | 15674 | ||
ChemSpider | 852 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Ви́нная кислота́ (виннокаменная кислота, кислота, тартаровая кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) — двухосновная гидроксикислота. Соли и анионы винной кислоты называют тартратами.
Изомерия
[править | править код]Известны три стереоизомерные формы винной кислоты: D-(−)-энантиомер (слева вверху), L-(+)-энантиомер (справа вверху) и мезо-форма (мезовинная кислота):
Рацемическая смесь энантиомерных винных кислот известна как виноградная кислота.
Получение
[править | править код]Винная кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. D-винную кислоту получают действием минеральных кислот на её кислую калиевую соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока. При пиролизе D-винная кислота декарбоксилируется с образованием пировиноградной и пировинной (метилянтарной) кислот. Она восстанавливается до янтарной кислоты, восстанавливает аммиачный раствор до ; в щелочной среде растворяет с образованием прозрачного ярко-синего раствора — реактива Фелинга.
Применение
[править | править код]Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334), в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др., в химической и фармакологической промышленности для разделения рацематов органических веществ на изомеры. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей и др.
См. также
[править | править код]Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 3 K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH Weinheim, 1. korrigierter Nachdruck der 1. Auflage, 1990, S. 166, ISBN 3-527-26912-6.