Метилбензоат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Метилбензоат
Methyl benzoate.svg Methyl Benzoate 3D Computer Model.png
Общие
Хим. формула C8H8O2
Рац. формула C6H5COOCH3
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 136,15 г/моль
Плотность 1,0837 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -12,5 °C
 • кипения 199,6 °C
 • воспламенения 83 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5164
Классификация
Рег. номер CAS 93-58-3
PubChem
Рег. номер EINECS 202-259-7
SMILES
InChI
RTECS DH3850000
ChEBI 72775
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 1177 мг/кг (крысы, перорально)
NFPA 704
Огнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 0: Не представляет опасности для здоровья, не требует мер предосторожности (например, ланолин, пищевая сода)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
2
0
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Метилбензоа́торганическое соединение, метиловый эфир бензойной кислоты. Представляет собой бесцветную жидкость, плохо растворимую в воде, но хорошо смешиваемую с органическими растворителями.

Химические свойства[править | править код]

При нитровании смесью серной и азотной кислот образует метил-3-нитробензоат:

В водном растворе NaOH гидролизуется до метанола и бензоата натрия:

Получение[править | править код]

Реакция конденсации бензойной кислоты и метанола в кислой среде[1]:

Применение[править | править код]

В небольших концентрациях метилбензоат имеет приятный запах дерева фейхоа, благодаря чему он используется в парфюмерии. Реже применяется как растворитель или приманка для орхидных пчёл Euglossini[2]. Образуется при гидролизе кокаина во влажном воздухе, благодаря чему позволяет обнаруживать кокаин, само по себе совсем не пахучее вещество, собаками[3]. Собак, тренирующих искать кокаин, учат именно с использованием метилбензоата, постепенно снижая концентрацию до минимально возможной[4].

Примечания[править | править код]

  1. John McMurry. Organic Chemistry, 7th Edition (неопр.). — Thompson - Brooks/Cole, 2008. — ISBN 1-4390-4972-6. Page 623
  2. Schiestl, F.P.; Roubik, D.W. Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees (англ.) // Journal of Chemical Ecology (англ.). — Springer, 2003. — Vol. 29, no. 1. — P. 253—257. — doi:10.1023/A:1021932131526. — PMID 12647866.
  3. Michelle M. Cerreta, Kenneth G. Furton. An assessment of detection canine alerts using flowers that release methyl benzoate, the cocaine odorant, and an evaluation of their behavior in terms of the VOCs produced // Forensic Science International. — 2015-6. — Т. 251. — С. 107—114. — ISSN 1872-6283. — doi:10.1016/j.forsciint.2015.03.021.
  4. Waggoner, L. Paul; Johnston, James M.; Williams, Marc; Jackson, Jan; Jones, Meredith H.; Boussom, Teresa; Petrousky, James A. Proceedings of SPIE (неопр.) / Works, George; Rudin, Leonid I; Hicks, John; Carapezza, Edward M.. — 1997. — Т. SPIE Proceedings. — С. 216. — doi:10.1117/12.266775.