Метициллин
 |
||
|
Метициллин
|
||
| Химическое соединение | ||
|---|---|---|
| ИЮПАК | (2S,5R,6R)-6-[(2,6-диметоксибензоил)амино]-3,3-диметил-7-оксо-4-тиа-1-азабицикло[3.2.0]гептан-2-карбоксил | |
| Брутто- формула |
C17H20N2O6S | |
| Мол. масса |
380,42 г/моль | |
| CAS | ||
| PubChem | ||
| DrugBank | ||
| Классификация | ||
| АТХ | QJ51CF03 | |
| Фармакокинетика | ||
| Биодоступность | не всасывается при пероральном приеме | |
| Метаболизм | в печени, 20-40 % | |
| Период полувыведения | 25-60 минут | |
| Экскреция | почки | |
| Лекарственные формы | ||
| ? | ||
| Способ введения | ||
| внутривенно | ||
Метициллин (Meticillin) — бета-лактамный антибиотик, пенициллинового ряда. В настоящее время метициллин больше не используется в медицине. В сравнении с другими пенициллинами, устойчивыми к бета-лактамазе, метициллин обладал меньшей активностью, однако мог использоваться лишь парентерально, и имел нежелательный побочный эффект — интерстициальный нефрит, сравнительно редко встречающийся у других пенициллинов. В настоящее время метициллин используют в лаборатории для определения чувствительности S. aureus к другим пенициллинам, устойчивым к бета-лактамазе. Метициллин хорошо проникает в ткани и жидкости, костную ткань, миндалины. Экскретируется с желчью (2-3 %) и мочой (60-70 % в активной форме). Метаболиты метициллина не обнаружены. 20-30 % метициллина метаболизируется в печени, остальное, экскретируется почками. Благодаря, тому, что имеет место не только почечная, но и печеночная экскреция, отсутствует необходимость коррекции режима дозирования при легкой почечной недостаточности.
История[править | править вики-текст]
Метициллин был разработан фармакологической компанией Beecham в 1959 году.[1] Препарат использовался для лечения инфекций, вызываемых грам-положительными бактериями, в частности, организмами, синтезирующими фермент бета-лактамазу, например Staphylococcus aureus, который нечувствителен к большинству пенициллинов. В настоящее время для клинических целей метициллин не используется.
Метициллин был заменен более стабильными антибиотиками — оксациллином, флюклоскациллином и диклоксациллином, термин метициллин-резистентный золотистый стафилококк (англ. MRSA) используют для обозначения штаммов Staphylococcus aureus, резистентных ко всем пенициллинам.
Механизм действия[править | править вики-текст]
Как и другие бета-лактамные антибиотики, метициллин предотвращает синтез клеточной стенки бактерий. Препарат ингибирует образование перекрестных связей между линейными молекулами пептидогликана — основного компонента стенки грам-положительных бактерий. Метициллин связывает и конкурентно ингибирует фермент транспептидазу, которая образует перекрестные связи между (D-аланил-аланин) при синтезе пептидогликана. Метициллин и другие бета-лактамные антибиотики являются структурными аналогами D-аланил-аланина, и поэтому ингибируют фермент транспептидазу.[2]
Примечания[править | править вики-текст]
- ↑ Graham Dutfield. Intellectual property rights and the life science industries: past, present and future. — World Scientific. — P. 140–. — ISBN 9789812832276.
- ↑ Gladwin M., Trattler B. Clinical Microbiology made ridiculously simple. 3rd edition. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.
|
||||||||||||||||||||||||||
