Миндальная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Миндальная кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
2-​Гидрокси-​2-​фенилэтановая кислота
Традиционные названия Миндальная кислота,
гидроксифенилгликолевая кислота,
α-гидроксифенилуксусная кислота
Хим. формула C8H8O3
Рац. формула С6H5CH(OH)COOH
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 152,1473 ± 0,0079 г/моль
Плотность 1,30 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 119 °C
 • кипения 321,8 °C
 • вспышки 162,6 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 3,37
Растворимость
 • в воде 15,87 г/100 мл
 • в бензоле 0,085 г/100 мл[1]
 • в этаноле (16,5 °C) 115,5 г/100 мл [1]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5204
Классификация
Рег. номер CAS 90-64-2,
611-71-2 (R),
17199-29-0 (L)
PubChem
Рег. номер EINECS 202-007-6,
241-240-8 D или S(+)
SMILES
InChI
RTECS OO6300000
ChEBI 35825
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 300 мг/кг (крысы, внутримышечно)
Токсичность умеренно-токсична для мелких млекопитающих, едкое вещество, обладает раздражающими свойствами.
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T: Токсично» системы ECBПиктограмма «Xi: Раздражитель» системы ECBПиктограмма «C: Разъедающее» системы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Миндальная кислота или фенилгликолевая кислота — первый представитель жирно-ароматических гидроксикислот. Существует в двух энантиомерных оптически деятельных формах (R и S), а также в рацемической оптически неактивной (RS) форме, известной как параминдальная кислота. Она была получена К. А. Винклером при нагревании сырого горько-миндального масла с соляной кислотой.

Получение[править | править код]

Миндальную кислоту синтезируют несколькими путями:

1-я стадия: ;

2-я стадия: 

[2].

Однако в этом случае образуется параминдальная кислота. Присутствие оптически активных оснований катализирует преимущественное образование какой-либо одной оптически активной формы[3].

Строение[править | править код]

Миндальная кислота содержит один асимметрический атом углерода (при гидроксильной группе), поэтому оптически активна. На её примере изучены многие вопросы стереохимии, в частности явления асимметрического синтеза.

Физические свойства[править | править код]

Миндальная кислота представляет собой бесцветное твёрдое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде, хорошо в полярных органических растворителях — в спиртах и диэтиловом эфире, плохо растворяется в бензоле и неполярных органических растворителях, в хлороформе.

Химические свойства[править | править код]

Обладает свойствами спиртов и карбоновых кислот.

Нахождение в природе[править | править код]

В природе миндальная кислота встречается только в связанном виде. Нитрил миндальной кислоты , связанный с дисахаридом генциобиозой, находится в миндале и в косточках других плодов семейства розоцветных.

Применение[править | править код]

В медицине и косметике[править | править код]

Миндальная кислота обладает антисептическими свойствами: ещё до открытия антибиотиков эту кислоту в виде солей аммония или кальция широко использовали в урологии для лечения инфекционных заболеваний мочевыводящих путей[2]. В косметике миндальную кислоту широко используют в качестве средства для пилинга кожи, так как она имеет выраженный кератолический эффект и хорошо обновляет клетки эпидермиса (тем самым стимулирует синтез коллагена), отслаивая ороговевшие частицы кожи, также входит в состав различных комедонолитических средств (крема, мази и т. д.).

В аналитической химии[править | править код]

Безопасность[править | править код]

Миндальная кислота относится к малотоксичным веществам, однако, в концентрированном виде представляет собой довольно едкое вещество и может вызывать ожоги кожи. В больших концентрациях (60—75 %) является кожным ирритантом. При попадании на кожу она вызывает сильное раздражение, покраснение и образование волдырей.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 Справочник по растворимости.. — М.Л.: ИАН СССР, 1962. — Т. 1. — С. 1089, 1143, 1228, 1295.
  2. 1 2 Дженкинс Г., Хартунг У. Химия органических лекарственных препаратов. — М.: Государственное издательство иностранной литературы, 1949. — 740 с.
  3. Степаненко Б. Н. Курс органической химии. — М.: Высшая школа, 1966. — 564 p.
  4. Сонгина О. А. Редкие металлы. — М.: Металлургия, 1964. — 568 с.
  5. Бусев А. И. Практическое руководство по аналитической химии редких элементов. — М.: Химия, 1966. — 410 с.