Морфинановые алкалоиды

Морфина́новые алкало́иды — подгруппа изохинолиновых алкалоидов.

Основные виды алкалоидов

Группа морфинановых алкалоидов включают около 50 представителей. Их подразделяют на 5 типов:

• тип морфина
• тип синоменина
• тип хасубанонина
• тип акутумина
• тип андроцимбина

Наиболее известны следующие алкалоиды:

• морфин
• кодеин
• тебаин
• глауцин

Химические свойства

Во всех типах морфинановых алкалоидов имеется ароматическое кольцо А и частично гидрированное кольцо D.

Распространение в природе

Мофинановые алкалоиды встречаются в природе в виде оснований, а также в виде N-оксидов.

Они образуются в растениях из тирозина, встречаются в основном в родах мак (Papaver), стефания (Stephania), синомениум (Sinomenium), луносемянник (Menispermum), реже — в родах коккулюс (Cocculus), кротон (Croton), триклизия (Triclisia), окотея (Ocotea) и др. Орипавин (фенольный алкалоид) выделен из мака восточного.

Гомоморфинаны найдены в растениях семейства лилейные (Liliaceae).

Химический синтез

Синтезировано большое число алкалоидов со структурой, близкой к структуре морфина.

Биологическое действие

Все морфинановые алкалоиды — сильно действующие биологически активные вещества. Некоторые из них обладают мощным обезболивающим и эйфорическим действием (морфин), другие — сильным противокашлевым (кодеин), третьи — только обезболивающим (современные полусинтетические производные).

Угнетающее воздействие наркотических средств на структуры центральной нервной системы:

1. опиоидные рецепторы — болеутоляющее действие
2. ретикулярная формация ствола мозга — успокаивающее действие, сонливость
3. центр теплорегуляции гипоталамуса — снижение температуры тела, в том числе нормальной
4. дыхательный центр — урежение дыхания
5. сосудодвигательный центр — снижение артериального давления
6. кашлевой центр — исчезновение кашля

Стимулирующее воздействие наркотических средств на структуры центральной нервной системы:

1. опиоидные рецепторы — эйфория, зависимость, абстиненция
2. центр блуждающего нерва — снижение частоты сердечных сокращений
3. глазодвигательный центр — сужение зрачка, слезотечение
4. определённые центры гипоталамуса — снижение диуреза
5. рвотный центр — тошнота, рвота.

Антагонисты морфина — (налорфин, налоксон) конкурируют за связывание с опиоидными рецепторами, отменяя действие морфина, и практически не обладают наркотическим действием. Налоксон — при острых интоксикациях наркотическими средствами. Налтрексон — для лечения наркомании.

См. также

• опиаты — наркотические алкалоиды опиума
• опиоиды — агонисты опиоидных рецепторов
• морфин — наиболее изученное соединение, синтез, биосинтез и химия производных
• морфий — лекарственный препарат, гидрохлорид морфина

Литература

• Bentley К. W., в кн.: Chemistry of the alkaloids, ed. by S.W. Pelletier, N. Y,- [a. o.], 1970, p. 117-49

Ссылки

• Статья из Химической энциклопедии, с формулами соединений (2-е издание, 1990 год)