Морфолид пеларгоновой кислоты
Морфолид пеларгоновой кислоты | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
4-Nonanoylmorpholine |
Сокращения | ЕА 1778, MPA, MPK, МПК |
Традиционные названия |
4-(1-Oxononyl)morpholine, N-Nonanoylmorpholine, 1-(4-Morpholino)-1-nonanone, 4-Morpholinenonylic acid, Pelargonic acid morpholide, Pelargonic morpholide, N-Morpholino nonanamide, 1-Morpholin-4-ylnonan-1-one |
Хим. формула | C13H25NO2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 227.34 г/моль |
Плотность | 0,965 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• кипения |
120-130 (0,5 мм рт. ст.) °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 5299-64-9 |
PubChem | 79182 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 189158 |
ChemSpider | 71509 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Морфоли́д пеларго́новой кислоты (МПК) C13H25NO2 — амид пеларгоновой кислоты и морфолина.
Боевое отравляющее вещество из группы ирритантов.
Встречается в природе у комаров вида Aedes aegypti в качестве феромона[1].
Синтез
[править | править код]Соединение впервые было синтезировано в 1954 году Л. М. Райсом (Rice L.M.) из морфолина и хлорангидрида пеларгоновой кислоты[2][3]:
Физико-химические свойства
[править | править код]Маслянистая прозрачная жидкость с желтоватым оттенком[3].
Плохо растворяется в воде, растворим в полярных органических растворителях (например, в ацетоне, диметилформамиде, бензоле, спиртах) и жирах (подсолнечное, касторовое и другие масла)[3].
Температура кипения 120—130 °C при давлении 0,5 мм рт.ст. Летучесть — 27 мг/м³ при 20 °C и 43 мг/м³ при 35 °C[3].
Устойчив к гидролизу, окислению и фотодеструкции.
При разложении образуется пеларгоновая кислота и морфолин.
Физиологическое действие
[править | править код]В виде аэрозоля оказывает сильное раздражающее действие на глаза и органы дыхания[3].
Раздражение верхних дыхательных путей более выражено, чем слезоточивое действие. Симптомы проявляются в ощущении жжения полости носа и носоглотки, выделениях из носа, сильных позывах на кашель, часто — в тошноте, в сильном слезотечении и слюнотечении, потливости[3]. В высоких концентрациях вызывает болевые ощущения на коже.
По раздражающему эффекту МПК близок к адамситу, а как слезоточивое ОВ примерно в 5 раз сильнее хлорацетофенона[3].
Концентрация, вызывающая физиологические проявления у 50 % людей во время испытаний, составляет при экспозиции в 1 минуту — 39 мг•мин/м³[3]. Раздражающее действие на слизистые оболочки глаз и кожные покровы в подобных концентрациях не сопровождается органическим поражением роговицы[4].
Лечение обычно не требуется, симптомы проходят через 10-15 мин пребывания на свежем воздухе — быстрее, чем при отравлении адамситом или хлорацетофеноном[3].
По параметрам токсичности МП К относится к веществам 3 класса опасности по степени воздействия на организм (вещества умеренно опасные). Обладает значительно меньшей токсичностью по сравнению с CN и CS[4]. Из-за низкой токсичности некоторое время даже использовался в качестве жгучей пищевой приправы.
Средняя смертельная токсическая доза ЛД50 = 21 мг/кг (кролики, внутривенно), 58 мг•мин/л (крысы), ED50 = 0,039 мг·мин/л.
Применение
[править | править код]Оценка военно-химического потенциала МПК проводилась в 1958 году в США в лаборатории Эджевудского арсенала (штат Мэриленд), но результаты исследований опубликованы не были. С 1962 года известен как возможное раздражающее ОВ[3].
МПК длительно сохраняется на объектах окружающей среды и является самым стойким соединением среди раздражающих веществ[4].
Используется в лакриматорных композициях. Эффективен против людей и собак в концентрациях свыше 20-40 мг•мин/м³.
Рекомендован как перспективный раздражающий и малотоксичный компонент газового гражданского оружия самообороны[4]. Обычно применяется в сочетании с CR или CS.
Примечания
[править | править код]- ↑ Semiochemical — 4-nonanoylmorpholine Архивная копия от 16 июня 2013 на Wayback Machine (англ.)
- ↑ Rice Leonard M., Grogan Charles H., Armbrecht Bernard H., Reid E. Emmet. Pungents. Fatty Acid Amides1 // Journal of the American Chemical Society. — 1954. — Июль (т. 76, № 14). — С. 3730—3731. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja01643a043.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 З. Франке. Химия отравляющих веществ. Т. 1, М., изд. «Химия», 1973, с. 102—103
- ↑ 1 2 3 4 Лапина Н. В. Токсикологическая характеристика морфолида пеларгоновой кислоты Архивная копия от 3 мая 2012 на Wayback Machine
Литература
[править | править код]- Франке З. Химия отравляющих веществ. Т. 1, М.: изд. «Химия», 1973, с. 102—103, 424 (под редакцией академика И. Л. Кнунянца).
- Александров В. Н., Емельянов В. И. Отравляющие вещества: Учебное пособие / Под ред. д-ра хим. наук, проф. Г. А. Сокольского. — 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Воениздат, 1990. — 272 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-203-00341-6.
- Siegfried Franke. Lehrbuch der Militärchemie, Band 1, Deutscher Militärverlag, Berlin, 1967 (нем.);
- «Possible Long-Term Health Effects of Short-Term Exposure to Chemical Agents. Volume 2: Cholinesterase Reactivators, Psychochemicals, and Irritants and Vesicants», Washington, 1984, с. 231—233 (англ.).
Ссылки
[править | править код]- A new synthesis of amides and macrocyclic lactams (англ.)
- Токсикодинамика морфолида пеларгоновой кислоты
- Лапина Н. В. Токсикологическая характеристика морфолида пеларгоновой кислоты
- Pelargonic acid morpholide (англ.)
Эта статья входит в число добротных статей русскоязычного раздела Википедии. |