Мочевина

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Мочевина
Urea.png
Мочевина
Общие
Систематическое
наименование
Мочевина
Хим. формула (NH2)2CO
Физические свойства
Состояние белые кристаллы
Молярная масса 60.07 г/моль
Плотность 1,32 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 132.7 °C
Т. кип. с разложением 174 °C
Энтальпия образования -333,3 кДж/моль
Химические свойства
pKa 26.9
Растворимость в воде 51,8 (20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 57-13-6
PubChem 1176
Рег. номер EINECS 200-315-5
SMILES
Кодекс Алиментариус E927b
RTECS YR6250000
ChemSpider 1143
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Мочеви́на (карбамид) — химическое соединение, диамид угольной кислоты. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях (воде, этаноле, жидком аммиаке).

Исторические сведения[править | править вики-текст]

Мочевина открыта Руэлем в 1773 г. и идентифицирована Праутом в 1818 г. Особое значение мочевине в истории органической химии придал факт её синтеза из неорганических веществ Вёлером в 1828 г[1]:

Urea Synthesis Woehler.png

Это превращение является первым синтезом органического соединения из неорганического. Вёлер получил мочевину нагревом цианата аммония, полученного in situ взаимодействием цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по витализму — учению о жизненной силе.

Свойства и реакционная способность[править | править вики-текст]

Физические свойства[править | править вики-текст]

Бесцветные кристаллы без запаха, кристаллическая решетка тетрагональная (а = 0,566 нм, b= 0,4712 нм, c = 2); претерпевает полиморфные превращения.

Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (вода, жидкий аммиак и сернистый ангидрид), при снижении полярности растворителя растворимость падает, нерастворима в неполярных растворителях (алканы, хлороформ).

Растворимость (г в 100 г р-рителя):

Нуклеофильность[править | править вики-текст]

Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитруется с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH2, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов RC(OH)NHCONH2,

В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин):

\mathsf{RCOCl + H_2NCONH_2 \rightarrow RCONHCONH_2 + HCl}

Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т. п.) ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе гетероциклических соединений; так, взаимодействие с щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот — к 1,3,5-триоксипиримидинам — производным барбитуровой кислоты, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов:

Barbituric acid synthesis.svg

В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает её применения в качестве минерального удобрения.

Электрофильность[править | править вики-текст]

Карбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя уретаны:

\mathsf{H_2NCONH_2 + ROH \rightarrow H_2NCOOR + NH_3}

К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с аминами, ведущее к образованию алкилмочевин:

\mathsf{RNH_2 + H_2NCONH_2 \rightarrow RNHCONH_2 + NH_3}

и реакция с гидразином с образованием семикарбазида:

\mathsf{H_2NNH_2 + H_2NCONH_2 \rightarrow H_2NNHCONH_2 + NH_3}

образование при нагревании биурета H2NCONHCONH2.

Комплексообразование[править | править вики-текст]

Мочевина образует комплексы включения (клатраты) со многими соединениями, например с перекисью водорода CO(NH2)2-H2O2, используемое как удобная и безопасная форма «сухой» перекиси водорода (гидроперит). Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти. Причём мочевина образует комплексы только с н-алканами, ибо разветвлённые углеводородные цепи не могут пройти в цилиндрические каналы кристаллов мочевины.[2]

Биологическое значение[править | править вики-текст]

Мочевина является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб.

Производные нитрозомочевин находят применение в фармакологии в качестве противоопухолевых препаратов.

Анализ на мочевину входит в биохимический анализ крови. Нормы:

  • дети до 14 лет — 1,8—6,4 ммоль/л
  • взрослые до 60 лет — 2,5—8,32 ммоль/л
  • взрослые старше 60 лет — 2,9—7,5 ммоль/л

Промышленный синтез и использование[править | править вики-текст]

Ежегодное производство мочевины в мире составляет примерно 100 миллионов тонн[3].

В промышленности мочевина синтезируется по реакции Базарова из аммиака и углекислого газа:

\mathsf{2NH_3 + CO_2 \rightarrow H_2NCONH_2 + H_2O}

По этой причине производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.

Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение (содержание азота 46 %) и выпускается, в этом качестве, в устойчивом к слёживанию гранулированном виде.

Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины — эффективные гербициды.

Мочевина также применяется для очистки дымовых газов тепловых электростанций, котельных, мусоросжигательных заводов, двигателей внутреннего сгорания и т. п. от оксидов азота:

\mathsf{H_2NCONH_2 + H_2O \rightarrow 2NH_3 + CO_2}
\mathsf{3NO + 2NH_3 \rightarrow 2.5N_2 + 3H_2O}

Карбамид зарегистрирован в качестве пищевой добавки E927b. Используется, в частности, в производстве жевательной резинки.

Мочевина в грузовиках[править | править вики-текст]

С 2009 года в Евросоюзе стало необходимым использование подачи мочевины на катализатор выхлопной трубы. По версии авторов законопроекта она должна разлагать угарный газ,который вырабатывает дизель.Некоторые автопроизводители так же согласились оборудовать свои грузовики подачей мочевины,проведя соответствующий чиптюнинг.То есть в случае отказа от мочевины,а точнее её заправки в специально сделанный для этого бак,мощность машины падает до минимума при этом расход возрастает до максимума.При этом мастерские,которые занимаются чиптюнингом способны отключить эту систему.Во всяком случае после принятия этого законопроекта производство карбамида в мире выросло в 10 раз,при этом большинство приходится на Евросоюз. В автомобилях IVECO в случае отказа от подачи мочевины в течение нескольких минут прогорает глушитель. Эта проблема так же решается его переваркой с заменой деталей глушителя на более толстые. В любом случае мочевинный комплекс является чисто коммерческой прихотью и пользы экологии не приносит.

Детекция[править | править вики-текст]

Для обнаружения мочевины используют появление желто-зелёного окрашивания при взаимодействии определяемого раствора с п-диметиламинобензальдегидом в присутствии соляной кислоты. Предел обнаружения 2 мг/л.

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Nicolaou, K.C., Montagnon, T. Molecules That Changed The World. — Wiley-VCH, 2008. — С. 11. — ISBN 978-3-527-30983-2.
  2. Нейланд О. Я. Органическая химия: Учебник для химических специальностей вузов.— Москва: Высшая школа, 1990.— с. 645—646.
  3. J. H. Meessen, H. Petersen. "Urea" // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Weinheim: Wiley-VCH, 2002. — DOI:10.1002/14356007.a27_333

Источники[править | править вики-текст]

«Рабинович В. А., Хавин З. Я.» Краткий химический справочник: Справ. изд./ Под ред. А. А. Потехина и А. И. Ефимова. — 3-е изд., перераб. и доп. — Л.:Химия, 1991. — 432с. ISBN 5-7245-0703-X