Нафталин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Нафталин
Naphthalene-2D-Skeletal.svg
Нафталин
Нафталин
Общие
Систематическое
наименование
Нафталин
Хим. формула С10Н8
Рац. формула С10Н8
Физические свойства
Молярная масса 128,17052 г/моль
Плотность 1,14 г/см3 (15,5 °C);
1,0253 г/см3 (20 °C);
0,9625 г/см3 (100 °C)[1]
Энергия ионизации 8,12±0,01 эВ[2]
Термические свойства
Т. плав. 80,26 °C
Т. кип. 217,97[1] °C
Т. всп. 79—87 °C
Пр. взрв. 0,9±0,1 об.%[2]
Мол. теплоёмк. 165,72[1] Дж/(моль·К)
Энтальпия образования 78,53[1] кДж/моль
Давление пара 0,08±0,01 мм рт.ст.[2]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5898[1]
Классификация
Рег. номер CAS 91-20-3
PubChem
Рег. номер EINECS 202-049-5
SMILES
InChI
Рег. номер EC 202-049-5
RTECS QJ0525000
ChEBI 16482 и 44619
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Нафтали́н бицикло-[4.4.0]-дека-1,3,5,7,9-пентаен , — С10Н8 твердое кристаллическое вещество с характерным запахом. В воде не растворяется, но хорошо растворим в бензоле, эфире, спирте, хлороформе.

Химические свойства[править | править код]

Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом: легко нитруется, сульфируется, взаимодействует с галогенами. Отличается от бензола тем, что ещё легче вступает в реакции[3].

Физические свойства[править | править код]

Плотность 1,14 г/см³, температура плавления 80,26 °C, температура кипения 217,7 °C, растворимость в воде примерно 30 мг/л, температура вспышки 79—87 °C, температура самовоспламенения 525 °C, молярная масса 128,17052 г/моль.

Получение[править | править код]

Нафталин получают из каменноугольной смолы. Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза (закалочное масло), которая применяется в процессе пиролиза на этиленовых установках. Еще одним способом промышленного получения нафталина является деалкилирование его алкилпроизводных.

В природе нафталин выделяют термиты вида Coptotermes formosanus, чтобы защитить свои гнёзда от муравьёв, грибков и нематод[4].

Применение[править | править код]

Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных нафталина.

Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ, в медицине, как инсектицид моли в быту.

Крупные монокристаллы применяются в качестве сцинтилляторов для регистрации ионизирующих излучений.

Может использоваться для создания синтетических аналогов каннабиноидов.

Влияние на здоровье[править | править код]

При остром отравлении нафталин вызывает головные боли, тошноту, рвоту, раздражение слизистых оболочек. Длительное воздействие нафталина может вызвать повреждение или разрушение красных кровяных телец (эритроцитов). Хроническое воздействие нафталина также приводит к нарушению работы печени и поджелудочной железы, вызывает развитие атрофического ринита и фарингита.

International Agency for Research on Cancer (IARC) классифицировала нафталин как возможный канцероген, вызывающий рак у людей и животных [Group 2B].

В человеческом организме чаще всего концентрируется в жировой ткани, где может накапливаться до тех пор, пока жировая ткань не начнёт сжигаться, и яд не попадёт в кровь, после чего наступает отравление организма (кровотечения, возникновение опухолей и т. д.).

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.