Нафталин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Нафталин
Naphthalene-2D-Skeletal.svg
Naphthalene-from-xtal-3D-balls.png
Naphthalene-from-xtal-3D-vdW.png
Общие
Систематическое
наименование
Нафталин
Хим. формула С10Н8
Рац. формула С10Н8
Физические свойства
Молярная масса 128,17052 г/моль
Плотность 1,14 г/см3 (15,5 °C);
1,0253 г/см3 (20 °C);
0,9625 г/см3 (100 °C)[1]
Энергия ионизации 8,12 ± 0,01 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления 80,26 °C
 • кипения 217,97[1] °C
 • вспышки 79—87 °C
Пределы взрываемости 0,9 ± 0,1 об.%[2]
Мол. теплоёмк. 165,72[1] Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования 78,53[1] кДж/моль
Давление пара 0,08 ± 0,01 мм рт.ст.[2]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5898[1]
Классификация
Рег. номер CAS 91-20-3
PubChem
Рег. номер EINECS 202-049-5
SMILES
InChI
RTECS QJ0525000
ChEBI 16482
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
2
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Нафтали́н бицикло-[4.4.0]-дека-1,3,5,7,9-пентаен С10Н8 — твердое кристаллическое вещество с характерным запахом. В воде не растворяется, но хорошо растворим в бензоле, эфире, спирте, хлороформе.

Химические свойства[править | править код]

Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом: легко нитруется, сульфируется, взаимодействует с галогенами. Отличается от бензола тем, что ещё легче вступает в реакции[3].

Физические свойства[править | править код]

Плотность 1,14 г/см³, температура плавления 80,26 °C, температура кипения 217,7 °C, растворимость в воде примерно 30 мг/л, температура вспышки 79—87 °C, температура самовоспламенения 525 °C, молярная масса 128,17052 г/моль.

Электропроводность[править | править код]

Кристаллический нафталин имеет заметную электропроводность при комнатной температуре с удельным сопротивлением около 1012 Ом·м. При плавлении удельное сопротивление уменьшается более чем в тысячу раз, примерно до 4·108 Ом·м.

Как в жидком, так и в твердом виде сопротивление зависит от температуры приблизительно как , где (Ом·м) и (эВ) — некоторые постоянные параметры,  — постоянная Ботльцмана (8,617·10−5 эВ/K), а  — абсолютная температура (K). Параметр равен 0,73 эВ в твёрдом нафталине. В твёрдом виде имеет полупроводниковый тип проводимости при температуре даже ниже 100 К[4][5].

Получение[править | править код]

Нафталин получают из каменноугольной смолы. Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза (закалочное масло), которая применяется в процессе пиролиза на этиленовых установках. Ещё одним способом промышленного получения нафталина является деалкилирование его алкилпроизводных.

В природе нафталин выделяют термиты вида Coptotermes formosanus, чтобы защитить свои гнёзда от муравьёв, грибков и нематод[6].

Применение[править | править код]

Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных нафталина.

Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ, в медицине, как инсектицид моли в быту.

Крупные монокристаллы применяются в качестве сцинтилляторов для регистрации ионизирующих излучений.

Может использоваться для создания синтетических аналогов каннабиноидов.

Влияние на здоровье[править | править код]

При остром отравлении нафталин вызывает головные боли, тошноту, рвоту, раздражение слизистых оболочек. Длительное воздействие нафталина может вызвать повреждение или разрушение красных кровяных телец (эритроцитов). Хроническое воздействие нафталина также приводит к нарушению работы печени и поджелудочной железы, вызывает развитие атрофического ринита и фарингита.

International Agency for Research on Cancer (IARC) классифицировала нафталин как возможный канцероген, вызывающий рак у людей и животных [Group 2B].

В человеческом организме чаще всего концентрируется в жировой ткани, где может накапливаться до тех пор, пока жировая ткань не начнёт сжигаться, и яд не попадёт в кровь, после чего наступает отравление организма (кровотечения, возникновение опухолей и т. д.).

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide (Ed.). — 90th edition. — CRC Press; Taylor and Francis, 2009. — 2828 p. — ISBN 1420090844.
  2. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0439.html
  3. XuMuK.ru — НАФТАЛИН — Химическая энциклопедия
  4. John A. Bornmann (1962): «Semiconductivity of Naphthalene». Journal of Chemical Physics, volume 36, pages 1691— DOI:10.1063/1.1732805
  5. L. B. Schein, C. B. Duke, and A. R. McGhie (1978): «Observation of the Band-Hopping Transition for Electrons in Naphthalene». Physical Review Letters, volume 40, pages 197—. DOI:10.1103/PhysRevLett.40.197
  6. Термиты травят муравьёв нафталином

Литература[править | править код]

  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.