Нонен (химия)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не следует путать с нонаном.
Нонен
Общие
Хим. формула C9H18
Физические свойства
Молярная масса 126.24 г/моль г/моль
Плотность ~0.73 г/см3 (жидкость, в зависимости от изомера и температуры)
Термические свойства
Температура
 • плавления ~−81 °C (для 1-нонена, значения варьируются для изомеров)
 • кипения ~147 °C (для 1-нонена и 4-нонена, значения варьируются для изомеров) °C
Классификация
Рег. номер CAS 27215-95-8 (смесь изомеров)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Ноне́ны — непредельные углеводороды гомологического ряда алкенов с общей химической формулой C9H18. Для них существует большое количество структурных и пространственных изомеров, различающихся положением и конфигурацией двойной связи C=C, а также разветвлением углеродной цепи.

Получение

[править | править код]

Нонены, получаемые каталитической тримеризацией пропена, называются трипропиленами[1] и имеют важное промышленное значение.

Нонены могут быть также получны путем дегидратации и последующей сополимеризации смеси трет-бутилового и трет-амилового спиртов; в этом случае с выходом 17% образуется смесь 5 изомеров нонена разветвленного строения с температурой кипения 119—134°С , в которой 50% составляет 2,3,4,4-тетраметилпент-1-ен[2]. Родственный метод получения основан на взаимодействии изобутена (синтетический аналог трет-бутилового спирта) и 2-метилбутена-2 (синтетический аналог трет-амилового спирта) в реакторах при нагревании в присутствии алюмосиликатов в качестве катализатора[3].

Другой метод получения основан на дегидратация ди-трет-бутилкарбинола в условиях кислотного катализа, приводящей к смеси ноненов с температурой кипения 123—140°С[4]. Дегидратация нонанола-5 при нагревании в присутствии оксида алюминия провидит к смеси нон-3-ена и нон-4-ена [5].

Отдельные изомеры линейных транс-ноненов с положением двойной связи во 2-м, 3-м и 4-ом положении были получены восстановлением соответствующих нонинов системой кальций–метиламин–этилендиамин с высоким выходом. Количество побочных продуктов миграции двойной связи не превышает 10%[6].

Химические свойства

[править | править код]

Нонены могут выступать в качестве алкилирующих агентов. В частности, взаимодействие нонена-1 с дифениламином в присутствии килотно-активированных глин в качестве катализатора, протекает по фенильным фрагментам исходного амина, а основными продуктам реакции являются моно- и диизононилдифениламин, соотношение которых зависит от времени проведения реакции и температуры[7]. При введение в катализируемую AlCl3 реакцию с дифениламином смеси ноненов различного строения наивысшую алкилирующую способность проявляют изомеры с терминальной (концевой) двойной связью[8]. В этой реакции могут применяться и другие катализаторы, например, оксохлорида циркония[9], системы AlCl3–Et3N·HCl[10].

Применение

[править | править код]

Наиболее важными в промышленности являются тримеры пропена: Трипропилен. Эта смесь разветвлённых ноненов используется в процессе алкилирования фенола для производства нонилфенола, который является прекурсором поверхностно-активных веществ (ПАВ), применяемых в моющих средствах[11].

Получамые на основе ноненов нонилзамещенные дифениламины являются антиокислительными добавками в смазках, синтетических резинах и пластиках[9].

Линейные нонены

[править | править код]
Линейные нонены
Название Нонен-1 Нонен-2 Нонен-3 Нонен-4
Систематическое название Нон-1-ен Нон-2-ен Нон-3-ен Нон-4-ен
Структурная формула


Регистрационный номер CAS 124-11-8

2216-38-8

6434-77-1 (цис-)

6434-78-2 (транс-)

125146-82-9

20237-46-1 (цис-)

20063-77-8 (транс-)

2198-23-4

10405-84-2 (цис-)

10405-85-3 (транс-)

27215-95-8 (смесь изомеров)
PubChem PubChem 31285 PubChem 33744 PubChem 88350 PubChem 94226
Химическая формула C9H18
Молярная масса 126.24 г·моль−1
Температура плавления −81 °C[12]
Температура кипения 147 °C[12] 148–150 °C[13] 147–148 °C[14] 147 °C[15]
Плотность 0,73 г/см3 (20 °C)[12] 0,734 г/см3 (25 °C)[16] 0,734 г/см3 (25 °C)[17] 0,73 г/см3[18]
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГС[12] Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГС[19] Пиктограмма «Пламя» системы СГС[20] Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГС[15]
Предупреждения СГС 226, 304, 315, 319, 335 226 226 226, 304
261, 301+310, 305+351+338, 331 210, 233, 240, 241, 242, 243, 280, 301, 310
331, 303+361+353, 370+378, 403+235, 405, 501

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ Johan A. Martens, Wim H. Verrelst, Georges M. Mathys, Stephen H. Brown, Pierre A. Jacobs. Tailored Catalytic Propene Trimerization over Acidic Zeolites with Tubular Pores (англ.) // Angewandte Chemie International Edition. — 2005-09-05. — Vol. 44, iss. 35. — P. 5687–5690. — ISSN 1433-7851. — doi:10.1002/anie.200463045.
  2. ↑ Frank C. Whitmore, L. W. Mixon. Polymerization of Olefins. IV. 1 The Nonenes from the Dehydration and Copolymerization of t-Butyl and t-Amyl Alcohols 2 (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1941-05. — Vol. 63, iss. 5. — P. 1460–1462. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja01850a092.
  3. ↑ George C. Johnson, Frank S. Fawcett. Inter-polymerization of Isobutene and 2-Methyl-2-butene Using an Alumina-Silica Catalyst. Composition of the Hydrogenated Nonenes (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1946-08. — Vol. 68, iss. 8. — P. 1416–1419. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja01212a005.
  4. ↑ Frank C. Whitmore, E. E. Stahly. The Common Basis of Intramolecular Rearrangements. II. 1 The Dehydration of Di-tert-butylcarbinol and the Conversion of the Resulting Nonenes to Trimethylethylene and Isobutylene (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1933-10. — Vol. 55, iss. 10. — P. 4153–4157. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja01337a042.
  5. ↑ Thomas W. Mears, Abraham Fookson, Philip Pomerantz, Edwin H. Rich, Cecil S. Dussinger, and Frank L. Howard. [https://nvlpubs.nist.gov/nistpubs/jres/44/jresv44n3p299_A1b.pdf Syn theses and Properties of Two Olefins, Six Paraffins, and Their Intermediates] (англ.) // Journal of Research of the National Bureau of Standards. — 1950. — March (vol. 44). — P. 299-311.
  6. ↑ R. A. Benkeser, F. G. Belmonte. Reduction of alkynes by a new reducing system (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 1984-05. — Vol. 49, iss. 9. — P. 1662–1664. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/jo00183a038.
  7. ↑ Michal Sklenár, Vladimír Danielik, Pavol Hudec. Discontinuous alkylation of diphenylamine with nonene for maximum catalyst utilization (англ.) // Chemical Papers. — 2017-08. — Vol. 71, iss. 8. — P. 1453–1461. — ISSN 2585-7290. — doi:10.1007/s11696-017-0139-2.
  8. ↑ James D Burrington, John R Johnson, Paul A Lewis. Catalytic isomerization and dechlorination of nonenes (англ.) // Applied Catalysis A: General. — 2001-03. — Vol. 210, iss. 1-2. — P. 193–206. — doi:10.1016/S0926-860X(00)00825-5.
  9. ↑ 1 2 Sitan Wang, Xuan Meng, Yuan Zhong, Kande Liu, Naiwang Liu, Li Shi. A novel method for synthesis of nonylated diphenylamine by alkylation of diphenylamine with nonene over Fe-promoted SO42-/ZrO2 catalysts // Journal of Environmental Chemical Engineering. — 2024-08-01. — Т. 12, вып. 4. — С. 113047. — ISSN 2213-3437. — doi:10.1016/j.jece.2024.113047.
  10. ↑ Цуй Айцзюнь, Чжэн Бинь, Хэ Минъян, Чэнь Цюнь. Реакция алкилирования нонена и дифениламина под действием катализатора на основе ионной жидкости (неопр.). d.wanfangdata.com.cn. doi:10.3969/j.issn.1003-9384.2010.02.017. Дата обращения: 6 марта 2026.
  11. ↑ Fiege, H. Phenol Derivatives : [англ.] / H. Fiege, H. W. Voges, T. Hamamoto … [et al.]. — Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. — P. a19_313. — ISBN 978-3-527-30673-2. — doi:10.1002/14356007.a19_313. Архивная копия от 28 сентября 2022 на Wayback Machine
  12. ↑ 1 2 3 4 Record of 1-Nonen in the GESTIS Substance Database of the IFA, accessed on 1 February 2016
  13. ↑ NIST Office of Data and Informatics. 2-Nonene (англ.). webbook.nist.gov. Дата обращения: 6 марта 2026.
  14. ↑ NIST Office of Data and Informatics. 3-Nonene, (E)- (англ.). webbook.nist.gov. Дата обращения: 6 марта 2026.
  15. ↑ 1 2 TRANS-2-NONENE price,buy TRANS-2-NONENE - chemicalbook. www.chemicalbook.com. Дата обращения: 6 марта 2026.
  16. ↑ Mass Density of Non-2-ene (pure) (англ.). SpringerMaterials. Дата обращения: 6 марта 2026.
  17. ↑ trans-3-Nonene (англ.).
  18. ↑ Mass Density of trans-non-2-ene (pure) (англ.). SpringerMaterials. Дата обращения: 6 марта 2026.
  19. ↑ CIS-2-NONENE | 6434-77-1 (англ.). ChemicalBook. Дата обращения: 6 марта 2026.
  20. ↑ PubChem. 3-Nonene, (3E)- (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 6 марта 2026.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Нонен_(химия)&oldid=152075359