Норборнан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Норборнан
NorbornaneNumbering.png
Общие
Хим. формула C7H12
Физические свойства
Молярная масса 96,17 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 87,5-87,8 °C
Энтальпия
 • образования -52,7 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS 279-23-2
PubChem
Рег. номер EINECS 205-996-2
SMILES
InChI
ChEBI 71546
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Норборнан (норкамфан, бицикло[2.2.1]гептан — бициклический углеводород. Является структурным фрагментом молекул борнеола и камфоры.

Свойства[править | править код]

Норборнан — кристаллическое вещество, содержащее в своей молекуле два цикла. Циклогексановое кольцо в молекуле построено в виде ванны, вследствие наличия второго цикла приводит к появлению в молекуле больших напряжений (60,5 кДж/моль). Вступает в стереоспецифические ионные и радикальные реакции замещения с образованием исключительно экзо-производных, например, с сульфурилхлоридом и диметилсульфатом образует 2-экзо-хлорнорборнан, с оксалилхлоридом и бензоилпероксидом и далее с метанолом — экзо-бицикло[2.2.1]гептан-2-карбоновую кислоту.

Норборнан может также вступать в реакции перегруппировки углеродного скелета — камфеновые перегруппировки.

Получение и применение[править | править код]

Норборнан и его производные синтезируют из норборнена и норборнадиена гидрированием. Норборнен используют в лабораторной практике для исследования стереохимии и механизмов реакций.

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.