Оксикислоты

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гликолевая кислота — простейший представитель класса

Оксикисло́ты (оксикарбоновые кислоты или гидроксикислоты) — карбоновые кислоты, в которых одновременно содержатся карбоксильная и гидроксильная группы, например молочная кислота: СН3-СН(ОН)-СООН. Оксикислоты проявляют все свойства, характерные для кислот (диссоциация, образование солей, сложных эфиров и т. д.), и свойства, характерные для спиртов (окисление, образование простых эфиров и т. д.).

Распространение в природе[править | править код]

Оксикислоты весьма широко распространены в природе. Так, к оксикислотам относятся винная, лимонная, яблочная, молочная и некоторые другие природные кислоты, а их название отражает первичный природный источник, в котором было найдено данное вещество.

Методы синтеза[править | править код]

  • Получение α-оксикислот гидролизом оксинитрилов (циангидринов)
  • Получение α-оксикислот гидролизом галогенкарбоновых кислот
  • Получение β-оксикислот гидратацией непредельных кислот
  • Получение β-оксикислот по реакции Реформатского
  • Получение β-оксикислот ферментативным окислением предельных кислот в β-положение
  • δ- и γ-оксикислоты получают окислением циклических кетонов надкислотами (реакция Байера — Виллигера) с последующим гидролизом лактонов.

Реакция Реформатского[править | править код]

Реакция Реформатского является методом синтеза эфиров β-гидроксикарбоновых кислот.

Химические свойства[править | править код]

Гидроксикислоты — химически активные вещества. Наличие в составе их молекул двух видов функциональных групп (-СООН и -ОН) позволяет им легко вступать в различные химические реакции, характерные для карбоновых кислот, спиртов, и типичные для самих гидроксикислот.

Реакции окисления спиртовых групп[править | править код]

Гидроксикислоты легко вступают в реакции окисления спиртовых групп, что обуславливает образование оксокислот — альдегидо- и кетокислот. Например, молочная кислота, окисляясь, превращается в пировиноградную:

Окисление оксикислот при нагревании с концентрированными минеральными кислотами[править | править код]

При нагревании с концентрированной серной кислотой лимонная кислота сначала разлагается на муравьиную и ацетондикарбоновую кислоты:

В подобную реакцию вступает и молочная кислота:

В результате окисления образуется муравьиная кислота и ацетальдегид.

Образование солей[править | править код]

Оксикислоты реагируют с гидроксидами или солями металлов, образуя кислые или средние соли.

Например, образование кислой и средней солей тартратной кислоты происходит следующим образом.

На первой стадии образуется кислая соль тартратной кислоты, которая практически не растворяется в воде:

На второй стадии образуется средняя соль, которая хорошо растворяется в воде:

При взаимодействии молочной кислоты и гидроксида цинка образуется лактат цинка:

Лимонная кислота реагирует с хлоридом кальция образуя цитрат кальция:

«Фруктовые кислоты»[править | править код]

Многие оксикислоты получили применение в косметике в качестве кератолитиков[1]. Название, правда, маркетологи немного изменили — для большей привлекательности в косметологии их часто называют «фруктовые кислоты».

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Нейланд О. Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз.
  • Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия. 2004.