Оксикислоты

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Гликолевая кислота — простейший представитель класса

Оксикислоты (оксикарбоновые кислоты) — карбоновые кислоты, в которых одновременно содержатся карбоксильная и гидроксильная группы, например молочная кислота: СН3–СН(ОН)–СООН. Оксикислоты проявляют все свойства, характерные для кислот (диссоциация, образование солей, сложных эфиров и т. д.), и свойства, характерные для спиртов (окисление, образование простых эфиров и т. д.).

Распространение в природе[править | править вики-текст]

Оксикислоты весьма широко распространены в природе. Так, к оксикислотам относятся винная, лимонная, яблочная, молочная и некоторые другие природные кислоты, а их название отражает первичный природный источник, в котором было найдено данное вещество.

Методы синтеза[править | править вики-текст]

  • Получение α–оксикислот гидролизом галогенкарбоновых кислот
  • Получение β–оксикислот гидратацией непредельных кислот
  • Получение β–оксикислот по реакции Реформатского
  • Получение β–оксикислот ферментативным окислением предельных кислот в β-положение
  • δ- и γ-оксикислоты получают окислением циклических кетонов надкислотами (реакция Байера — Виллигера) с последующим гидролизом лактонов.

Реакция Реформатского[править | править вики-текст]

Реакция Реформатского является методом синтеза эфиров β-гидроксикарбоновых кислот.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Гидроксикислоты — химически активные вещества. Наличие в составе их молекул двух видов функциональных групп (–СООН и –ОН) позволяет им легко вступать в различные химические реакции, характерные для карбоновых кислот, спиртов, и типичные для самых гидроксикислот.

Реакции окисления спиртовых групп[править | править вики-текст]

Гидроксикислоты легко вступают в реакции окисления спиртовых групп, что обуславливает образование оксокислот — альдегидо- и кетокислот. Например, молочная кислота, окисляясь, превращается в пировиноградную:

\mathsf{CH_3CH(OH)COOH + [O] \xrightarrow {KMnO_4+H_2O} CH_2COCOOH + H_2O}

Окисление оксикислот при нагревании с концентрированными минеральными кислотами[править | править вики-текст]

При нагревании с концентрированной серной кислотой лимонная кислота сначала разлагается на муравьиную и ацетондикарбоновую кислоты:

\mathsf{HOOCCH_2C(OH)COOHCH_2COOH \xrightarrow {t,H_2SO_4} HCOOH + HOOCCH_2COCH_2COOH}

В подобную реакцию вступает и молочная кислота:

\mathsf{CH_3CH(OH)COOH \xrightarrow {t,H_2SO_4} HCOOH + CH_3CHO}

В результате окисления образуется муравьиная кислота и ацетальдегид.

Образование солей[править | править вики-текст]

Оксикислоты реагируют с гидроксидами или солями металлов, образуя кислые или средние соли.

Например, образование кислой и средней солей тартратной кислоты происходит следующим образом.

На первой стадии образуется кислая соль тартратной кислоты, которая практически не растворяется в воде:

\mathsf{HOOCCH(OH)CH(OH)COOH + KOH \rightarrow HOOCCH(OH)CH(OH)COOK + H_2O}

На второй стадии образуется средняя соль, которая хорошо растворяется в воде :

\mathsf{HOOCCH(OH)CH(OH)COOK + KOH \rightarrow KOOCCH(OH)CH(OH)COOK + H_2O}

При взаимодействии молочной кислоты и гидроксида цинка образуется лактат цинка :

\mathsf{2CH_3CH(OH)COOH + Zn(OH)_2 \rightarrow (CH_3CH(OH)COO)_2Zn + 2H_2O}

Лимонная кислота реагирует с хлоридом кальция образуя цитрат кальция :

\mathsf{2HOOCCH_2C(OH)COOHCH_2COOH + 3CaCl_2 \rightarrow [OOCCH_2C(OH)COOCH_2COO]_2Ca_3 + 6HCl}

«Фруктовые кислоты»[править | править вики-текст]

Многие оксикислоты получили применение в косметике в качестве кератолитиков. Название, правда, маркетологи немного изменили — для большей привлекательности в косметологии их часто называют «фруктовые кислоты».

Литература[править | править вики-текст]

  • Нейланд О.Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз.
  • Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия,2004