Оксикислоты

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Гликолевая кислота — простейший представитель класса

Оксикислоты (оксикарбоновые кислоты) — карбоновые кислоты, в которых одновременно содержатся карбоксильная и гидроксильная группы, например молочная кислота: СН3–СН(ОН)–СООН. Оксикислоты проявляют все свойства, характерные для кислот (диссоциация, образование солей, сложных эфиров и т. д.), и свойства, характерные для спиртов (окисление, образование простых эфиров и т. д.).

Распространение в природе[править | править вики-текст]

Оксикислоты весьма широко распространены в природе. Так, к оксикислотам относятся винная, лимонная, яблочная, молочная и некоторые другие природные кислоты, а их название отражает первичный природный источник, в котором было найдено данное вещество.

Методы синтеза[править | править вики-текст]

  • Получение α–оксикислот гидролизом оксинитрилов (циангидринов)
  • Получение α–оксикислот гидролизом галогенкарбоновых кислот
  • Получение β–оксикислот гидратацией непредельных кислот
  • Получение β–оксикислот по реакции Реформатского
  • Получение β–оксикислот ферментативным окислением предельных кислот в β-положение
  • δ- и γ-оксикислоты получают окислением циклических кетонов надкислотами (реакция Байера — Виллигера) с последующим гидролизом лактонов.

Реакция Реформатского[править | править вики-текст]

Реакция Реформатского является методом синтеза эфиров β-гидроксикарбоновых кислот.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Гидроксикислоты — химически активные вещества. Наличие в составе их молекул двух видов функциональных групп (–СООН и –ОН) позволяет им легко вступать в различные химические реакции, характерные для карбоновых кислот, спиртов, и типичные для самых гидроксикислот.

Реакции окисления спиртовых групп[править | править вики-текст]

Гидроксикислоты легко вступают в реакции окисления спиртовых групп, что обуславливает образование оксикислот — альдегидо- и кетокислот. Например, молочная кислота, окисляясь, превращается в пировиноградную:

СН3СН(ОН)СООН + [О] = СН3С(О)СООН + Н2О
Молочная кислота   пировиноградная кислота

Окисление оксикислот при нагревании с концентрированными минеральными кислотами[править | править вики-текст]

При нагревании с концентрированной серной кислотой лимонная кислота сначала разлагается на муравьиную и ацетондикарбоновую кислоты:

НООС-СН2-С(ОН)(СООН)-СН2-СООН + Н24 = НСООН + HOOC-СН2-С(О)-Н2С-СООН
Лимонная кислота                муравьиная кислота  ацетондикарбоновая кислота

В подобную реакцию вступает и молочная кислота:

СН3СН(ОН)СООН + Н24 = НСООН + СН3-СHO
молочная кислота               ацетальдегид

Образование солей[править | править вики-текст]

Оксикислоты реагируют с гидроксидами или солями металлов, образуя кислые или средние соли.

Например, образование кислой и средней солей тартратной кислоты происходит следующим образом.

На первой стадии образуется кислая соль тартратной кислоты, которая практически не растворяется в воде:

НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН + КОН = НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООК + Н2О
Винная кислота         Гидротартрат калия

На второй стадии образуется средняя соль, которая хорошо растворяется в воде :

НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООК + КОН = КООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООК + Н2О
Гидрогенкалий  тартрат               калий тартрат

При взаимодействии молочной кислоты и гидроксида цинка образуется лактат цинка :

2СН3СН(ОН)СООН + Zn(OH)2 = (СН3СН(ОН)СОО)2Zn + 2H2O
Молочная кислота             Лактат цинка

Лимонная кислота реагирует с хлоридом кальция образуя цитрат кальция :

2НООС-СН2-С(СООН)(ОН)-СН2-СООН + 3СаСl2 = [ООС-СН2-С(ОН)(COO)-СОО]2Ca3 + 6HCl
Лимонная кислота                            Цитрат кальция

«Фруктовые кислоты»[править | править вики-текст]

Многие оксикислоты получили применение в косметике в качестве кератолитиков. Название, правда, маркетологи немного изменили — для большей привлекательности в косметологии их часто называют «фруктовые кислоты».

Литература[править | править вики-текст]

  • Нейланд О.Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз.
  • Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия,2004