Олигосахариды

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Олигосахариды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков.

Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомоолигосахаридами (софороза и др.), а из разных — гетероолигосахаридами (сахароза и др.).

Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Классификация олигосахаридов

[править | править код]

Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. Название олигосахарида образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей; для невосстанавливающих олигосахаридов номенклатура аналогична номенклатуре гликозидов. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними.

1. Дисахариды (диозы) С12H22O11

Структурная формула Тривиальное название Систематическое название
Threhalose
Трегалоза (микоза) 1-О-α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза
α-D-глюкопиранозил-(1,1)-α-D-глюкопираноза (α,α-трегалоза)
(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол

1-О-α-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза
α-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (α,β-трегалоза, неотрегалоза)
(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол


1-О-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза
β-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (β,β-трегалоза, изотрегалоза)
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол

sophorose_str
Софороза 2-О-β-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза
β-D-глюкопиранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза (α-софороза)
(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,4,5-триол

2-О-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза
β-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза (β-софороза)
(2R,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,4,5-триол
Nigerose
Нигероза (сейкбиоза, нигеробиоза) 3-О-α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза
α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопираноза
(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(3R,4S,5R,6R)-2,3,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Laminaribiose
Ламинарибиоза 3-О-β-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза
β-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопираноза (α-ламинарибиоза)
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-4-ил]окси}оксан-3,4,5-триол

3-О-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза
β-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-глюкопираноза (β-ламинарибиоза)
(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(гидроксиметил)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиоксан-2,3,5-триол
maltose_str
Мальтоза (мальтобиоза) 4-O-α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза
α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-мальтоза)
(2R,3S,4S,5R,6R)-5-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол

4-O-α-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза
α-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-мальтоза)
(2R,3S,4S,5R,6R)-5-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
cellose
Целлобиоза (Целлоза) 4-О-β-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза
β-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-целлобиоза)
(2R,3S,4S,5R,6S)-5-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол

4-O-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза
β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-целлобиоза)
(2R,3S,4S,5R,6S)-5-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Isomaltose
Изомальтоза (брахиоза, изомальтобиоза) 6-О-α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза
α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза (α-изомальтоза)
(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол

6-О-α-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза
α-D-глюкопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза (β-изомальтоза)
(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]октан-2,3,4,5-тетраол
Gentiobiose
Генциобиоза (амигдалоза) 6-О-β-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза
β-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза (α-генциобиоза)
(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол

6-О-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза
β-D-глюкопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза (β-генциобиоза)
(3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
sucrose
Сахароза (сукроза) 2-О-α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофураноза
α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Lactose
Лактоза (лактобиоза,таблеттоза) 4-О-β-D-галактопиранозил-α-D-глюкопираноза
β-D-галактопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-лактоза)
(2R,3R,4S,5R,6S)-5-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6(гидроксиметил)оксан-2,3,4-триол

4-О-β-D-галактопиранозил-β-D-глюкопираноза
β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-лактоза)
(2R,3R,4S,5R,6S)-5-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,4-триол
Allolactose
Аллолактоза 6-O-β-D-галактопиранозил-α-D-глюкопираноза
β-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза (α-аллолактоза)
(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол

6-O-β-D-галактопиранозил-β-D-глюкопираноза
β-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза (β-аллолактоза)
(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетрол
Melibiose
Мелибиоза 6-O-α-D-галактопиранозил-α-D-глюкопираноза
α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза (α-мелибиоза)
(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол

6-O-α-D-галактопиранозил-β-D-глюкопираноза
α-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза (β-мелибиоза)
(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
Melibiulose
Мелибиулоза 6-O-α-D-галактопиранозил-β-D-фруктофураноза
α-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-фруктофураноза
(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[(2R,3S,4S)-3,4,5-тригидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]оксиметил]оксан-3,4,5-триол
1a,2a-mannobiose
1,2α-Маннобиоза 2-O-α-D-маннопиранозил-α-D-маннопираноза
α-D-маннопиранозил-(1,2)-α-D-маннопираноза
(3S,4S,5S,6R)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,4,5-триол
1a,3a-mannobiose
1,3α-Маннобиоза 3-O-α-D-маннопиранозил-α-D-маннопираноза
α-D-маннопиранозил-(1,3)-α-D-маннопираноза
(3S,4S,5R,6R)-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,5-триол
1a,4a-mannobiose
1,4α-Маннобиоза 4-O-α-D-маннопиранозил-α-D-маннопираноза
α-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопираноза
(2R,3S,4S,5S,6R)-5-[(2R,3S,4R,5S)-4,5,6-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
1a,6a-mannobiose
1,6α-Маннобиоза 6-O-α-D-маннопиранозил-α-D-маннопираноза
α-D-маннопиранозил-(1,6)-α-D-маннопираноза
(2S,3S,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
1b,4b-mannobiose
1,4β-Маннобиоза 4-O-β-D-маннопиранозил-β-D-маннопираноза
β-D-маннопиранозил-(1,4)-β-D-маннопираноза
(2R,3S,4S,5S,6S)-2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-4,5,6-тригидрокси-2-(гидроксиметил)оксан-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Инулобиоза (фруктобиоза) 2-O-β-D-фруктофуранозил-β-D-фруктофураноза
β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофураноза
(2R,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]оксиметил]-5-(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
Леванбиоза 6-O-β-D-фруктофуранозил-β-D-фруктофураноза
β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза
(2R,3S,4S,5R)-5-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]оксиметил]-2-(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
Лактулоза 4-O-β-D-галактопиранозил-β-D-фруктофураноза
β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-фруктофураноза
(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R)-2,3-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-4-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Tregalulose
Вицианоза 6-O-α-L-арабинопиранозил-β-D-глюкопираноза
α-L-арабинопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза
(3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-тригидрокси-5-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
Самбубиоза 2-O-α-D-ксилофуранозил-β-D-глюкопираноза
α-D-ксилофуранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R)-2,4-дигидрокси--5-(гидроксиметил)оксолан-3-ил]окси-6(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Робиноза (робинобиоза) 6-O-α-L-рамнопиранозил-β-D-галактопираноза
α-L-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-галактопираноза
(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
Рутинулоза 6-O-α-L-рамнопиранозил-β-D-фруктофураноза
α-L-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-фруктофураноза
(2R,3S,4R,5R)-5-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]оксиметил-2-(гидроксиетил)оксолан-2,3,4-триол
Неогесперидоза 2-O-α-L-рамнопиранозил-β-D-глюкопираноза
α-L-рамнопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза
(2S,3R,4R,5R,6S)-2-метил-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-3-ил]оксиоксан-3,4,5-триол
β-1,3-галактобиоза 3-O-β-D-галактопиранозил-β-D-галактопираноза
β-D-галактопиранозил-(1,3)-β-D-галактопираноза
(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,5-триол
α1,β4-галактобиоза 4-O-α-D-галактопиранозил-β-D-галактопираноза
α-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-галактопираноза
(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2R,3R,4R,5R)-4,5,6-тригидрокси-2-(гидроксиметил)оксан-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
β-1,6-галактобиоза 6-O-β-D-галактопиранозил-β-D-галактопираноза

β-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-галактопираноза
(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол
.png
β-1,4-Ксилобиоза 4-O-β-D-ксилопиранозил-β-D-ксилопираноза
β-D-ксилопиранозил-(1,4)-β-D-ксилопираноза
(2S,3R,4S,5R)-5-[(3R,4R,5R)-3,4,5-тригидроксиоксан-2-ил]оксиоксан-2,3,4-триол
1,5-α-L-Арабинобиоза 5-O-α-L-арабинофуранозил-α-L-арабинофураноза
α-L-арабинофуранозил-(1,5)-α-L-арабинофураноза
(2R,3R,4R,5S)-5-[[(2R,3R,4R,5S)-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)oксолан-2-ил]oксиметил]oксолан-2,3,4-триол
Tregalulose
Трегалулоза 1-O-α-D-глюкопиранозил-D-фруктоза
α-D-глюкопиранозил-(1,1)-D-фруктоза
(3S,4R,5R)-3,4,5,6-тетрагидрокси-1-[(2S,3R,4S,5S, 6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
Turanose
Тураноза 3-O-α-D-глюкопиранозил-D-фруктоза
α-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-фруктоза
(3S,4R,5R)-1,2,4,5-тетрагидрокси-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
Maltulose
Мальтулоза 4-O-α-D-глюкопиранозил-D-фруктоза
α-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-фруктоза
(3S,4R,5R)-1,3,5,6-тетрагидрокси-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
Lucrose
Люкроза 5-O-α-D-глюкопиранозил-D-фруктоза
α-D-глюкопиранозил-(1,5)-D-фруктоза
(3S,4R,5R)-1,3,4,6-тетрагидрокси-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
Isomaltulose
Изомальтулоза (палатиноза) 6-O-α-D-глюкопиранозил-D-фруктоза
α-D-глюкопиранозил-(1,6)-D-фруктоза
(3S,4R,5R)-1,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
Gentibiulose
Генциобиуоза 6-O-β-D-глюкопиранозил-D-фруктоза
β-D-глюкопиранозил-(1,6)-D-фруктоза
(3S,4R,5R)-1,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он
Kojibiose
Койибиоза 2-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза
α-D-глюкопиранозил-(1,2)-D-глюкоза
(2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-тетрагидрокси-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексаналь
Primeverose
Праймевероза 6-O-β-D-ксилопиранозил-D-глюкоза
β-D-ксилопиранозил-(1,6)-D-глюкоза
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-тригидроксиоксан-2-ил]оксигексаналь
Epilactose
Эпилактоза 4-O-β-D-галактопиранозил-D-манноза
β-D-галактопиранозил-(1,4)-D-манноза
(2S,3S,4R,5R)-2,3,5,6-тетрагидрокси-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексаналь
Epigentiobiose
Эпигенциобиоза 6-O-(3-α-D-глюкопиранозил)-D-манноза
α-D-глюкориранозил-(3,6)-D-манноза (α-эпигенцибиоза)
(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-4-ил]оксиметилгексаналь

6-O-(3-β-D-глюкопиранозил)-D-манноза
β-D-глюкориранозил-(3,6)-D-манноза (β-эпигенцибиоза)
(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-4-ил]оксиметилгексаналь
Сциллобиоза 4-O-β-D-глюкопиранозил-L-рамноза
β-D-глюкопиранозил-(1,4)-L-рамноза
(2R,3S,4S,5S)-2,3,5-тригидрокси-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексаналь
Рутиноза 6-O-α-L-рамнопиранозил-D-глюкоза
α-L-рамнопиранозил-(1,6)-D-глюкоза
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]оксигексаналь

2. Трисахариды (триозы) С18H32O16

Структурная формула Тривиальное название Систематическое название
Рафиноза (раффиноза, 6G-α-D-галактозилсахароза) 6-O-α-D-галактопиранозил-[2-O-β-D-фруктофуранозил]-α-D-глюкопираноза
α-D-галактопиранозил-(1,6)-[β-D-фруктофуранозил-(1,2)]-α-D-глюкопираноза
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил] оксан-3,4,5-триол
Мелицитоза (3F-α-D-гликозилсахароза) 2-О-[(3-O-α-D-глюкопиранозил)-β-D-фруктофуранозил]-α-D-глюкопираноза
α-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R)-4-гидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R )-3,4,5-тригидрокси-6-(гидрксиметил)оксан-2-ил]оксиоксолан-3-ил]oкси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Генцианоза (6G-β-D-гликозилсахароза) 6-O-β-D-глюкопиранозил-[2-O-β-D-фруктофуранозил]-α-D-глюкопираноза
β-D-глюкопиранозил-(1,6)-[β-D-фруктофуранозил-(2,1)]-α-D-глюкопираноза
Эрлоза (4G-α-D-гликозилсахароза) 4-O-α-D-глюкопиранозил-[2-O-β-D-фруктофуранозил]-α-D-глюкопираноза
α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
Мальтотриоза 1,4-бис-О-α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза
α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
1,4-бис-(α-D-глюкопиранозил)-α-D-глюкопираноза
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-дигидрокси-2-(гидроксиметил)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5,6-тригидрокси-2-(гидроксиметил)оксан-3-ил]оксиоксан-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
Изомальтотриоза 1,6-бис-О-α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза
α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза
1,6-бис-(α-D-глюкопиранозил)-α-D-глюкопираноза
Целлотриоза
β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-целлотриоза)

β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-целлотриоза)
Паноза α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
Изопаноза α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза
Нигеротриоза 1,3-бис-O-α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза
α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопираноза
1,3-бис-(α-D-глюкопиранозил)-α-D-глюкопираноза
1-Кестоза (1F-β-D-фруктозилсахароза, 1F-кестотриоза, изокестоза)) 2-O-[(1-O-β-D-фруктофуранозил)-β-D-фруктофуранозил]-α-D-глюкопираноза
β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]оксиметил]-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
6-Кестоза (6F-β-D-фруктозилсахароза, 6F-кестотриоза) 2-O-[(6-O-β-D-фруктофуранозил)-β-D-фруктофуранозил]-α-D-глюкопираноза

β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза
Неокестоза (6G-β-D-фруктозилсахароза, 6G-кестотриоза) 1,6-бис-О-β-D-фруктофуранозил-α-D-глюкопираноза
1,6-бис-(β-D-фруктофуранозил)-α-D-глюкопираноза
Инулотриоза (фруктотриоза) 1,2-бис-О-β-D-фруктофуранозил-β-D-фруктофураноза
β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза
Маннотриоза α-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопираноза
Маннинотриоза O-α-D-галактопиранозил-(1,6)-O-α-D-галактопиранозил-(1,6)-D-глюкоза
Декстрантриоза α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-глюкоза
Левантриоза β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза
Теандероза α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-фруктоза
D-Рамниноза 6-O-[3-O-(α-L-рамнопиранозил)-α-L-рамнопиранозил]-D-галактоза
Солатриоза α-L-рамнопиранозил-(1,2)-[β-D-глюкопиранозил-(1,3)]-D-галактоза

3. Тетрасахариды (тетраозы) С24H42O21

Структурная формула Тривиальное название Систематическое название
Стахиоза (маннеотетроза, 6G,6-дигалактозилсахароза)) [6-O-(6-O-α-D-галактопиранозил)-α-D-галактопиранозил]-2-O-β-D-фруктофуранозил-α-D-глюкопираноза
[α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)]-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза
Лихноза (6G,1F-дигалактозилсахароза) α-D-галактопиранозил-(1,6)-[α-D-галактопиранозил-(1,1)-β-D-фруктофуранозил(1,2)]-α-D-глюкопираноза
Изолихноза (6G,3F-дигалактозилсахароза) α-D-галактопиранозил-(1,6)-[α-D-галактопиранозил-(1,3)-β-D-фруктофуранозил(1,2)]-α-D-глюкопираноза

Сезамоза (6F,6-дигалактозилсахароза) [α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-фруктофуранозил(1,2)]-α-D-глюкопираноза
Целлотетраоза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-целлотетраоза)

β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-целлотетраоза)
Нистоза (Фунгитетраоза, 1,1-кестотетраоза) β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза
Бифуркоза (1,6-кестотетраоза) 1.6-бис-(β-D-фруктофуранозил)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза
6,6-Нистоза (6,6-кестотетраоза) β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2.6)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза
6G,6-кестотетраоза [β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)]-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза
6G,1-кестотетраоза [β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)]-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза

1,6G-кестотетраоза β-D-фруктофуранозил-(2,6)-(β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,1))-α-D-глюкопираноза
Мальтотетраоза α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
Изомальтотетраоза α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза
Инулотетраоза (Фруктотетраоза) β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза
Нигеротетраоза α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопираноза
Левантетраоза β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза
Вербаскотетраоза α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-D-глюкоза
Ксилотетраоза β-D-ксилопиранозил-(1,4)-β-D-ксилопиранозил-(1,4)-β-D-ксилопиранозил-(1,4)-β-D-ксилопираноза
Ликотетраоза β-D-глюкопиранозил-(1,2)-[β-D-ксилопиранозил-(1,3)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)]-α-D-галактопираноза

4. Пентасахариды (пентаозы) С30H52O26

Структурная формула Тривиальное название Систематическое название
1,1,1-Кестопентоза (1F-фруктозилнистоза) β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза
1,1,6G-Кестопентоза
1,6G,1-Кестопентоза
6G,6,6-Кестопентоза
6G,1,6-Кестопентоза
Мальтопентаоза α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
Целлопентаоза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза
Нигеропентаоза α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопираноза
Вербаскоза (тригалактозилсахароза) α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза
Инулопентаоза (фруктопентаоза) β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза

5. Гексасахариды (гексаозы) С36H62O31

Структурная формула Тривиальное название Систематическое название
1,1,1,1-Кестогексаоза β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза
1,1,1,6G-Кестогексаоза
1,1,6G,1-Кестогексаоза
1,6G,1,1-Кестогексаоза
Мальтогексаоза α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза
Целлогексаоза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза

6. Гептасахариды (гептаозы) С42H72O36

Структурная формула Тривиальное название Систематическое название
1,1,1,1,1-Кестогептаоза β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза
Целлогептаоза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза

6. Октасахариды (октаозы) С42H72O36

Структурная формула Тривиальное название Систематическое название
1,1,1,1,1,1-Кестооктаоза β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза
1,1,1,1,1,6G-Кестооктаоза

Классификация по составу

[править | править код]

Фруктоолигосахариды ФОС, построены из остатков или включают D-фруктозу (кестоза,нистоза, бифуркоза, инулобиоза, инулотриоза, инулотетраоза)
Ксилоолигосахариды КОС, построены из остатков или включают D-ксилозу (ксилобиоза, ксилотриоза)
Галактоолигосахариды ГОС, построены из остатков или включают D-галактозу (лактоза)
Изомальтосахариды ИОС, построены из остатков или включают D-глюкозу (изоальтоза, паноза, изомальтотриоза, нигероза)
Манноолигосахариды МОС, построены из остатков или включают D-маннозу (маннобиоза, маннотриоза)

Физические свойства

[править | править код]

Многие олигосахариды — это твёрдые кристаллические вещества или некристаллизующиеся сиропы, белого цвета или бесцветные, хорошо растворимые в воде, мало растворимые в низших спиртах и практически нерастворимые в других обычных растворителях, за исключением диметилформамида, формамида и диметилсульфоксида. При повышенных температурах низшие олигосахариды растворимы в уксусной кислоте и пиридине. Некоторые высшие неразветвлённые регулярные олигосахариды типа целлодекстринов с трудом растворяются в воде, причём с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Многие олигосахариды имеют сладкий вкус[1].

Нахождение в природе

[править | править код]

В свободном состоянии олигосахариды наиболее широко представлены в растительном мире, где они, по-видимому, в первую очередь играют роль резервных углеводов. Характерными и наиболее распространёнными представителями растительных олигосахаридов являются олигосахариды группы сахарозы: мелицитоза, рафиноза, генцианоза, стахиоза и др.

Применение

[править | править код]

Некоторые олигосахариды, такие как сахароза, имеют огромное практическое значение и по масштабам ежегодного получения (свыше 100 млн тонн) занимают одно из первых мест среди индивидуальных органических соединений. В небольших количествах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтической промышленности.

Примечания

[править | править код]
  1. H. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев, А.И. Усов О. С. Чижов, В. Н. Шибаев. Химия углеводов. — М.: Химия, 1967. — 674 с.