Олигосахариды
Олигосахариды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков.
Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомоолигосахаридами (софороза и др.), а из разных — гетероолигосахаридами (сахароза и др.).
Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.
Классификация олигосахаридов
[править | править код]Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. Название олигосахарида образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей; для невосстанавливающих олигосахаридов номенклатура аналогична номенклатуре гликозидов. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними.
1. Дисахариды (диозы) С12H22O11
| Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
|---|---|---|
| Трегалоза (микоза) | 1-О-α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза α-D-глюкопиранозил-(1,1)-α-D-глюкопираноза (α,α-трегалоза) (2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол 1-О-α-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза α-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (α,β-трегалоза, неотрегалоза) (2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол
| |
| Софороза | 2-О-β-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза β-D-глюкопиранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза (α-софороза) (2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,4,5-триол 2-О-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза β-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза (β-софороза) (2R,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,4,5-триол | |
| Нигероза (сейкбиоза, нигеробиоза) | 3-О-α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопираноза (2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(3R,4S,5R,6R)-2,3,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| Ламинарибиоза | 3-О-β-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза β-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопираноза (α-ламинарибиоза) (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(гидроксиметил)-6-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-4-ил]окси}оксан-3,4,5-триол 3-О-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза β-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-глюкопираноза (β-ламинарибиоза) (2R,3R,4S,5R,6R)-6-(гидроксиметил)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиоксан-2,3,5-триол | |
| Мальтоза (мальтобиоза) | 4-O-α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-мальтоза) (2R,3S,4S,5R,6R)-5-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол 4-O-α-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза α-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-мальтоза) (2R,3S,4S,5R,6R)-5-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| Целлобиоза (Целлоза) | 4-О-β-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-целлобиоза) (2R,3S,4S,5R,6S)-5-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол 4-O-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-целлобиоза) (2R,3S,4S,5R,6S)-5-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| Изомальтоза (брахиоза, изомальтобиоза) | 6-О-α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза (α-изомальтоза) (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол 6-О-α-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза α-D-глюкопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза (β-изомальтоза) (2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]октан-2,3,4,5-тетраол | |
| Генциобиоза (амигдалоза) | 6-О-β-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза β-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза (α-генциобиоза) (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол 6-О-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопираноза β-D-глюкопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза (β-генциобиоза) (3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол | |
| Сахароза (сукроза) | 2-О-α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофураноза α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| Лактоза (лактобиоза,таблеттоза) | 4-О-β-D-галактопиранозил-α-D-глюкопираноза β-D-галактопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-лактоза) (2R,3R,4S,5R,6S)-5-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6(гидроксиметил)оксан-2,3,4-триол 4-О-β-D-галактопиранозил-β-D-глюкопираноза β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-лактоза) (2R,3R,4S,5R,6S)-5-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,4-триол | |
| Аллолактоза | 6-O-β-D-галактопиранозил-α-D-глюкопираноза β-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза (α-аллолактоза) (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол 6-O-β-D-галактопиранозил-β-D-глюкопираноза β-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза (β-аллолактоза) (2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетрол | |
| Мелибиоза | 6-O-α-D-галактопиранозил-α-D-глюкопираноза α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза (α-мелибиоза) (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол 6-O-α-D-галактопиранозил-β-D-глюкопираноза α-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза (β-мелибиоза) (2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол | |
| Мелибиулоза | 6-O-α-D-галактопиранозил-β-D-фруктофураноза α-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-фруктофураноза (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[(2R,3S,4S)-3,4,5-тригидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]оксиметил]оксан-3,4,5-триол | |
| 1,2α-Маннобиоза | 2-O-α-D-маннопиранозил-α-D-маннопираноза α-D-маннопиранозил-(1,2)-α-D-маннопираноза (3S,4S,5S,6R)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,4,5-триол | |
| 1,3α-Маннобиоза | 3-O-α-D-маннопиранозил-α-D-маннопираноза α-D-маннопиранозил-(1,3)-α-D-маннопираноза (3S,4S,5R,6R)-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,5-триол | |
| 1,4α-Маннобиоза | 4-O-α-D-маннопиранозил-α-D-маннопираноза α-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопираноза (2R,3S,4S,5S,6R)-5-[(2R,3S,4R,5S)-4,5,6-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| 1,6α-Маннобиоза | 6-O-α-D-маннопиранозил-α-D-маннопираноза α-D-маннопиранозил-(1,6)-α-D-маннопираноза (2S,3S,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол | |
| 1,4β-Маннобиоза | 4-O-β-D-маннопиранозил-β-D-маннопираноза β-D-маннопиранозил-(1,4)-β-D-маннопираноза (2R,3S,4S,5S,6S)-2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-4,5,6-тригидрокси-2-(гидроксиметил)оксан-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| Инулобиоза (фруктобиоза) | 2-O-β-D-фруктофуранозил-β-D-фруктофураноза β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофураноза (2R,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]оксиметил]-5-(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол | |
| Леванбиоза | 6-O-β-D-фруктофуранозил-β-D-фруктофураноза β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза (2R,3S,4S,5R)-5-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]оксиметил]-2-(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол | |
| Лактулоза | 4-O-β-D-галактопиранозил-β-D-фруктофураноза β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-фруктофураноза (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R)-2,3-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-4-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| Вицианоза | 6-O-α-L-арабинопиранозил-β-D-глюкопираноза α-L-арабинопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза (3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-тригидрокси-5-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол | |
| Самбубиоза | 2-O-α-D-ксилофуранозил-β-D-глюкопираноза α-D-ксилофуранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R)-2,4-дигидрокси--5-(гидроксиметил)оксолан-3-ил]окси-6(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| Робиноза (робинобиоза) | 6-O-α-L-рамнопиранозил-β-D-галактопираноза α-L-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-галактопираноза (2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол | |
| Рутинулоза | 6-O-α-L-рамнопиранозил-β-D-фруктофураноза α-L-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-фруктофураноза (2R,3S,4R,5R)-5-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]оксиметил-2-(гидроксиетил)оксолан-2,3,4-триол | |
| Неогесперидоза | 2-O-α-L-рамнопиранозил-β-D-глюкопираноза α-L-рамнопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза (2S,3R,4R,5R,6S)-2-метил-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-3-ил]оксиоксан-3,4,5-триол | |
| β-1,3-галактобиоза | 3-O-β-D-галактопиранозил-β-D-галактопираноза β-D-галактопиранозил-(1,3)-β-D-галактопираноза (2R,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,5-триол | |
| α1,β4-галактобиоза | 4-O-α-D-галактопиранозил-β-D-галактопираноза α-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-галактопираноза (2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2R,3R,4R,5R)-4,5,6-тригидрокси-2-(гидроксиметил)оксан-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| β-1,6-галактобиоза | 6-O-β-D-галактопиранозил-β-D-галактопираноза β-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-галактопираноза (2R,3R,4S,5R,6R)-5-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил]оксан-2,3,4,5-тетраол | |
| β-1,4-Ксилобиоза | 4-O-β-D-ксилопиранозил-β-D-ксилопираноза β-D-ксилопиранозил-(1,4)-β-D-ксилопираноза (2S,3R,4S,5R)-5-[(3R,4R,5R)-3,4,5-тригидроксиоксан-2-ил]оксиоксан-2,3,4-триол | |
| 1,5-α-L-Арабинобиоза | 5-O-α-L-арабинофуранозил-α-L-арабинофураноза α-L-арабинофуранозил-(1,5)-α-L-арабинофураноза (2R,3R,4R,5S)-5-[[(2R,3R,4R,5S)-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)oксолан-2-ил]oксиметил]oксолан-2,3,4-триол | |
| Трегалулоза | 1-O-α-D-глюкопиранозил-D-фруктоза α-D-глюкопиранозил-(1,1)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-3,4,5,6-тетрагидрокси-1-[(2S,3R,4S,5S, 6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он | |
| Тураноза | 3-O-α-D-глюкопиранозил-D-фруктоза α-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,2,4,5-тетрагидрокси-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он | |
| Мальтулоза | 4-O-α-D-глюкопиранозил-D-фруктоза α-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,5,6-тетрагидрокси-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он | |
| Люкроза | 5-O-α-D-глюкопиранозил-D-фруктоза α-D-глюкопиранозил-(1,5)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,4,6-тетрагидрокси-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он | |
| Изомальтулоза (палатиноза) | 6-O-α-D-глюкопиранозил-D-фруктоза α-D-глюкопиранозил-(1,6)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он | |
| Генциобиуоза | 6-O-β-D-глюкопиранозил-D-фруктоза β-D-глюкопиранозил-(1,6)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он | |
| Койибиоза | 2-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза α-D-глюкопиранозил-(1,2)-D-глюкоза (2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-тетрагидрокси-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексаналь | |
| Праймевероза | 6-O-β-D-ксилопиранозил-D-глюкоза β-D-ксилопиранозил-(1,6)-D-глюкоза (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-тригидроксиоксан-2-ил]оксигексаналь | |
| Эпилактоза | 4-O-β-D-галактопиранозил-D-манноза β-D-галактопиранозил-(1,4)-D-манноза (2S,3S,4R,5R)-2,3,5,6-тетрагидрокси-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексаналь | |
| Эпигенциобиоза | 6-O-(3-α-D-глюкопиранозил)-D-манноза α-D-глюкориранозил-(3,6)-D-манноза (α-эпигенцибиоза) (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-4-ил]оксиметилгексаналь 6-O-(3-β-D-глюкопиранозил)-D-манноза β-D-глюкориранозил-(3,6)-D-манноза (β-эпигенцибиоза) (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-4-ил]оксиметилгексаналь | |
| Сциллобиоза | 4-O-β-D-глюкопиранозил-L-рамноза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-L-рамноза (2R,3S,4S,5S)-2,3,5-тригидрокси-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексаналь | |
| Рутиноза | 6-O-α-L-рамнопиранозил-D-глюкоза α-L-рамнопиранозил-(1,6)-D-глюкоза (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил]оксигексаналь |
2. Трисахариды (триозы) С18H32O16
| Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
|---|---|---|
| Рафиноза (раффиноза, 6G-α-D-галактозилсахароза) | 6-O-α-D-галактопиранозил-[2-O-β-D-фруктофуранозил]-α-D-глюкопираноза α-D-галактопиранозил-(1,6)-[β-D-фруктофуранозил-(1,2)]-α-D-глюкопираноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил] оксан-3,4,5-триол | |
| Мелицитоза (3F-α-D-гликозилсахароза) | 2-О-[(3-O-α-D-глюкопиранозил)-β-D-фруктофуранозил]-α-D-глюкопираноза α-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R)-4-гидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R )-3,4,5-тригидрокси-6-(гидрксиметил)оксан-2-ил]оксиоксолан-3-ил]oкси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| Генцианоза (6G-β-D-гликозилсахароза) | 6-O-β-D-глюкопиранозил-[2-O-β-D-фруктофуранозил]-α-D-глюкопираноза β-D-глюкопиранозил-(1,6)-[β-D-фруктофуранозил-(2,1)]-α-D-глюкопираноза | |
| Эрлоза (4G-α-D-гликозилсахароза) | 4-O-α-D-глюкопиранозил-[2-O-β-D-фруктофуранозил]-α-D-глюкопираноза α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза | |
| Мальтотриоза | 1,4-бис-О-α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза 1,4-бис-(α-D-глюкопиранозил)-α-D-глюкопираноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-дигидрокси-2-(гидроксиметил)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5,6-тригидрокси-2-(гидроксиметил)оксан-3-ил]оксиоксан-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| Изомальтотриоза | 1,6-бис-О-α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза 1,6-бис-(α-D-глюкопиранозил)-α-D-глюкопираноза | |
| Целлотриоза | β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-целлотриоза) β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-целлотриоза) | |
| Паноза | α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза | |
| Изопаноза | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза | |
| Нигеротриоза | 1,3-бис-O-α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопираноза α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопираноза 1,3-бис-(α-D-глюкопиранозил)-α-D-глюкопираноза | |
| 1-Кестоза (1F-β-D-фруктозилсахароза, 1F-кестотриоза, изокестоза)) | 2-O-[(1-O-β-D-фруктофуранозил)-β-D-фруктофуранозил]-α-D-глюкопираноза β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]оксиметил]-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
| 6-Кестоза (6F-β-D-фруктозилсахароза, 6F-кестотриоза) | 2-O-[(6-O-β-D-фруктофуранозил)-β-D-фруктофуранозил]-α-D-глюкопираноза β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза | |
| Неокестоза (6G-β-D-фруктозилсахароза, 6G-кестотриоза) | 1,6-бис-О-β-D-фруктофуранозил-α-D-глюкопираноза 1,6-бис-(β-D-фруктофуранозил)-α-D-глюкопираноза | |
| Инулотриоза (фруктотриоза) | 1,2-бис-О-β-D-фруктофуранозил-β-D-фруктофураноза β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза | |
| Маннотриоза | α-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопираноза | |
| Маннинотриоза | O-α-D-галактопиранозил-(1,6)-O-α-D-галактопиранозил-(1,6)-D-глюкоза | |
| Декстрантриоза | α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-глюкоза | |
| Левантриоза | β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза | |
| Теандероза | α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-фруктоза | |
| D-Рамниноза | 6-O-[3-O-(α-L-рамнопиранозил)-α-L-рамнопиранозил]-D-галактоза | |
| Солатриоза | α-L-рамнопиранозил-(1,2)-[β-D-глюкопиранозил-(1,3)]-D-галактоза |
3. Тетрасахариды (тетраозы) С24H42O21
| Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
|---|---|---|
| Стахиоза (маннеотетроза, 6G,6-дигалактозилсахароза)) | [6-O-(6-O-α-D-галактопиранозил)-α-D-галактопиранозил]-2-O-β-D-фруктофуранозил-α-D-глюкопираноза [α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)]-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза | |
| Лихноза (6G,1F-дигалактозилсахароза) | α-D-галактопиранозил-(1,6)-[α-D-галактопиранозил-(1,1)-β-D-фруктофуранозил(1,2)]-α-D-глюкопираноза | |
| Изолихноза (6G,3F-дигалактозилсахароза) | α-D-галактопиранозил-(1,6)-[α-D-галактопиранозил-(1,3)-β-D-фруктофуранозил(1,2)]-α-D-глюкопираноза | |
| Сезамоза (6F,6-дигалактозилсахароза) | [α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-фруктофуранозил(1,2)]-α-D-глюкопираноза | |
| Целлотетраоза | β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-целлотетраоза) β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-целлотетраоза) | |
| Нистоза (Фунгитетраоза, 1,1-кестотетраоза) | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза | |
| Бифуркоза (1,6-кестотетраоза) | 1.6-бис-(β-D-фруктофуранозил)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза | |
| 6,6-Нистоза (6,6-кестотетраоза) | β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2.6)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза | |
| 6G,6-кестотетраоза | [β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)]-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза | |
| 6G,1-кестотетраоза | [β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)]-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза | |
| 1,6G-кестотетраоза | β-D-фруктофуранозил-(2,6)-(β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,1))-α-D-глюкопираноза | |
| Мальтотетраоза | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза | |
| Изомальтотетраоза | α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза | |
| Инулотетраоза (Фруктотетраоза) | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза | |
| Нигеротетраоза | α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопираноза | |
| Левантетраоза | β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза | |
| Вербаскотетраоза | α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-D-глюкоза | |
| Ксилотетраоза | β-D-ксилопиранозил-(1,4)-β-D-ксилопиранозил-(1,4)-β-D-ксилопиранозил-(1,4)-β-D-ксилопираноза | |
| Ликотетраоза | β-D-глюкопиранозил-(1,2)-[β-D-ксилопиранозил-(1,3)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)]-α-D-галактопираноза |
4. Пентасахариды (пентаозы) С30H52O26
| Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
|---|---|---|
| 1,1,1-Кестопентоза (1F-фруктозилнистоза) | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза | |
| 1,1,6G-Кестопентоза | ||
| 1,6G,1-Кестопентоза | ||
| 6G,6,6-Кестопентоза | ||
| 6G,1,6-Кестопентоза | ||
| Мальтопентаоза | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза | |
| Целлопентаоза | β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза | |
| Нигеропентаоза | α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопираноза | |
| Вербаскоза (тригалактозилсахароза) | α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза | |
| Инулопентаоза (фруктопентаоза) | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза |
5. Гексасахариды (гексаозы) С36H62O31
| Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
|---|---|---|
| 1,1,1,1-Кестогексаоза | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза | |
| 1,1,1,6G-Кестогексаоза | ||
| 1,1,6G,1-Кестогексаоза | ||
| 1,6G,1,1-Кестогексаоза | ||
| Мальтогексаоза | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза | |
| Целлогексаоза | β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза |
6. Гептасахариды (гептаозы) С42H72O36
| Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
|---|---|---|
| 1,1,1,1,1-Кестогептаоза | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза | |
| Целлогептаоза | β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза |
6. Октасахариды (октаозы) С42H72O36
| Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
|---|---|---|
| 1,1,1,1,1,1-Кестооктаоза | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза | |
| 1,1,1,1,1,6G-Кестооктаоза |
Классификация по составу
[править | править код]Фруктоолигосахариды ФОС, построены из остатков или включают D-фруктозу (кестоза,нистоза, бифуркоза, инулобиоза, инулотриоза, инулотетраоза)
Ксилоолигосахариды КОС, построены из остатков или включают D-ксилозу (ксилобиоза, ксилотриоза)
Галактоолигосахариды ГОС, построены из остатков или включают D-галактозу (лактоза)
Изомальтосахариды ИОС, построены из остатков или включают D-глюкозу (изоальтоза, паноза, изомальтотриоза, нигероза)
Манноолигосахариды МОС, построены из остатков или включают D-маннозу (маннобиоза, маннотриоза)
Физические свойства
[править | править код]Многие олигосахариды — это твёрдые кристаллические вещества или некристаллизующиеся сиропы, белого цвета или бесцветные, хорошо растворимые в воде, мало растворимые в низших спиртах и практически нерастворимые в других обычных растворителях, за исключением диметилформамида, формамида и диметилсульфоксида. При повышенных температурах низшие олигосахариды растворимы в уксусной кислоте и пиридине. Некоторые высшие неразветвлённые регулярные олигосахариды типа целлодекстринов с трудом растворяются в воде, причём с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Многие олигосахариды имеют сладкий вкус[1].
Нахождение в природе
[править | править код]В свободном состоянии олигосахариды наиболее широко представлены в растительном мире, где они, по-видимому, в первую очередь играют роль резервных углеводов. Характерными и наиболее распространёнными представителями растительных олигосахаридов являются олигосахариды группы сахарозы: мелицитоза, рафиноза, генцианоза, стахиоза и др.
Применение
[править | править код]Некоторые олигосахариды, такие как сахароза, имеют огромное практическое значение и по масштабам ежегодного получения (свыше 100 млн тонн) занимают одно из первых мест среди индивидуальных органических соединений. В небольших количествах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтической промышленности.
Примечания
[править | править код]- ↑ H. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев, А.И. Усов О. С. Чижов, В. Н. Шибаев. Химия углеводов. — М.: Химия, 1967. — 674 с.