Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Омега-3-полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) относятся к семейству ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-3-позиции, то есть после третьего атома углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты.

Наиболее важными омега-3-полиненасыщенными жирными кислотами являются альфа-линоленовая кислота (АЛК), эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) и докозагексаеновая кислота (ДГК). Организм человека не способен синтезировать эти жирные кислоты из более простых веществ, хотя он может образовывать длинноцепочечные ЭПК и ДГК из более короткоцепочечной АЛК с эффективностью около 5 % у мужчин[1][2] и немного более высокой эффективностью у женщин[3]. Эти реакции, однако, замедляются в присутствии омега-6-жирных кислот. Таким образом, накопление длинноцепочечных ЭПК и ДГК в тканях является наиболее эффективным, когда они поступают непосредственно из пищи, или когда конкурирующие количества омега-6-аналогов являются низкими.

История[править | править вики-текст]

Хотя омега-3-ПНЖК были известны как необходимые для нормального роста с 1930-х годов, понимание их роли резко возросло в последние несколько лет XX века [4].

Польза для здоровья длинноцепочечных омега-3-ПНЖК — ДГК и ЭПК — наиболее хорошо известна. Первые исследования[5], проведенные в 1970-е годы, показали, что инуиты Гренландии, потребляющие большое количество жирной рыбы, практически не болели сердечно-сосудистыми заболеваниями и не имели атеросклеротических повреждений. Другие показатели, такие как уровень триглицеридов, артериальное давление и пульс, тоже были лучше, чем у других групп населения. Однако более позднее исследование показало высокую распространённость диабета среди инуитов Гренландии[6].

8 сентября 2004 года управление по контролю за продуктами и лекарствами США признало, что потребление ЭПК и ДГК может снизить риск развития ишемической болезни сердца[7].

Правительство Канады также признало важность ДГК для поддержания нормального развития мозга, глаз и нервов[8].

Структура[править | править вики-текст]

Термин омега-3 относится к двойной углерод-углеродной связи у третьего атома углерода от метилового конца жирной кислоты. Структуры наиболее важных омега-3-полиненасыщенных жирных кислот приведены ниже.

Жирные кислоты класса Омега-3

Общепринятое название Липидная формула Химическое название
Гексадекатриеновая кислота (ГТК, HTA) 16:3 (n−3) цис,цис,цис-7,10,13-гексадекатриеновая кислота
α-Линоленовая кислота (АЛК, ALA) 18:3 (n−3) цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота
Стиоридовая кислота (СТД, STD) 18:4 (n−3) цис,цис,цис,цис-6,9,12,15-октадекатетраеновая кислота
Эйкозатриеновая кислота (ЭТЕ, ETE) 20:3 (n−3) цис,цис,цис-11,14,17-эйкозатриеновая кислота
Эйкозатетраеновая кислота (ЭТК, ETA) 20:4 (n−3) цис,цис,цис-8,11,14,17-эйкозатетраеновая кислота
Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК, EPA), тимнодоновая кислота 20:5 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота
Генэйкозапентаеновая кислота (ГПК, HPA) 21:5 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис-6,9,12,15,18-генэйкозапентаеновая кислота
Докозапентаеновая кислота (ДПК,DPA), Клупанодоновая кислота 22:5 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис-7,10,13,16,19-докозапентаеновая кислота
Докозагексаеновая кислота (ДГК, DHA), Цервоновая кислота 22:6 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис,цис-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота
Тетракозапентаеновая кислота (ТПК) 24:5 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис-9,12,15,18,21-докозагексаеновая кислота
Тетракозагексаеновая кислота (ТГК), Низиновая кислота 24:6 (n−3) цис,цис,цис,цис,цис,цис-6,9,12,15,18,21-тетракозеновая кислота

Биологическое значение[править | править вики-текст]

Омега-3-ПНЖК часто называют «существенными» жирными кислотами. Это название было дано исследователями, которые обнаружили их роль в нормальном росте детей. Небольшое количество омега-3-ПНЖК в диете (~1 % от общего количества калорий) поддерживало нормальный рост, а большее количество не имело дополнительного эффекта[9].

ω-6-ПНЖК, такие как γ-линоленовая кислота и арахидоновая кислота, играют аналогичную роль для нормального роста, но лучше[как?] влияют на кожу и функции почек. Эти предварительные данные привели к тому, что большинство начальных исследований было направлено на изучение ω-6-ПНЖК.

В 1964 году было обнаружено, что некоторые ферменты могут превращать ω-6-арахидоновую кислоту в воспалительный агент — простагландин Е2, который одновременно вызывает ощущение боли, ускоряет иммунный ответ и заживление травмированных или инфицированных тканей[10]. К 1979 году стали известны и другие эйкозаноиды: тромбоксаны, простациклины и лейкотриены.

Эйкозаноиды синтезируются из жирных кислот и обычно быстро метаболизируются ферментами. Исследования показали, что эйкозаноиды, полученные из омега-3-ПНЖК, хотя они синтезируются гораздо медленнее, вызывают меньше воспалительных эффектов по сравнению с эйкозаноидами, полученными из омега-6-ПНЖК. Таким образом, соотношение омега-3- и омега-6-ПНЖК непосредственно влияет на тип синтезируемых организмом эйкозаноидов[9].

Этот конкурентный эффект омега-3- и омега-6-ПНЖК был признан важным, когда стало известно, что омега-6-эйкозаноид тромбоксан влияет на слипание тромбоцитов, а лейкотриены играют важную роль в иммунно-воспалительном ответе организма при артрите, красной волчанке, астме и инфекционных заболеваниях. Самым простым способом снижения синтеза омега-6-эйкозаноидов было признано потребление большего количества омега-3-ПНЖК[9].

Имеются данные о влиянии омега-3 на сохранение и даже восстановление теломер в молекулах ДНК клеток организма и, как следствие, повышение продолжительности жизни[11][12]. Клинические исследования, проведенные с 2006 по 2012 годы в США на подопытной группе из 5000 добровольцев, не показали связи между потреблением омега-3 и старением мозга[13].

Есть несколько фактов, подтверждающих, что ЭПК и ДГК являются физиологически необходимыми[14].

Подробно изучено противовоспалительное действие ЭПК и ДГК. Умеренный, но плохо воспроизводимый положительный эффект наблюдается при их применении во время таких заболеваний, как атеросклероз, диабет, артрит, и связан с активацией рецептора свободных жирных кислот подтипа 4[en][15].

Употребление ЭПК и ДГК, по-видимому, полезно также при клинической депрессии[16], хотя данные исследований на этот счёт неоднозначны[17]:85—86. Показано, что у людей, страдающих депрессией, запасы омега-3 в организме нередко ниже, чем у лиц, ею не страдающих; и чем скуднее этот запас, тем тяжелее симптомы. Количество омега-3 в ежедневном рационе влияет на склонность заболевать депрессией. Высказывается также мнение, что омега-3 полезны и при биполярном аффективном расстройстве[16].

Ученые из Массачусетского госпиталя (Harvard Medical School) в опытах над мышами пришли к выводу, что употребление продуктов с жирными кислотами омега-3 позволяет на 30-50% уменьшить вред от воспаления, вызванного наночастицами грязи, имеющимися в загрязненном воздухе. Автор исследования в интервью британской газете сообщил, что предвидит, как сходные результаты будут получены и для человека (при уровне потребления в 2-4 гр в день)[18].

Адекватное потребление[править | править вики-текст]

Семена чиа содержат 20 % белков, 34 % жиров, 25 % пищевых волокон, а также значительное количество антиоксидантов. Особенно богаты линоленовой и другими Омега-3-ненасыщенными жирными кислотами.

FDA рекомендовало в 2000 году принимать не более 3 г в день ЭПК и ДГК и не более 2 г из БАДов, содержащих эти вещества[19]. Минздрав России рекомендует 1 г омега-3 в сутки для адекватного потребления[20].

По данным, опубликованным в журнале Journal of the National Cancer Institute[en], стало известно, что повышенный уровень омега-3 может быть фактором риска, влияющим на развитие рака простаты[источник не указан 849 дней].

Основные пищевые источники[править | править вики-текст]

Основные пищевые источники омега-3-ненасыщенных жирных кислот:

Примечания[править | править вики-текст]

  1. (1998) «Can adults adequately convert alpha-linolenic acid (18:3n-3) to eicosapentaenoic acid (20:5n-3) and docosahexaenoic acid (22:6n-3)?». Int J Vitam Nutr Res. 68 (3): 159–73. PMID 9637947.
  2. (2002) «Efficiency of conversion of alpha-linolenic acid to long chain n-3 fatty acids in man.». Curr Opin Clin Nutr Metab Care 5 (2): 127-32. PMID 11844977.
  3. (1998) «Conversion of alpha-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults.». Reprod. Nutr. Dev. 45 (5): 581-597. PMID 16188209.
  4. (1998) «The slow discovery of the importance of omega 3 essential fatty acids in human health.». J Nutr. 128 (2): 427S-433S. PMID 9478042.
  5. (1973) «Editorial: Are PUFA harmful?». Br Med J. 4 (5883): 1-2. PMID 4755208.
  6. PMID 12351475 (PMID 12351475)
    Библиографическое описание появится автоматически через некоторое время. Вы можете подставить цитату вручную или используя бота.
  7. United States Food and Drug Administration (September 8, 2004). FDA announces qualified health claims for omega-3 fatty acids. Пресс-релиз. Проверено 2006-07-10.
  8. Canadian Food Inspection Agency. Summary Table of Biological Role Claims Table 8-2. [1]
  9. 1 2 3 (1992) «Biochemistry and physiology of n-3 fatty acids.». FASEB J. 6 (8): 2530-6. PMID 1592205.
  10. (1964) «The Enzymatic Conversion of Essential fatty Acids into Prostaglandins.». J Biol Chem. 239 (11): PC4006-PC4008. PMID 14257636.
  11. Omega-3 supplements may slow a biological effect of aging
  12. Omega-3 Supplements May Slow A Biological Effect of Aging
  13. Effect of Omega-3 Fatty Acids, Lutein/Zeaxanthin, or Other Nutrient Supplementation on Cognitive Function The AREDS2 Randomized Clinical Trial (англ.). doi:10.1001/jama.2015.9677. JAMA. 2015;314(8):791-801. (2015). Проверено 20 декабря 2015.
  14. (2007) «Dietary (n-3) fatty acids and brain development.». J Nutr. 137 (4): 855-9. PMID 17374644.
  15. D. Y. Oh, J. M. Olefsky. G protein-coupled receptors as targets for anti-diabetic therapeutics (англ.) // Nat. Rev. Drug Discov.. — 2016. — Vol. 15, no. 3. — P. 1612-172. — DOI:10.1038/nrd.2015.4.
  16. 1 2 3 4 5 6 7 Серван-Шрейбер, Д. Антистресс. Как победить стресс, тревогу и депрессию без лекарств и психоанализа / Д. Серван-Шрейбер; [пер. с англ. Э. А. Болдиной]. — Москва: РИПОЛ классик, 2013. — 352 с. — (Новый образ жизни). — ISBN 978-5-386-05096-2.
  17. Терапия антидепрессантами и другие методы лечения депрессивных расстройств: Доклад Рабочей группы CINP на основе обзора доказательных данных / Редакторы Т. Багай, Х. Грунце, Н. Сарториус. Перевод на русский язык подготовлен в Московском НИИ психиатрии Росздрава под редакцией В.Н. Краснова. — М., 2008. — 216 с.
  18. Продукты, богатые жирными кислотами омега-3, защищают организм от последствий загрязнения воздуха - [2] - [3] - PII S0304416516305128 "Protection against fine particle-induced pulmonary and systemic inflammation by omega-3 polyunsaturated fatty acids"
  19. FDA announces qualified health claims for omega-3 fatty acids // Press release. — 2004 — September 8 [4]
  20. Рекомендуемые уровни потребления пищевых и биологически активных веществ // Методические рекомендации МР 2.3.1.1915-04 — 2004 — Москва [5]
  21. (2003) «Fish consumption, fish oil, omega-3 fatty acids, and cardiovascular disease.». Arterioscler Thromb Vasc Biol. 23 (2): 151-2. PMID 12588785.
  22. Формирование сортового разнообразия и совершенствование приемов технологии выращивания семян безнаркотической однодомной конопли в Среднем Поволжье.. www.dslib.net. Проверено 12 января 2017.