Паракват

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Паракват
Paraquat.svg
Паракват
Общие
Систематическое
наименование

1,1'-диметил-4,4'-дипиридилий дихлорид

Традиционные названия

Паракват,
метилвиологен

Хим. формула

C12H14Cl2N2

Физические свойства
Состояние

твёрдое

Молярная масса

257,16 г/моль

Плотность

1,25 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

175-180 °C

Т. кип.

> 300 °C

Т. разл.

572±1 °F[2]

Давление пара

1,0E-7±1,0E-7 мм.рт.ст.[2]

Химические свойства
Растворимость в воде

620 г/л[1]

Классификация
Рег. номер CAS

1910-42-5

PubChem
Рег. номер EINECS

217-615-7

SMILES
InChI
RTECS

DW2275000

ChEBI

28786

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

57 мг/кг (крысы, перорально)

Токсичность

высокотоксичен, опасен для окружающей среды
Hazard TT.svg Hazard N.svg

R-фразы

R24/25 R26 R36/37/38 R48/25 R50/53

S-фразы

(S2) S22 S28 S36/37/39 S45 S60 S61

H-фразы

H301, H311, H330, H315, H319, H335, H372, H410

P-фразы

P261, P273, P305+351+338, P314, P501

Пиктограммы СГС

Пиктограмма "Череп и скрещенные кости" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Опасность для здоровья" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Окружающая среда" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Паракват (англ. Paraquat) — органическое соединение, торговое название N,N'-диметил-4,4'-дипиридилия дихлорида, который относится к производным виологена. В форме четвертичной аммонийной соли паракват широко используется как сильный гербицид неспецифического действия. Токсичен для человека и животных.

История[править | править код]

Паракват был впервые синтезирован в 1882 году. Однако его гербицидные свойства были обнаружены лишь в 1955 году компанией ICI (сейчас Syngenta). Она же начала производить паракват для коммерческого использования в сельском хозяйстве в 1961 году. Syngenta также производит другой бипиридиловый гербицид — дикват (diquat). Долгое время паракват был самым распространенным гербицидом в мире, хотя сейчас он уступает по массовости производства глифосату (glyphosate). Химическое название метилвиологен. Акцептор электронов.

Синтез[править | править код]

Паракват получают путём восстановления пиридина натрием в жидком аммиаке. Возникающие ион-радикалы димеризуются исключительно в положении 4 (пара-положение — отсюда и название паракват), превращаясь в дигидродипиридил, который далее подвергают окислению и кватернизации[3].

Synthese von Paraquat

Использование[править | править код]

Паракват используется для удаления широколиственных сорняков и травы, но он менее эффективен при борьбе с глубокоукореняющимися сорняками. Паракват не поражает кору деревьев, поэтому он широко используется для борьбы с сорняками во фруктовых садах. В 1960-е годы паракват использовался США также для борьбы с плантациями марихуаны и коки в Южной Америке. Паракват используется как гербицид в 120 странах (в России не используется). Кроме сельского хозяйства паракват широко используется в биологии в качестве моделировании оксидативного стресса.

Токсичность[править | править код]

Паракват высокотоксичен для животных и человека. Летальная доза может составлять около одной чайной ложки вещества. При попадании внутрь паракват с кровотоком попадает во все ткани организма, причем более селективно накапливается в лёгких. Это вызывает отёк и другие повреждения лёгких, что может привести к фиброзу. Кроме лёгких могут повреждаться также печень и почки (почечная недостаточность).

Ссылки[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. Record of Paraquatdichlorid in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0478.html
  3. Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. — М.: Мир, 1977. — 702 с.