Ксилолы

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Пара-ксилол»)
Перейти к навигации Перейти к поиску

Диметилбензо́лы или ксило́лы (от др.-греч. ξύλον «дерево») — углеводороды ароматического ряда, состоящие из бензольного кольца и двух метильных групп. Химическая формула — (СН3)2С6Н4. Ксилолы получают при коксовании угля или из нефти путём каталитического риформинга прямогонной бензиновой фракции. Применяются главным образом в качестве растворителей.

Открыты в 1850 году французским химиком Огюстом Кауром, выделившим ксилол из древесного спирта-сырца[1].

Свойства[править | править код]

Бесцветные жидкости с характерным запахом. Малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях. Проявляют свойства ароматических соединений, легко алкилируются, хлорируются, сульфируются и нитруются.

Физические свойства изомеров
Температура плавления Температура кипения Плотность при 20 °C
Орто-ксилол –25,2 °C[2] 144,4 °C[2] 0,8802 г/см³
Мета-ксилол −47,8 °C 139,1 °C 0,8642 г/см³
Пара-ксилол 13,26 °C 138,3 °C 0,8611 г/см³

Изомерия[править | править код]

Существуют три изомера: орто-, мета- и пара-ксилол.

орто-, мета-, пара- изомерия ксилола:
Ortho-Xylol - ortho-xylene.svg Meta-Xylol - meta-xylene.svg Para-Xylol - para-xylene.svg
орто-ксилол мета-ксилол пара-ксилол

Абсолютный метод Кернера[править | править код]

Для определения качественного состава смеси орто-, мета- и пара-ксилолов используется метод абсолютной ориентации по Кернеру. Этот метод строится на определении числа возможных изомеров. После проведения реакции хлорирования на основании структуры пара-ксилола можно ожидать, что он даст лишь одно монохлорпроизводное; для орто-ксилола возможно два монохлорпроизводных, а для мета-ксилола — три монохлорпроизводных.

Метод Кернера требует очень много времени и на практике применяется к немногим ароматическим соединениям.

Применение[править | править код]

Применяются как растворители лаков, фаласов, мастик и др. Используют в синтезе красителей. Пара-ксилол применяется как сырьё для синтеза терефталевой кислоты — полупродукта для получения полиэтилентерефталата. Орто-ксилол используется в производстве диоктилфталатов и других эфиров фталевой кислоты — пластификаторов для ПВХ. Очистка ксилолов, используемых в качестве растворителей, аналогична очистке толуола с тем отличием, что они с водой образуют азеотропную смесь, но кипят при температуре много выше температуры её кипения, таким образом их можно очищать простой перегонкой.[3]

Ксилол рекомендуют применять в качестве заполняющей жидкости термометров, предназначенных для работы в реакционных смесях подвергающихся СВЧ-излучению, т.к. он имеет весьма малые диэлектрические потери и не будет нагреваться от излучения. [4]

Примечания[править | править код]

  1. Быков Г. В. История органической химии: Открытие важнейших органических соединений. — М.: Наука, 1978. — С. 94. — 379 с.
  2. 1 2 1,2-диметилбензол. Мини-справочник по химическим веществам.
  3. Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.
  4. Microwave Dielectric Heating Effects in Chemical Synthesis — (102 refs.). — (MICHAEL, D.; MINGOS, P.; WHITTAKER, A. G.; Chem. Extreme Non-Classical Cond. (1997) 479-514; Chem. Dep., Imp. Coll. Sci., Technol. Med., South Kensington SW1 2AY, UK; EN) ( see page 499)