Пеларгоновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пеларгоновая кислота
Pelargonic acid.svg
Pelargonsäure-3D-bälle.png
Общие
Традиционные названия Пеларгоновая кислота
Хим. формула C9H18O2
Рац. формула СH3(CН2)7COOH
Физические свойства
Молярная масса 158,23 г/моль
Плотность 0,900 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 12,5 °C
 • кипения 254 °C
Давление пара 4 Па
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4343
Классификация
Рег. номер CAS 112-05-0
PubChem
Рег. номер EINECS 203-931-2
SMILES
InChI
ChEBI 29019
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Пеларгоновая кислота (Нонановая кислота) СH3(CН2)7COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. Представляет собой маслообразную жидкость, застывающую при охлаждении в листовато-кристаллическую массу, плавящуюся при 12,5 °C; tкип 253—254 °C. Соли и анионы пеларгоновой кислоты называются пеларгонатами.

Нахождение в природе[править | править код]

В природе пеларгоновая кислота содержится в виде эфиров в летучем масле Pelargonium roseum, в сивушном масле кормовой свеклы и картофеля, в японском воске; в небольших количествах — в сильно прогорклых жирах (как продукт окисления олеиновой кислоты), в нефти.

Получение[править | править код]

Получают пеларгоновую кислоту озонолизом олеиновой кислоты с последующим окислением продукта реакции воздухом или O2; выделяют ректификацией из фракций C5-C9, C7-C9 и C9-C10 синтетических жирных кислот; путём сплавления непредельной ундециленовой кислоты с гидроксидом калия, к которому прибавлено немного воды:
СН3—(СН2)7—СН=СH—СООН + 2КOH = СН3—(СН2)7—COKO + CH3—COKO + H2
По окончании реакции полученную соль пеларгоновой кислоты разлагают соляной кислотой и свободную пеларгоновую кислоту перегоняют под уменьшенным давлением.
Пеларгоновая кислота получается также омылением соответствующего нитрила, нормального цианистого октила C8H17CN, и образуется при окислении азотной кислотой олеиновой и стеариновой кислоты, а также в некоторых других случаях.

Применение[править | править код]

Применяют пеларгоновую кислоту в производстве полиэфирных алкидных смол, красителей, стабилизаторов; замещённые пеларгоновой кислоты используют в качестве биостимуляторов, эфиры — в качестве душистых веществ, например этилпеларгонат имеет запах розы.