Перфтороктановая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Перфтороктановая кислота
Perfluorooctanoic acid.png
Общие
Хим. формула C8HF15O2
Рац. формула C7F15COOH
Физические свойства
Состояние Белый порошок с резким запахом
Молярная масса 414,07 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 55—56 °C
 • кипения 189 (при 736 мм. рт. ст) °C
 • разложения > 202 °C
Классификация
Рег. номер CAS 335-67-1
PubChem
Рег. номер EINECS 206-397-9
SMILES
InChI
RTECS RH0781000
ChEBI 35549
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 5 мкг/м3
5 мг/кг[1]
Токсичность Едкое вещество, канцероген
Фразы риска (R) R22, R34, R52/53,
Фразы безопасности (S) S26, S36/37/39 S45
Краткие характер. опасности (H)
351, 360D, 362, 302, 332, 372, 318
NFPA 704
Огнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
0
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Перфтороктановая кислота (ПФОК, англ. Perfluorooctanoic acid, PFOA, C8) — перфторированная карбоновая кислота.

Применение[править | править код]

  • Наиболее известное применение этой кислоты — это производство изделий из политетрафторэтилена (тефлона), а также других огнеупорных, влагоустойчивых и непачкающихся материалов (в том числе применяемых для изготовления одежды). В частности, при изготовлении изделий из политетрафторэтилена ПФОК используется при эмульсионной формовке изделий как поверхностно-активное вещество.
  • Соли с этим анионом используются в качестве ПАВ, в частности, для эмульсионной полимеризации при получении фторполимеров.

Опасность[править | править код]

Биологическая опасность[править | править код]

Очень едкое вещество.[2] Токсин, канцероген.[3][4][5]

Проникновение ПФОК в окружающую среду в первую очередь связано с утечками при производстве политетрафторэтилена (известного как тефлон).[6] Основными производителями на территории США были компании DuPont и 3M. Вопрос о влиянии PFOA на живые организмы ставился еще в 1960-х годах производителями ПФОК, однако остроту получил только в 1980-х годах в связи с расширением производства. В 2000-х годах DuPont получил иски на сотни миллионов долларов от пострадавших работников предприятий и живших рядом с предприятиями.[7]

В 1990-х годах этим веществом заинтересовалось Агентство по охране окружающей среды США.[8][9] В 2006 году Агентство признало PFOA канцерогеном. Была запущена программа удаления ПФОК из технологических процессов.[10] Ряд компаний был оштрафован.[11]

ПФОК в изделиях из политетрафторэтилена[править | править код]

Другой путь проникновения ПФОК в окружающую среду — производственные загрязнения политетрафторэтилена и изделий из него. Перфтороктановая кислота распадается при температуре 190 °C, тогда как технологический процесс спекания некоторых изделий из тефлона происходит при температуре 420 °C[12]. Таким образом, согласно технологическому процессу производства, ПФОК должна разлагаться. Тем не менее исследования показывают наличие кислоты в спечённых изделиях в массовой доле до 75⋅10−9. Изделия, не прошедшие процесс спекания, содержат до 1800⋅10−9 ПФОК.[13]

По официальной информации, с января 2012 года DuPont не использует ПФОК в производстве посуды и форм для выпечки[14].

В России нет нормативных документов, позволяющих контролировать производственные загрязнения фторопластов, что может негативно сказываться на качестве продукции с содержанием фторопластов.[15]

Химическая опасность[править | править код]

Чрезвычайно коррозионно активен. При реакциях с металлами выделяет взрывоопасный водород.

Термическое разложение происходит при температурах выше 202 °C с выделением едких веществ, в частности фтороводорода.

Фильмы[править | править код]

В 2019 году вышел фильм Тёмные воды, где показана история корпоративного юриста Роберта Биллота (Robert Bilott), который раскрыл, что компания DuPont с 1960-х годов загрязняла окружающую среду ПФОКом[16].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. GESTIS Substance Database.
  2. PERFLUOROOCTANOIC ACID.
  3. Notice - Web of Knowledge [v5.9]. Дата обращения 12 апреля 2013. Архивировано 14 апреля 2013 года.
  4. Perfluorooctanoic Acid exposure and ... [Environ Health Perspect. 2013] - PubMed - NCBI. Дата обращения 12 апреля 2013.
  5. C8 Science Panel Website. Дата обращения 12 апреля 2013. Архивировано 14 апреля 2013 года.
  6. Распространенность ПФОК в окружающей среде.
  7. Токсичность ПФОК (недоступная ссылка). Дата обращения 11 апреля 2013. Архивировано 19 декабря 2016 года.
  8. Обзор действий EPA по ПФОК.
  9. EPA: SAB: Perfluorooctanoic Acid Human Health Risk Assessment Review Panel (PFOA Review Panel). Дата обращения 12 апреля 2013. Архивировано 14 апреля 2013 года.
  10. Программа EPA по PFOA.
  11. Штрафы DuPont.
  12. Short Statement on Nonstick Cookware Safety Prepared by the Nonstick Coating Manufacturers Group of the Fluoropolymer Division of The Society of the Plastics Industry, Inc. (SPI), 26 May 2006. Архивная копия от 25 августа 2013 на Wayback Machine.
  13. Содержание ПФОК в изделиях из политетрафторэтилена.
  14. Key Questions about the Safety of Nonstick Cookware.
  15. Российской химической промышленности необходим регламент «О безопасности фтор-, хлор соединений» / Химпром / RosInvest.Com.
  16. Dark Waters. Дата обращения 23 января 2020.

Ссылки[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Martin, J. W.; Smithwick, M. M.; Braune, B. M.; Hoekstra, P. F.; Muir, D. C. G.; Mabury, S. A. «Identification of Long-Chain Perfluorinated Acids in Biota from the Canadian Arctic». Environmental Science and Technology, 2004, 38 (2), p. 373—380.